Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
5.7 Projeções de Fischer
PRATICANDO
o que você aprendeu
5.26 Represente todos os possíveis estereoisômeros para cada uma das substâncias vistas a
seguir. Cada possível estereoisômero deverá ser representado apenas uma vez:
APLICANDO
o que você aprendeu
5.27 Existem apenas dois possíveis estereoisômeros do 1,4-dimetilciclo-hexano. Represente-
os e explique por que apenas dois estereoisômeros são observados.
5.28 Quantos estereoisômeros você espera que existam para a substância vista a seguir?
Represente todos os estereoisômeros.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 5.37, 5.46, 5.47, 5.51,
5.53a,b,d,f-h
5.7 Projeções de Fischer Existe outro tipo de representação que é frequentemente usado quando
lidamos com substâncias que possuem múltiplos centros de quiralidade.
Essas representações, chamadas de projeções de Fischer, foram
desenvolvidas pelo químico alemão Emil Fischer em 1891. Fischer estava
investigando açúcares, que apresentam múltiplos centros de quiralidade. De
modo a possibilitar uma rápida representação dessas substâncias, ele
desenvolveu um método mais rápido para representar centros de
quiralidade:
Para cada centro de quiralidade em uma projeção de Fischer, as linhas
horizontais são consideradas como vindo para fora da página, enquanto as
linhas verticais são consideradas como indo para trás da página:
As projeções de Fischer são utilizadas principalmente para a análise de
açúcares (Capítulo 24, do Volume 2). Além disso, as projeções de Fischer
são especialmente úteis para a comparação rápida da relação entre
estereoisômeros:
O primeiro par de substâncias são enantiômeros porque todos os centros de
quiralidade têm configuração oposta. O segundo par de substâncias são
diastereoisômeros. Lembre-se de que duas substâncias serão enantiômeros
apenas se os seus centros de quiralidade possuírem configurações opostas.
Estudantes geralmente têm problemas em atribuir configurações para
centros de quiralidade em uma projeção de Fischer, de modo que vamos
praticar este assunto.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
5.9 ATRIBUIÇÃO DA CONFIGURAÇÃO A PARTIR DE UMA PROJEÇÃO DE FISCHER
APRENDIZAGEM
Atribua a con guração do seguinte centro de quiralidade:
SOLUÇÃO
Lembre-se do que uma projeção de Fischer representa. Todas as linhas horizontais são cunhas
cheias e as verticais são cunhas tracejadas:
Até agora, centros de quiralidade não foram mostrados dessa forma. Estamos mais acostumados
a atribuir a con guração quando o centro de quiralidade é representado apenas com uma cunha
cheia e uma cunha tracejada:
O centro de quiralidade de uma projeção de Fischer pode ser facilmente convertido neste tipo de
representação mais familiar. Escolha apenas uma linha horizontal da projeção de Fischer e
represente-a como uma cunha cheia; a seguir, escolha uma linha vertical e represente-a como
uma cunha tracejada. A resposta será a mesma, independente de quais as duas linhas
escolhidas:
ETAPA 1
Representa-se uma linha horizontal como uma cunha cheia e representa-se uma linha vertical
como uma cunha tracejada.
ETAPA 2
Atribuição da con guração utilizando as etapas na seção Desenvolvendo a Aprendizagem 5.4.
A con guração desse centro de quiralidade será R em todas as representações. Para ver por que
isso funciona, construa um modelo molecular e gire-o para se convencer.
Quando a projeção de Fischer possuir múltiplos centros de quiralidade, este processo é
simplesmente repetido para cada centro de quiralidade.
PRATICANDO