Bioquímica Básica
6.2.2 Triacilgliceróis
Oleico 18 1 13,4
Palmítico 16 0 63,1
Figura 6.9 Esquema geral de lipídios que contêm ácidos graxos. ℗ = grupo fosfato.
6.2.2 Triacilgliceróis
Os lipídios mais abundantes na natureza são os triacilgliceróis (também denominados triglicerídios ou triglicérides), constituídos por três moléculas de ácidos graxos esterificadas a uma molécula de glicerol, ou seja,
apresentam três grupos acila3 ligados a glicerol (Figura 6.10). Compostos contendo um grupo acila (monoacilgliceróis) ou dois destes grupos (diacilgliceróis) e glicerol encontram-se em quantidades pequenas nas células, existindo como intermediários de vias de síntese e degradação de lipídios.
As gorduras animais e os óleos vegetais são misturas de triacilgliceróis, que diferem na sua composição em ácidos graxos e, consequentemente, no seu ponto de fusão. Os triacilgliceróis das gorduras animais são ricos em ácidos graxos saturados, o que atribui a esses lipídios uma consistência sólida à temperatura ambiente; os de origem vegetal, ricos em ácidos graxos insaturados, são líquidos. Os óleos vegetais são utilizados para a fabricação de margarinas por um processo de hidrogenação, que reduz parte de suas duplas ligações e os torna sólidos à temperatura ambiente. O valor
nutricional de lipídios de origem animal ou vegetal está analisado na Seção
18.2.4.
Os triacilgliceróis podem ser hidrolisados, liberando ácidos graxos e glicerol. Se esta hidrólise é feita em meio alcalino, formam-se sais de ácidos graxos, os sabões, e o processo é chamado saponificação. Este é o princípio da fabricação de sabões a partir de gordura animal fervida em presença de NaOH ou KOH. Atualmente, os sabões vêm sendo substituídos por detergentes sintéticos (geralmente alquil benzeno sulfonatos) para a solubilização de materiais insolúveis em água, tanto na esfera doméstica
como na industrial. O detergente SDS (Seção 2.8) é largamente empregado em laboratórios de pesquisa, para a solubilização de lipídios e para o isolamento de proteínas.
Figura 6.10 Triacilglicerol formado pela esterificação de um ácido palmítico e dois ácidos oleicos ao glicerol. Por simplificação, foi omitida a forma angular das cadeias insaturadas.
Os triacilgliceróis são reservas de energia
Os triacilgliceróis são compostos essencialmente apolares, pois as regiões polares de seus precursores (hidroxilas do glicerol e carboxilas dos ácidos graxos) desaparecem na formação das ligações éster. O seu caráter fortemente hidrofóbico permite o armazenamento nas células sob forma praticamente anidra, ou seja, sem moléculas de água adsorvidas, as quais
aumentariam muito o peso da reserva de energia (Tabela 21.2). Os triacilgliceróis constituem a maneira mais eficiente de armazenar energia nos seres vivos. Como são compostos altamente reduzidos, sua oxidação libera muito mais energia que a oxidação de quantidades equivalentes de carboidratos ou proteínas. Nos vertebrados, os triacilgliceróis são depositados no tecido adiposo, de localização subcutânea e visceral, que atua também como isolante térmico, na proteção contra choques mecânicos e na sustentação de órgãos.