1.6 Análise de um Espectro no IV

A tabela vista a seguir é um resumo de sinais úteis na região de diagnóstico de um espectro de IV:

Ao analisar um espectro de IV, a primeira etapa é traçar uma linha em 1500 cm–1. Fique atento a quaisquer sinais à esquerda desta linha (a região de diagnóstico). Ao fazer isto, será extremamente útil se você puder identificar as regiões vistas a seguir:

Ligações duplas: 1600–1850 cm–1 Ligações triplas: 2100–2300 cm–1 Ligações X—H: 2700–4000 cm–1

Lembre-se de que cada sinal que aparece na região de diagnóstico terá três características (número de onda, intensidade e forma). Certifique-se de analisar todas as três características.

Quando procurar ligações X—H, trace uma linha em 3000 cm–1 e

procure sinais que aparecem à esquerda da linha:

EXERCÍCIO 1.21 Um composto com fórmula molecular C 6H10O

fornece o espectro visto a seguir:

Identifique a estrutura vista a seguir que seja a mais consistente com o

espectro:

Resposta Trace uma linha em 1500 cm–1 e concentre-se na região de

diagnóstico à esquerda da linha. Comece examinando a região de

ligações duplas e a região de ligações triplas:

Não há sinais na região de ligações triplas, mas há dois sinais na região

de ligações duplas. O sinal em 1650 cm–1 é estreito e fraco, consistente

com uma ligação C═C. O sinal em 1720 cm–1 é forte, consistente com

uma ligação C═O.

Em seguida procure ligações X—H. Trace uma linha em 3000 cm–1 e

identifique se há quaisquer sinais à esquerda desta linha.

Este espectro exibe um sinal logo acima de 3000 cm–1, indicando uma

ligação C—H vinílica.

A identificação de uma ligação C—H vinílica é consistente com o sinal

de C═C observado na região de ligações duplas (1650 cm–1). Não há

quaisquer outros sinais acima de 3000 cm–1, assim, o composto não

possui quaisquer ligações OH ou NH.

O pequeno pico entre 3400 e 3500 cm–1 não é suficientemente forte

para ser considerado um sinal. Tais picos são frequentemente observados

nos espectros de compostos que contêm uma ligação C═O. O pico ocorre

em exatamente duas vezes o número de onda do sinal de C ═O, sendo

chamado de harmônico do sinal de C ═O.

A região de diagnóstico fornece as informações necessárias para

resolver o problema. Especificamente, o composto deve ter as ligações

vistas a seguir: C ═C, C═O e C—H vinílica. Entre as escolhas possíveis,

há apenas dois compostos que têm estas características:

Para distinguir entre estas duas possibilidades, observe que o segundo

composto é conjugado, enquanto o primeiro composto não é conjugado

(as ligações π estão separadas por mais de uma ligação simples). Lembre-

se de que as cetonas produzem sinais em aproximadamente 1720 cm–1,

enquanto as cetonas conjugadas produzem sinal em aproximadamente

1680 cm–1.

No espectro apresentado, o sinal de C═O aparece em 1720 cm–1,

indicando que a cetona não é conjugada. Assim, o espectro é consistente

com o composto visto a seguir:

PROBLEMA 1.22 Relacione cada um dos compostos vistos a seguir com o espectro apropriado:

Espectro A

Espectro B

Espectro C

Espectro D

Espectro E

Espectro F

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