Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)

David Klein · Capítulo 128 de 302

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Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)

Problemas Integrados

6.48 Faça a previsão se cada um dos seguintes carbocátions sofrerá rearranjo. Se ele sofrer, represente o rearranjo esperado usando setas curvas.

 

 

PROBLEMAS INTEGRADOS

6.49 Considere a seguinte reação:

 

A equação de velocidade vista a seguir foi obtida experimentalmente para este processo:

Velocidade = − k [HO][CH CH Br]

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O diagrama de energia para esse processo é mostrado a seguir:

(a) Represente as setas curvas que mostram um mecanismo para esse processo. (b) Identifique os dois padrões característicos de setas curvas que são necessários para

esse mecanismo.

(c) Você espera que esse processo seja exotérmico ou endotérmico? Explique. (d) Você espera que ΔS para que esse processo seja positivo, negativo ou sis

aproximadamente zero?

(e) ΔG para este processo é positivo ou negativo? (f) Você espera que um aumento na temperatura tenha um impacto significativo sobre a

posição de equilíbrio (concentrações de equilíbrio)? Explique.

(g) Represente o estado de transição desse processo e identifique a sua localização no

diagrama de energia.

(h) O estado de transição é mais próximo, em termos de estrutura, dos reagentes ou dos

produtos? Explique.

(i) A reação é de primeira ordem ou de segunda ordem? (j) Como é que a velocidade será afetada se a concentração de hidróxido for duplicada?

(k) A velocidade será afetada por um aumento da temperatura?

6.50 Identifique se cada um dos seguintes fatores afeta a velocidade de uma reação:

(a) K eq

(b) Δ G

(c) Temperatura

(d) Δ H

(e) E a

(f) ΔS

6.51 Na presença de um tipo especial de catalisador, o hidrogênio gasoso é adicionado a uma ligação tripla para produzir uma ligação dupla:

O processo é exotérmico. Você espera que uma temperatura alta favoreça os produtos ou os reagentes?

6.52 Considere a reação vista a seguir. Preveja se um aumento da temperatura irá favorecer os reagentes ou os produtos. Justifique a sua previsão.

 

6.53 Quando uma amina é protonada, o íon amônio resultante não é eletrofílico:

 

No entanto, quando uma imina é protonada, o íon imínio resultante é altamente eletrofílico:

 

Explique essa diferença de reatividade entre um íon amônio e um íon imínio.

6.54 Respresente as setas curvas que produzem a seguinte transformação: