Capítulo 6 Derivados de Ácidos Carboxílicos

6.1 REATIVIDADE DE DERIVADOS DE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os derivados de ácidos carboxílicos são semelhantes aos ácidos carboxílicos, mas o grupo OH foi substituído por um grupo diferente (Z),

em que Z é um heteroátomo (um átomo diferente de C ou H, como Cl, O, N etc.). Os quatro tipos mais comuns de derivados de ácidos carboxílicos são apresentados a seguir:

A química dos derivados de ácidos carboxílicos é diferente da química das cetonas e dos aldeídos, porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem um grupo de saída presente, o que permite ao grupo carbonila ser refeito após ser atacado:

A natureza do grupo de saída determina quão reativo é o composto. Por exemplo, os cloretos de ácido são extremamente reativos porque o grupo de saída incorporado (cloreto) é muito estável:

O cloreto é um bom grupo de saída porque é uma base fraca. Por esta razão, os haletos de ácido (também chamados de haletos de acila) são os mais reativos dos derivados de ácidos carboxílicos. Isto é muito útil, porque significa que podemos utilizar haletos de ácido para formar qualquer dos outros derivados de ácidos carboxílicos.

Os derivados de ácidos carboxílicos podem ser encarados como tendo

um “coringa” próximo ao grupo carbonila. Estou chamando-o de “coringa”, porque ele pode ser facilmente trocado por um grupo diferente:

Neste capítulo aprenderemos como trocar os grupos de modo a podermos converter um derivado de ácido carboxílico em outro. Para tanto, teremos que saber algo sobre a ordem de reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos:

À medida que aprendermos a trocar o “coringa”, veremos que existem apenas regras simples que determinarão tudo. Veremos muitas reações, mas todas elas são completamente previsíveis e inteligíveis, se você souber aplicar algumas regras simples, discutidas na próxima seção.

NÃO vamos tratar de todas as reações do seu livro-texto ou anotações

de aula. Em vez disso, vamos nos concentrar nas principais informações que você precisa. Quando você tiver terminado este capítulo, deverá certificar-se de rever seu livro-texto e anotações de aula para aprender quaisquer reações que não abordarmos neste capítulo. Este capítulo vai fornecer a você os conhecimentos de que necessita para dominar o material no seu livro-texto.