Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica: Guia de Técnicas para o Aluno
Uma Interpretação Sistemática
Para interpretar um espectro no infravermelho você precisa verificar se os picos característicos dos grupos funcionais estão presentes ou ausentes. Encontrar um estiramento O—H no espectro de infravermelho de um álcool que você tentou preparar é maravilhoso. Encontrar aquele estiramento O— H em um alqueno que você está tentando produzir a partir daquele álcool não é tão bom, para dizer de forma delicada. Uma das formas sistemáticas de lidar com a interpretação de um espectro no infravermelho é dividir o espectro em regiões menores, da esquerda para a direita, e verificar o que está ou não está lá.
Região: 4000-3300 cm-1. Na verdade, os únicos picos nessa região são os
estiramentos O—H e N—H. Você pode ter um —OH ou uma amina primária ou secundária. O estiramento O—H deve ser forte e largo. O estiramento N—H é normalmente forte, mas provavelmente varia em intensidade de médio a lamentável. E não pense que “não tem nenhuma amina” se não houver nada ali; as aminas terciárias não têm nenhum N—H.
Região: 3300-3000 cm-1. Nessa região estão os estiramentos C—H sp e
sp2. Se você não os tem, isso não significa que você não tenha C=C ou C≡C, apenas os sem hidrogênio neles. Você terá que checar os estiramentos C=C ou C≡C; eles podem ser fracos e difíceis de serem encontrados. Na verdade, o espectro inteiro dos compostos aromáticos tende a parecer “cheio de pontas”, quando comparado com o dos compostos alifáticos.
Região: 3000-2700 cm-1. Os estiramentos C—H sp3 estão ali. Em geral,
eles são razoavelmente estreitos e bem-definidos, ainda que com sobreposição de picos. Se esses estiramentos C—H parecem estar no topo de, ou parecem desaparecer em, uma “inchação” muito larga, verifique se há um pico C=O mais abaixo da linha. Este é o —OH muito ligado por ligações de hidrogênio de um ácido carboxílico.
FIGURA 32.10 Espectros de IV da (a) 2-butanona e (b) ciclo-hexanona.
Região: 2250-2100 cm-1. Os estiramentos C=C e C=N estão nessa
região. Esses tendem a ser picos médios a fracos, com C=N sendo o mais forte, a seguir C≡C—H terminal, e finalmente C≡C interno.
Região: 1850-1600 cm-1. Essa é a região na qual estão os estiramentos
C=O, e eles serão as absorções mais fortes. Você tem que fazer uma análise um pouco mais cuidadosa:
• Um estiramento em torno de 1830-1800 cm−1? Você pode ter um
cloreto ácido ou, menos provavelmente, um brometo ácido. Se houver um segundo pico forte em torno de 1775-1740 cm−1, você tem um anidrido.
• Um estiramento em torno de 1700-1735 cm−1 pode ser o C=O de
um aldeído, de uma cetona ou de um ácido carboxílico. Você tem evidência daquela curva —OH na base dos estiramentos C—H? É ácido carboxílico. Sem ela, bem, os aldeídos devem apresentar evidência de um estiramento C—H em seu C=O em 2850-2700 cm−1, um conjunto de dois picos pequenos que podem ser obscurecidos pelos estiramentos C—H na região.
• Um estiramento em torno de 1750-1730 cm−1 pode ser o C=O de
um éster. Confirme com dois estiramentos C— O fortes na região de 1280-1050 cm−1.
• Um estiramento em torno de 1700-1630 cm−1 pode indicar que
você tem uma amida. Você pode confirmar verificando o estiramento N—H na parte superior do espectro, mas ele só vai aparecer para amidas primárias e secundárias. Amidas terciárias não têm hidrogênios em seu N.
Região: 1680-1400 cm-1. O estiramento C=C pode aparecer aqui, o C=C
alifático em torno de 1680-1600 cm−1 e o C≡C aromático em torno