Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão da Aprendizagem
• Uma reação E1 é geralmente acompanhada por uma reação concorrente S 1, e uma N
mistura de produtos geralmente é obtida.
• A eliminação da água para formar um alqueno é chamada de reação de desidratação.
• Reações mostram uma preferência regioquímica para formação do produto de Zaitsev.
• Reações E1 não são estereoespecíficas, mas elas são estereosseletivas.
SEÇÃO 8.10
• Se o substrato for um álcool, será necessário um ácido forte para protonar o grupo OH.
• Durante um processo E1, ocorrerá um rearranjo de carbocátion se ele produzir um
carbocátion intermediário mais estável.
SEÇÃO 8.11
• Um processo E2 é constituído por apenas uma etapa concertada.
SEÇÃO 8.12
• Nucleófilos fortes são substâncias que contêm uma carga negativa e/ou são
polarizáveis.
• Bases fortes são substâncias cujos ácidos conjugados não são muito ácidos. • Todos os reagentes podem ser classificados em quatro classes: (1) Apenas nucleófilos,
(2) apenas bases, (3) nucleófilos e bases fortes, e (4) nucleófilos fracos e bases fracas.
SEÇÃO 8.13
• O reagente e o substrato determinam o(s) mecanismo(s) esperado(s).
SEÇÃO 8.14
• A previsão dos produtos das reações de substituição e de eliminação requerem três
etapas distintas:
1. Determinação da função do reagente. 2. Análise do substrato e determinação do(s) mecanismo(s) esperado(s). 3. Consideração de quaisquer requisitos regioquímico e estereoquímico relevantes.
REVISÃO DA APRENDIZAGEM
8.1 OBTENÇÃO DO NOME SISTEMÁTICO DE UM ALQUENO
ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4
Identi cação da Identi cação e Numeração da Organização dos
cadeia principal: nomeação dos cadeia principal e substituintes em
escolhe-se a cadeia substituintes. atribuição de um ordem alfabética.
mais longa que inclui localizador para cada
a ligação π. substituinte.
Tente Resolver os Problemas 8.1–8.3, 8.50b,c
8.2 ATRIBUIÇÃO DA CONFIGURAÇÃO DE UMA LIGAÇÃO DUPLA
ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3
Identi cação dos dois grupos Repetição da etapa 1 para a Determinação se as
ligados a uma posição vinílica outra posição vinílica, prioridades estão do
e, em seguida, determinação afastando-se da ligação dupla mesmo lado (Z) ou em
de qual grupo tem prioridade. e procurando o primeiro ponto lados opostos (E) da
de diferença. ligação dupla.
Tente Resolver os Problemas8.5,8.6,8.51
8.3 COMPARAÇÃO DA ESTABILIDADE DE ALQUENOS ISOMÉRICOS
ETAPA 1 ETAPA 2
Identi cação do grau de substituição para Seleção do alqueno que é mais substituído.
cada alqueno.
Tente Resolver os Problemas8.7,8.8,8.53
8.4 REPRESENTAÇÃO DAS SETAS CURVAS DE UMA REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
MECANISMO CONCERTADO Três setas curvas, MECANISMO EM MÚLTIPLAS ETAPAS Três
todas representadas em uma única etapa. A setas curvas são representadas em duas
transferência de próton é acompanhada pela etapas distintas. O grupo de saída sai para
perda simultânea de um grupo de saída. formar um carbocátion intermediário, seguido
de uma transferência de próton.
Tente Resolver os Problemas8.9–8.12,8.69
8.5 PREVISÃO DO RESULTADO REGIOQUÍMICO DE UMA REAÇÃO E2
ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4 ETAPA 5
Identi cação da Identi cação de Anotação das Remoção de um Análise da base
posição α. todas as posições β que próton de cada para
posições β com levam ao posição β para determinar qual
prótons. mesmo representar o produto que
produto. cada produto. predomina.
Em seguida,
identi cação do
grau de
substituição.
Tente Resolver os Problemas8.15–8.17,8.60,8.61b–d,8.64, 8.66a,d,8.74
8.6 PREVISÃO DO RESULTADO ESTEREOQUÍMICO DE UMA REAÇÃO E2
ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4
Identi cação de Se a posição β tiver Rotação para Desenho da projeção
todas as posições β dois prótons, alcançar a de Newman para
com prótons. esperam-se isômeros conformação representar o
cis e trans. Se a antiperiplanar. produto.
posição β tiver
apenas um próton,
então representa-se
a projeção de
Newman.
Tente Resolver os Problemas 8.18,8.19, 8.56, 8.63,8.82
8.7 REPRESENTAÇÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO E2
EXEMPLO ETAPA 1 Avaliação dos ETAPA 2
resultados regioquímicos Avaliação dos resultados
usando o método da seção estereoquímicos utilizando o
Desenvolvendo a método da seção
Aprendizagem 8.5. Desenvolvendo a
Aprendizagem 8.6.
Tente Resolver os Problemas 8.22–8.25, 8.59–8.61, 8.64,8.66
8.8 PREVISÃO DO RESULTADO REGIOQUÍMICO DE UMA REAÇÃO E1
EXEMPLO Previsão ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3
do resultado Identi cação de Anotação das Representação de
regioquímico. todas as posições β posições β que levam todos os produtos e
que têm prótons. ao mesmo produto. escolha do alqueno
mais substituído
como o produto
principal.
Tente Resolver os Problemas8.29, 8.30,8.62
8.9 REPRESENTAÇÃO DO MECANISMO COMPLETO DE UMA REAÇÃO E1
Existem duas etapas principais (mostradas em cinza) e duas possíveis etapas adicionais (em
azul).
Tente Resolver os Problemas8.34–8.36, 8.68a, 8.76a–d, 8.81, 8.83,8.84
8.10 DETERMINAÇÃO DA FUNÇÃO DE UM REAGENTE
Tente Resolver os Problemas8.39, 8.40,8.55 8.11 IDENTIFICAÇÃO DO(S) MECANISMO(S) ESPERADO(S)