Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão da Aprendizagem
• O equilíbrio de uma reação ácido-base sempre favorece a carga negativa mais
estabilizada.
SEÇÃO 3.6
• Uma base mais forte do que o hidróxido não pode ser usada quando o solvente é a
água devido ao efeito de nivelamento. Se uma base mais forte for desejada deve ser utilizado um solvente diferente da água.
SEÇÃO 3.7
• Em alguns casos, os efeitos do solvente explicam a pequena diferença dos pK . Por a
exemplo, as bases que são volumosas, ou estericamente impedidas, são geralmente menos eficientes na formação de interações estabilizadoras com o solvente.
SEÇÃO 3.8
• As bases negativamente carregadas são sempre acompanhadas por espécies
positivamente carregadas, chamadas cátions.
• A escolha do contraíon não afeta a maioria das reações encontradas neste livro.
SEÇÃO 3.9
• Um ácido de Lewis é um receptor de elétrons, enquanto uma base de Lewis é um
doador de elétrons.
REVISÃO DA APRENDIZAGEM
3.1 REPRESENTAÇÃO DO MECANISMO DE UMA TRANSFERÊNCIA DE UM PRÓTON
ETAPA 1 Identi cação do ETAPA 2 Representação da ETAPA 3 Representação da
ácido e da base. primeira seta curva… segunda seta curva…
(a) Coloque a parte de trás da (a) Coloque o rabo sobre a
seta (o rabo) sobre o par ligação O —H.
isolado (da base).
(b) Coloque a cabeça sobre o O.
(b) Coloque a ponta da seta (a
cabeça) sobre o próton (do
ácido).
Tente Resolver os Problemas 3.1–3.3, 3.44
3.2 USO DE VALORES DE pKa PARA COMPARAR A ACIDEZ
A substância com o menor valor de pKa é a mais ácida.
Tente Resolver os Problemas 3.4–3.6, 3.38
3.3 USO DOS VALORES DE pKa PARA COMPARAR A BASICIDADE
EXEMPLO ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3
Comparação da Representação do Comparação dos Identi cação da base
basicidade desses ácido conjugado de valores de pKa. mais forte.
dois ânions. cada ânion.
Tente Resolver os Problemas 3.7–3.9, 3.50
3.4 USANDO VALORES DE pKa PARA PREDIZER A POSIÇÃO DE EQUILÍBRIO
ETAPA 1 Identi cação do ácido em cada lado do ETAPA 2 Comparação dos valores
equilíbrio. de pKa
Tente Resolver os Problemas 3.10–3.11, 3.48
3.5 AVALIAÇÃO DA ESTABILIDADE RELATIVA: FATOR 1 – ÁTOMO
ETAPA 1 Representação das ETAPA 2 Comparação da ETAPA 3 A base conjugada
bases conjugadas… localização da carga, mais estável.
tendo em conta duas
tendências.
Tente Resolver os Problemas 3.13,3.14,3.45b,3.47h, 3.51b, h, 3.53
3.6 AVALIAÇÃO DA ESTABILIDADE RELATIVA: FATOR 2 – RESSONÂNCIA
ETAPA 1 Representação ETAPA 2 Procura pela ETAPA 3 A base conjugada
das bases conjugadas… estabilização de ressonância. mais estável.
Tente Resolver os Problemas3.15–3.17, 3.45a,3.46a,3.47b, e-g, 3.51c-f
3.7 AVALIAÇÃO DA ESTABILIDADE RELATIVA: FATOR 3 – INDUÇÃO
ETAPA 1 Representação ETAPA 2 Procura de efeitos ETAPA 3 A base conjugada
das bases conjugadas… indutivos. mais estável…
Tente Resolver os Problemas3.18–3.21,3.46b,3.47c, 3.51g
3.8 AVALIAÇÃO DA ESTABILIDADE RELATIVA: FATOR 4 – ORBITAIS
ETAPA 1 Representação ETAPA 2 Análise dos orbitais. ETAPA 3 A base conjugada
das bases conjugadas… mais estável…
Tente Resolver os Problemas3.22–3.24,3.45c
3.9 AVALIAÇÃO DA ESTABILIDADE RELATIVA: TODOS OS QUATRO FATORES
ETAPA 1 Representação ETAPA 2 Análise de todos os ETAPA 3 Levar em conta as
das bases conjugadas… quatro fatores, nesta ordem: exceções para a ordem de
prioridade (ARIO) e determinar
a base mais estável…
Tente Resolver os Problemas3.25–3.28,3.47d,3.51a, 3.57–3.61
3.10 PREVISÃO DA POSIÇÃO DE EQUILÍBRIO SEM USAR VALORES DE pKa
ETAPA 1 Identi cação da ETAPA 2 Comparação da ETAPA 3 O equilíbrio
base em cada lado do estabilidade dessas bases favorecerá a base mais estável.
equilíbrio. conjugadas utilizando todos os
quatro fatores nesta ordem:
Tente Resolver os Problemas3.29, 3.30,3.49, 3.52
3.11 ESCOLHA DO REAGENTE APROPRIADO PARA A REAÇÃO DE TRANSFERÊNCIA DE PRÓTON
ETAPA 1 Representação ETAPA 2 Comparação da ETAPA 3 O equilíbrio
do equilíbrio e estabilidade dessas bases favorecerá a base mais estável.
identi cação da base em conjugadas utilizando todos os Se os produtos são favorecidos,
cada um dos lados. quatro fatores, nesta ordem: a reação é útil, se os reagentes
são favorecidos, a reação não é
útil.