8.6 Sais de Diazônio Aromáticos

Na seção anterior, aprendemos como produzir sais de arildiazônio:

Agora vamos aprender o que fazer com os sais de arildiazônio. A seguir estão algumas reações:

Em todas essas reações, estamos utilizando sais de cobre como reagentes. Essas reações são chamadas de reações de Sandmeyer. Elas são úteis, pois nos permitem obter transformações que, caso contrário, não poderíamos

realizar com a química que aprendemos nos Capítulos 3 e 4 (substituição eletrofílica e nucleofílica aromática). Como exemplo dessa limitação, não vimos como inserir um grupo ciano em um anel aromático. Esta é a nossa primeira maneira de fazer isso.

EXERCÍCIO 8.31 Que reagentes você utilizaria para obter a

transformação vista a seguir:

Resposta Se bromássemos a anilina, observaríamos que o grupo

amina é tão ativado que iríamos obter um produto tribromado:

Então, podemos converter o grupo amino em um grupo cloro. Para

realizar isso, produzimos um sal de diazônio, seguido de uma reação de

Sandmeyer:

PROBLEMAS Que reagentes você utilizaria para obter cada uma das transformações vistas a seguir?

Até este ponto, vimos algumas reações que você pode realizar com sais de arildiazônio. Muitos professores abordarão reações adicionais dos sais de arildiazônio. Você deverá verificar suas anotações de aula para ver se cabe a você saber isso. Seu livro-texto certamente mostrará outras reações que podem ser realizadas com os sais de arildiazônio.

Tais reações são muito úteis em problemas de síntese. Você verá que

alguns problemas combinarão essas reações com reações de substituição eletrofílica aromática. Esses problemas podem variar de dificuldade e realmente ficar difíceis às vezes. Você encontrará muitos desses problemas no seu livro-texto. Para resolver alguns dos problemas de desafio do seu livro-texto, deixo-lhe um conselho de última hora.

Há duas atividades importantes que você tem que realizar para dominar

esses tipos de problemas.

1. Você deve rever as reações e os princípios de todo o curso. Repasse

seu livro-texto e suas anotações de aulas muitas vezes. Certifique-se de que chegou a um ponto no qual sabe todas as reações (você terá que ter um bom domínio de todas as reações.)

2. Você tem que resolver tantos problemas quanto possíveis. Se você

não praticar, verá que mesmo um bom domínio das reações será insuficiente. Para realmente dominar a arte de solução de problemas, você tem que praticar, praticar, praticar. Recomendo que resolva o maior número possível de problemas. Você poderá até achar que eles podem ser divertidos, acredite se quiser.

Este livro destina-se a servir como uma plataforma de lançamento para seus esforços de estudo. Este livro NÃO abrange tudo que você precisa saber. Minha intenção foi dar a você as habilidades e o entendimento do que precisa estudar com mais eficiência. Boa sorte.

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1 Essas estruturas também são chamadas de amidas. Entretanto, nesta tradução, optamos por usar o nome amidetos, pois o termo amida também é usado para descrever um tipo de derivado de ácido carboxílico. (N.T.)

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