Química Orgânica: Uma Aprendizagem Baseada em Solução de Problemas (Vol. 2, 3ª Edição)
6.4 Anidridos de Ácido
PROBLEMAS Identifique os reagentes que você utilizaria para obter cada uma das transformações vistas a seguir:
6.4 ANIDRIDOS DE ÁCIDO
Os anidridos podem ser preparados pela reação entre um ácido carboxílico e um haleto de ácido:
Observe que é usada piridina, uma vez mais, para remover o HCl formado como subproduto. Podemos evitar o uso da piridina utilizando um íon carboxilato (um ácido carboxílico desprotonado) em lugar de um ácido carboxílico:
Observe que o subproduto é o NaCl em vez do HCl, então a piridina não é mais necessária.
Os anidridos de ácido são quase tão reativos quanto os haletos de ácido.
Assim, as reações dos anidridos de ácido são muito semelhantes às reações dos haletos de ácido. Você simplesmente tem que treinar seus olhos para ver qual é o grupo de saída:
Quando um nucleófilo ataca um anidrido de ácido, o grupo carbonila pode formar-se novamente expulsando um grupo de saída que é estabilizado por ressonância:
Então, um anidrido de ácido pode ser tratado com qualquer dos nucleófilos que vimos na seção anterior dando os mesmos produtos que vimos previamente:
Observe que a piridina não é necessária em nenhuma destas reações, porque o HCl não é um subproduto.
EXERCÍCIO 6.19 Preveja os produtos principais da reação vista a
seguir:
Resposta Para prever os produtos principais desta reação, temos que
determinar se o nucleófilo ataca uma ou duas vezes. O reagente é um