Respostas

CAPÍTULO 1

 

1.1)

 

1.2) Não

 

1.3) Não

 

1.4) Sim

 

1.5) Sim

1.6)

 

1.7)

 

1.8) Considere a terceira estrutura de ressonância apresentada a seguir.

Esta estrutura de ressonância tem uma carga positiva, indicando que o átomo de carbono em destaque é deficiente em elétrons. Como resultado, a ligação C═C possui um momento de dipolo excepcionalmente forte, levando a um sinal excepcionalmente forte na espectroscopia IV.

 

1.9) Álcool

 

1.10) Nenhum

 

1.11) Ácido carboxílico

 

1.12) Álcool

 

1.13) Ácido carboxílico

1.14) Nenhum

 

1.15) Álcool

 

1.16) Ácido carboxílico

 

1.17) Amina primária

 

1.18) Cetona (o pequeno pico em 3400 pode ser ignorado. Veja o

exercício 1.21 para uma explicação)

 

1.19) Amina secundária

 

1.20) Álcool

 

1.21)

 

CAPÍTULO 2

 

2.2) Dois sinais

 

2.3) Três sinais

 

2.4) Um sinal

2.5) Dois sinais

 

2.6) Cinco sinais

 

2.7) Três sinais

 

2.8) Seis sinais

 

2.9) Quatro sinais

 

2.10) Quatro sinais

 

2.11)

 

2.13)

 

2.14)

 

2.15)

2.16)

 

2.17)

 

2.18)

 

2.19)

 

2.21) 5:2:2:1

 

2.22) 2:12

2.23) 2:2:2

 

2.25)

 

2.26)

 

2.27)

 

2.28)

 

2.29)

 

2.30)

2.31) Isopropila

 

2.32) Etila

 

2.33) Isopropila

 

2.34) Etila

 

2.36) Dois graus de insaturação

 

2.37) Três graus de insaturação

 

2.38) Dois graus de insaturação

 

2.39) Sem graus de insaturação

 

2.40) Sem graus de insaturação

 

2.41) Quatro graus de insaturação

 

2.43)

 

2.44)

 

2.45)

 

2.46)

2.47)

 

2.48)

 

2.50) Total = Seis sinais (dois sinais entre 0–50 ppm e quatro sinais entre

100–150 ppm)

 

2.51) Total = Nove sinais (um sinal entre 0–50 ppm, um sinal entre 50–

100 ppm, seis sinais entre 100–150 ppm e um sinal entre 150–220 ppm)

 

2.52) Total = Cinco sinais (três sinais entre 0–50 ppm e dois sinais entre

100–150 ppm)

 

2.53) Total = Cinco sinais (três sinais entre 0–50 ppm e dois sinais entre

50–100 ppm)

 

2.54) Total = Três sinais (dois sinais entre 0–50 ppm e um sinal entre 50–

100 ppm)

 

2.55) Total = Cinco sinais (três sinais entre 0–50 ppm e dois sinais entre

50–100 ppm)

 

CAPÍTULO 3

 

3.2)

3.3)

 

3.4)

 

3.5)

3.6)

 

3.7)

 

3.10)

 

3.11)

 

3.12)

 

3.13)

 

3.14)

 

3.15)

3.17)

 

3.19)

 

3.20)

 

3.21)

 

3.22)

3.23)

 

3.24)

 

3.25)

 

3.26)

 

3.27)

 

3.28)

3.29)

 

3.31) direcionamento orto, para

 

3.32) direcionamento orto, para

 

3.33) direcionamento meta

 

3.34) direcionamento meta

 

3.35) direcionamento orto, para

 

3.36) direcionamento meta

 

3.37) direcionamento orto, para

 

3.39)

 

3.40)

 

3.41)

 

3.42)

3.43)

 

3.44)

 

3.45)

 

3.47)

 

3.48)

 

3.49)

 

3.50)

3.51)

 

3.52)

 

3.53)

 

3.54)

 

3.55)

 

3.56)

3.58)

 

3.59)

 

3.60)

 

3.61)

 

3.62)

 

3.63)

 

3.64)

 

3.65)

3.66)

 

3.67)

 

3.68) As estruturas de ressonância mostram que o par isolado no átomo de

nitrogênio está deslocalizado e disperso por todo o anel, o que o ativa fortemente. O efeito é o mesmo que se o par isolado estivesse próximo ao anel.

 

3.70)

 

3.71)

 

3.72)

 

Neste caso, o anel é moderadamente ativado na direção da bromação, então, não é necessário um ácido de Lewis.

