Química Orgânica: Uma Aprendizagem Baseada em Solução de Problemas (Vol. 2, 3ª Edição)

2.5 Reconhecimento de Padrões

Quando ocorre o desdobramento de sinais, a distância entre os picos

individuais de um sinal é chamada de constante de acoplamento, ou valor de J, e é medido em Hz. Prótons vizinhos sempre se desdobram um em outro com valores de J equivalentes. Por exemplo, considere os dois tipos de prótons em um grupo etila:

 

O sinal de Ha é desdobrado em um quarteto sob a influência dos seus três vizinhos, enquanto o sinal de H é desdobrado em um tripleto sob a b influência dos seus dois vizinhos. Diz-se que Ha e Hb estão acoplados entre si. A constante de acoplamento, J , é a mesma em ambos os sinais. Os ab valores de J podem variar entre 0 e 20 Hz, dependendo do tipo de prótons envolvidos.

 

2.5 RECONHECIMENTO DE PADRÕES

 

Há alguns padrões de desdobramento que são comumente observados em espectros de RMN de próton, e você não perderá tempo em um exame se puder reconhecer tais padrões:

Um grupo etila é caracterizado por um tripleto com uma integração de 3 e um quarteto com uma integração de 2. Um grupo isopropila é caracterizado por um dupleto com uma integração de 6 e um quarteto com uma integração de 1. Um grupo terc-butila é caracterizado por um simpleto com uma integração de 9.

Vamos adquirir prática no reconhecimento destes padrões.

 

PROBLEMAS A seguir são apresentados espectros de RMN de diversos compostos. Identifique se é provável ou não que eles contenham grupos etila, isopropila e/ou terc-butila: