Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica: Guia de Técnicas para o Aluno
Índice Merck
2. Solubilidade em 100 partes de solvente: 0,29 aq25; 43 alc; 10 bz; 22 chl; 33 eth; 33 acet; 30 CS2. A
solubilidade do ácido benzoico em diversos solventes é descrita em massa em gramas. A primeira entrada
significa que 0,29 g de ácido benzoico se dissolvem em 100 g de água a 25°C. Quando não existe nenhum
índice, supõe-se que os valores sejam à temperatura ambiente. O manual é um pouco reticente em informar
qual é a temperatura ambiente, mas 20°C seria apropriado.
ÍNDICE MERCK
(The Merck Index, Nova Jersey, Merck & Co., Inc., Rahway, www.merck.com.) Esse manual está mais voltado para medicamentos e seus efeitos fisiológicos. Porém, existem informações úteis sobre muitos produtos químicos. Devido à natureza das listagens, tive de tratar as explicações de uma forma um pouco diferente daquelas para os outros manuais.
Constantes Físicas de Compostos Orgânicos
Ponto Ponto
Referência Massa índice de Ponto de de
Massa de Especí ca, de Fusão, Ebulição, Fulgor
No Nome Fórmula Molecular Beilstein g/mL Refração °C °C °C
b274 1- CH 3CH2CH2CH 25 2 Br 137,02 1,119 1,2686 1,4374 −112,4 101,6 18
bromobutano
FIGURA 3.3 a Exemplo de entradas do Lange’s Handbook of Chemistry, 16 edição. 1-Bromobutano. (Copyright © 2005 de The McGraw-HilI Corporation, Inc.)
Constantes Físicas de Compostos Orgânicos
Ponto Ponto Solubi
Referência Massa índice de Ponto de de em 100
Massa de Especí ca, de Fusão, Ebulição, Fulgor, Partes
No Nome Fórmula Molecular Beilstein g/mL Refração °C °C °C Solven
b44 Ácido C6H5COOH 122,12 9,92 1,321 122,4 249 121 0,29 aq
benzoico (CC) alc; 10
chl; 33
acet; 30
FIGURA 3.4 a Exemplo de entradas do Lange’s Handbook of Chemistry, 16 edição. Ácido benzoico. (Copyright © 2005 de The McGraw-HilI Corporation, Inc.)
Entrada: 1-Bromobutano (Fig. 3.5)
1. Topo da página: Cloreto de n-Butila 1560. Como em um dicionário, cada página tem cabeçalhos que
orientam para a primeira entrada daquela página. Assim, 1560 não é o número da página, mas o número do
composto para n-butirato de n-butila, a última entrada da página 255. O número real da página fica no lado
esquerdo inferior da página.
2. Brometo de n-Butila. Listado como um butano substituído com o nome sistemático dado como um
sinônimo.
3. [109-65-9]. O número de registro do CAS (Chemical Abstracts Service).
4. C 35,06%, … Dados de análise elementar; a porcentagem de cada elemento no composto.
5. Preparado a partir de … Uma breve nota sobre como foi preparado o 1-bromobutano, e referências à
literatura original (periódicos).
6. d 1,2686. O índice 25 sobre o 4 indica uma densidade (uma medida relativa). Observe que as temperaturas
são dadas como um índice em d e não um índice no valor numérico como no Lange e no CRC.
Cloreto de n-butila 1560
1553. Brometo de n-butila. [109-65-9] 1-Bromobutano. C H Br; Peso molecular 137,02. C 35,06%. H 6,62%. Br 58,32%. CH (CH ) Br. 4 6 3 2 3
Preparado a partir de álcool n-butílico e uma mistura de ácidos bromídrico e sulfúrico: Kamm, Marvel, Org. Synth. vol. 1, 5 (1921); Skau,
McCullough, J. Am. Chem. Soc. 57, 2440 (1935).
Líquido incolor. d 25 25 4 1,2686. p.eb 760 101,3, pf. 112ºC, n 4 1,4398. Insolúvel em água. Solúvel em álcool, éter.