 

3.73)

3.74)

 

3.76)

 

3.77)

 

3.78)

 

3.79)

 

3.81)

 

3.82)

3.83)

 

3.84)

 

3.85)

 

3.87)

 

3.88)

 

3.89)

 

3.90)

3.91)

 

3.92)

 

3.94)

 

3.95)

 

3.96)

 

3.97)

 

3.98)

3.99)

 

3.100)

 

3.101)

 

3.102)

 

CAPÍTULO 4

 

4.2) Sim

 

4.3) Não

 

4.4) Não

 

4.5) Sim

4.6) Não

 

4.7) Não

 

4.9)

4.10)

4.11)

 

4.13)

 

4.14)

 

4.15)

4.16)

 

4.17)

 

4.18)

 

4.20)

4.21)

4.22)

4.23)

 

CAPÍTULO 5

 

5.2)

 

5.3)

 

5.4)

 

5.5)

 

5.6)

5.7)

 

5.9) PCC

 

5.10) Na2Cr2O7, H2SO4

 

5.11) O , seguido de DMS 3

 

5.12) Na2Cr2O7, H2SO4

 

5.14)

 

5.15)

 

5.16)

 

5.17)

 

5.18)

 

5.20)

5.21)

 

5.22)

 

5.24)

5.25)

 

5.26)

 

5.27)

5.29)

 

5.30)

 

5.31)

 

5.32)

 

5.33)

 

5.34)

 

5.35)

 

5.36)

 

5.37)

 

5.38)

5.39)

 

5.40)

 

5.41)

 

5.42)

 

5.43)

 

5.44)

 

5.45)

 

5.46)

5.48)

 

5.49)

 

5.50)

5.51)

 

5.52)

 

5.53)

5.55)

 

5.56)

 

5.57)

 

5.58)

 

5.59)

 

5.60)

 

5.62)

 

5.63) CH3OH

 

5.64)

 

5.65)

5.67)

 

5.68)

 

5.69)

 

5.71)

 

5.72)

 

5.73)

 

5.75)

 

5.76)

 

5.77)

 

5.78)

 

5.79)

5.81)

 

5.82)

 

5.83)

 

5.84)

 

5.85)

 

5.86)

 

5.87)

 

5.88)

 

5.89)

 

5.90)

 

5.91)

 

5.92)

5.93)

 

5.94)

 

5.95)

 

5.96)

 

5.97)

 

5.98)

 

5.99)

 

5.100)

 

5.103)

5.104)

 

5.105)

 

5.106)

 

5.107)

 

5.108)

 

5.109)

5.110)

 

5.111)

 

5.112)

 

CAPÍTULO 6

 

6.2)

6.3)

 

6.4)

 

6.5)

6.6)

 

6.8)

 

6.9)

 

6.10)

 

6.11)

 

6.12)

 

6.14)

6.15)

 

6.16)

 

6.17)

 

6.18)

 

6.20)

 

6.21)

 

6.22)

6.25)

 

6.26)

 

6.27)

 

6.28)

 

6.30)

6.31)

 

6.33)

 

6.34)

 

6.35)

 

6.36)

6.37)

 

6.39)

6.40)

 

6.41)

 

6.42)

 

6.44)

 

6.45)

6.46)

 

6.48)

 

6.49)

 

6.50)

 

6.51)

 

6.52)

 

6.53)

6.55)

 

6.56)

 

6.57)

 

6.58)

 

6.59)

 

6.60)

6.61)

 

6.62)

 

6.63)

 

6.64)

 

6.65)

 

CAPÍTULO 7

7.2)

 

7.3)

 

7.4) Sem prótons alfa

 

7.5)

 

7.6)

 

7.7) Sem prótons alfa

 

7.9)

 

7.10)

7.11)

 

7.12)

 

7.13)

 

7.15)

7.16)

 

7.17)

 

7.18)

 

7.20)

 

7.21)

 

7.22)

 

7.23)

 

7.25)

 

7.26)

7.27)

 

7.29)

 

7.30)

 

7.31)

 

7.32)

 

7.34)

7.35)

 

7.36)

 

7.38)

 

7.39)

 

7.40)

 

7.42)

 

7.43)

 

7.44)

 

7.45)

7.47)

 

7.48)

7.49)

 

7.50)

 

7.52)

7.53)

 

7.54)

 

7.55)

 

7.57)

 

7.58)

 

7.59)

 

7.60)

7.62)

 

7.63)

7.64)

 

7.66)

 

7.67)

 

7.68)

 

7.69) Você precisaria utilizar o haleto visto a seguir: que não sofrerá uma reação SN2 (o átomo de carbono ligado ao grupo de saída tem hibridização sp2).

 

7.70)

 

7.71)

 

7.72)

 

7.74)

 

7.75)

7.76)

 

7.78)

 

7.79) Não dará uma reação de Michael limpa. Um reagente de Grignard

não é um bom doador de Michael. É muito reativo.

 

7.80)

 

7.82)

 

7.83)

7.84)

 

7.85)

 

CAPÍTULO 8

 

8.2)

 

8.3)

 

8.4)

 

8.5)

 

8.7) Não

8.8) Sim

 

8.9) Sim

 

8.10) Não

 

8.12)

 

8.13)

 

8.14)

 

8.15)

 

8.16)

8.18)

 

8.19)

 

8.20)

 

8.21)

8.22)

 

8.24)

 

8.25)

 

8.27)

 

8.28)

 

8.29)

 

8.30)

8.32)

 

8.33)

 

8.34)

 

8.35)

 

8.36)

 

OceanofPDF.com