Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica: Guia de Técnicas para o Aluno
Extração de uma Amostra
Então, retroextraia seu composto da solução aquosa de
b.
recuperação para esse solvente orgânico.
c. Seque essa solução orgânica com um agente secante (veja o
Capítulo 10, “Agentes secantes”).
d. Agora você pode remover o solvente orgânico. Destile a mistura
ou evapore-a, talvez em um banho de vapor. Tudo isso feito longe de chamas e dentro da capela.
Quando tiver terminado de remover o solvente e seu produto não
estiver puro, purifique-o. Se seu produto é um líquido, você pode
destilá-lo; se for um sólido, pode recristalizá-lo. Certifique-se de que
esteja purificado.
2. Se o material recuperado for insolúvel na solução aquosa de
recuperação e for um sólido, recolha os cristais em um funil de
Buchner. Se não estiverem puros, você deverá recristalizá-los.
3. Se o material recuperado for insolúvel na solução aquosa de
recuperação e for um líquido, você pode utilizar seu funil de
separação para separar a solução aquosa de recuperação do seu
produto líquido. Depois, se não estiver purificado, seque seu produto
líquido e destile-o. Ou você simplesmente pode fazer uma
retroextração, conforme descrito anteriormente. Ela tem a vantagem
adicional de remover a pequena quantidade de produto líquido que se
dissolve na solução aquosa de recuperação e aumenta seu
rendimento. Lembre-se de secar a solução retroextraída antes de
remover o solvente orgânico. A seguir, destile seu composto líquido
se ele não estiver puro.
Extração de uma Amostra Acho que a única forma de apresentar isso é usando um exemplo típico. Isso pode arruinar alguns exames orais de laboratório, mas pode ajudar.
Digamos que você tenha de separar uma mistura de ácido benzoico (1), fenol (2), p-toluidina (4-metilanilina) (3) e anisol (metoxibenzeno) (4) por extração. Os números referem-se à classe do composto, conforme anteriormente enumerados. Estamos supondo que nenhum dos compostos reage com os outros e que você sabe que estamos utilizando todos os quatro tipos conforme indicação. O fenol e a 4-metilanilina são venenos tóxicos corrosivos, e se você se aproximar desses compostos no laboratório, tenha muito cuidado. Todavia, quando são empregados como exemplo nestas páginas, você está em boa segurança. Eis uma sequência de táticas.
1. Dissolva a mistura em éter. O éter é insolúvel nas soluções de água
em que você vai fazer a extração. Acontece que o éter dissolve todos
os quatro compostos. Você tem sorte, não é? Pode apostar! Exige
muito trabalho conseguir o “exemplo estudantil típico”.
2. Extraia a solução de éter com HCl a 10%. Isso converte apenas o
composto 3, a p-toluidina básica, no sal de cloreto, que se dissolve na
camada de HCl a 10%. Você simplesmente extraiu uma base com
uma solução de ácido. Guarde essa solução para mais tarde.
3. Agora, extraia a solução de éter com solução saturada de bicarbonato
de sódio. Cuidado, isso vai efervescer! Lembre-se de movimentar o
conteúdo em redemoinho e liberar a pressão. A base fraca converte
apenas o composto 1, o ácido benzoico, em um sal, que se dissolve
na solução saturada de bicarbonato de sódio.Guarde-a para mais
tarde.
4. Agora, extraia a solução de éter com solução de NaOH a 10%. Essa
converte o composto 2, ácido fraco, fenol, em um sal, que se dissolve
na camada de NaOH a 10%. Guarde-a para mais tarde. Se você
realizar essa etapa antes da etapa 3, isto é, extrair com solução de
NaOH a 10% antes da solução de bicarbonato de sódio, tanto o
ácido fraco, o fenol, quanto o ácido forte, o ácido benzoico, serão
puxados para dentro do hidróxido de sódio. Esse é normalmente o
pulo do gato que colocam nos exames orais de laboratório, e as
pessoas sempre se esquecem dele.
5. A única coisa que sobrou é o composto orgânico neutro dissolvido no
éter. Simplesmente drene essa solução em um balão.
Portanto, agora você tem quatro balões com quatro soluções, cada qual com um componente. Eles estão separados. Você pode perguntar: “Como eu os consigo de volta?”
1. O componente básico (3). Adicione hidróxido de amônio até a
solução tornar-se básica (teste com papel de tornassol ou de pH). A p-
toluidina, ou base orgânica (3), é regenerada.
2. O ácido forte ou o ácido fraco (1, 2). Um bônus. Adicione HCl até a
solução tornar-se ácida de acordo com um papel indicador. Faça-o
para a outra solução. Ambos os ácidos serão regenerados.
3. O composto neutro (4). Ele está no éter. Se você evaporar o éter (sem
chamas!), o composto deverá retornar.
Agora, quando você recupera esses compostos, nem sempre eles voltam em tão bom estado. Você terá mais trabalho a fazer.
1. A adição de HCl ao extrato de ácido benzoico produzirá grande
quantidade de cristais brancos. Abandone o funil de Büchner e tire
um dia de folga! Recolha tudo que você deseja. Mas eles não vão
estar na melhor das formas. Recristalize-os. (Observação: Esse
composto é insolúvel na solução aquosa de recuperação.)
2. O extrato de fenol é outro assunto. Veja, fenol é solúvel em água, e
não retorna bem de jeito algum. Então, pegue éter fresco, extraia o
fenol a partir da solução de HCl para o éter e evapore o éter. Parece