Consulte o Índice de Nomes antes de utilizar esta seção. Página 255
Benzoína 1093
1091. Ácido benzoico. [65-85-0] Ácido benzenocarboxílico; ácido fenilfórmico; ácido dracílico. C H O ; Peso molecular 122,12. C 68,85%, 7 6 2
H 4,95%, O 26,20%. Ocorre na natureza nas formas livre e combinada. A benzoína em goma pode conter até 20%. A maioria das bagas contém
quantidades apreciáveis (cerca de 0,05%). Excretado principalmente como ácido hipúrico por quase todos os vertebrados, exceto aves. Processos
industriais incluem oxidação do tolueno ao ar, hidrólise do benzotricloreto e descarboxilação do anidrido ftálico: Faith, Keyes & Clark’s Industrial
Chemicals, F. A. Lowenheim, M. K. Moran (Ed.). (4a ed., Nova York, Wiley-Interscience, 1975) p. 138-144. Preparo em laboratório a partir de
cloreto de benzila: A. I. Vogel, Practical Organic Chemistry (3a ed., Londres, Longmans, 1959) p. 755; a partir de benzaldeído: Gattermann-
Wieland, Praxis des organischen Chemikers (40a ed., Berlim, De Gruyter, 1961) p. 193. Preparo de ácido benzoico ultrapuro para emprego como
padrão de titulação e calorimetria: Schwab, Wicher, J. Res. Natl. Bur. Stand. 25, 747 (1940) Revisão: A. E. Williams em Kirk-Othmer Encyclopedia
of Chemical Tecnology vol. 3 (3a ed., Nova York, Wiley-Interscience, 1978) p. 778-792.
Tabletes monoclínicos,plaquetas, folíolos. d 1,321 (também reportada como 1,266). p.fus 122,4°. Começa a sublimar 100°. p.eb760 249,2º;
p.eb 227º; p.eb 205,8º; p.eb 186,2º; p.eb 172,8º; p.eb 162,6º; p.eb 146,7º; p.eb 132,1º. Volátil com vapor. Ponto de fulgor 121°C; 400 200 100 60 40 20 10
pK(25°)4,19; pH da sol. saturada a 25°: 2,8. Solubilidade em água (g/L) a 0° =1,7; a 10° = 2,1; a 20° = 2,9; a 25° = 3,4; a 30° = 4,2; a 40° = 6,0; a
50° = 9,5; a 60° = 12,0; a 70° = 17,7; a 80° = 27,5; a 90° = 45,5; a 95° = 68,0. Misturas de excesso de ácido benzoico e água formam duas fases
líquidas começando em 89,7°. As duas fases líquidas unem-se à temperatura da solução crítica de 117,2°. Composição da mistura crítica: 32,34% de
ácido benzoico, 67,66% de água: veja Ward, Cooper, J. Phys. Chem. 34, 1484 (1930). Um grama dissolve-se em 2,3 de mL de álcool frio, 1,5 mL de
álcool em ebulição, 4,5 mL de clorofórmio, 3 mL de éter, 3 mL de acetona, 30 mL de tetracloreto de carbono, 10 mL de benzeno, 30 mL de
dissulfeto de carbono, 23 mL de óleo de terebintina; também solúvel em óleos voláteis e fixos, pouco solúvel em éter de petróleo. A solubilidade em
água aumenta com substâncias alcalinas, como o borax ou fosfato trissódico, veja também Benzoato de Sódio.
Sal de bário di-hidratado. Benzoato de bário. C14H10-BaO4-2H2O. Folíolos nacarados. Venenoso! Solúvel em cerca de 20 partes de água:
pouco solúvel em álcool.
Sal de cálcio tri-hidratado. Benzoato de cálcio. C H-CaO-3H O. Cristais ortorrômbicos ou pó. d 1,44. Solúvel em 25 partes de água; 14 10 4 2
muito solúvel em água em ebulição.
Sal de cério tri-hidratado. Benzoato ceroso. C21H15-CeO6-3H2O. Pó branco a branco avermelhado. Solúvel em água quente ou álcool quente.
Sal de chumbo di-hidratado. Benzoato de chumbo. C H O Pb.-2H O. Pó cristalino. Venenoso! Pouco solúvel em água. 14 10 4 2
Sal de cobre di-hidratado. Benzoato cúprico. C14H10-CuO4-2H2O. Pó cristalino azul-claro. Pouco solúvel em água fria, mais em água quente;
solúvel em álcool ou em ácidos diluídos com separação do ácido benzoico.