Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
14.2 Nomenclatura dos Éteres
Muitos produtos farmacêuticos mostram também um grupo éter, por
exemplo:
14.2 Nomenclatura dos Éteres
As regras da IUPAC permitem dois métodos diferentes para nomear os
éteres.
1. Um nome comum é construído através da identificação de cada um dos
grupos R, dispondo-os por ordem alfabética e, em seguida, adicionando
o termo “éter”, por exemplo:
Nesses exemplos, o átomo de oxigênio está ligado a dois grupos alquila
diferentes. Essas substâncias são chamadas éteres assimétricos. Quando
os dois grupos alquila são idênticos, a substância é chamada éter
simétrico e é denominada dialquil éter.
2. Um nome sistemático é construído escolhendo-se o maior grupo como o
alcano principal e nomeando-se o grupo menor como um substituinte
alcóxi.
Nomes sistemáticos têm que ser utilizados para éteres complexos que
apresentam substituintes múltiplos e/ou centros de quiralidade. Vamos ver
alguns exemplos.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
14.1 DENOMINAÇÃO DOS ÉTERES
APRENDIZAGEM
Dê o nome das seguintes substâncias:
SOLUÇÃO
(a) Para atribuir um nome comum, identi camos cada grupo em cada lado do átomo de
oxigênio e os organizamos em ordem alfabética. A seguir, adicionamos a palavra “éter”.
Para atribuir um nome sistemático, escolhemos o grupo mais complexo (maior) como principal,
e nomeamos o grupo menor como um substituinte alcóxi.
Essa substância, por conseguinte, pode ser chamada de metil fenil éter ou metoxibenzeno. Os
dois nomes são aceitos pelas regras da IUPAC.
(b) A segunda substância é mais complexa. Ela tem um centro de quiralidade e vários
substituintes. Portanto, não tem um nome comum. Para atribuir um nome sistemático,
começamos escolhendo o grupo mais complexo como o principal.
O anel do ciclopentano torna-se o principal e o grupo etóxi é listado como um dos três
substituintes no anel do ciclopentano. A seguir, são atribuídos localizadores, de modo que os três
substituintes tenham os menores números possíveis (1,1,3, em vez de 1,3,3):
A con guração do centro quiral é identi cada no início do nome:
(R)-1,1-Dicloro-3-etoxiciclopentano
PRATICANDO
o que você aprendeu
14.1 Forneça um nome IUPAC para cada uma das substâncias vistas a seguir.
APLICANDO
o que você aprendeu
14.2 Represente a estrutura de cada uma das substâncias vistas a seguir.
(a) (R)-2-Etóxi-1,1-dimetilciclobutano
(b) Ciclopropil isopropil éter
14.3 Existem seis éteres com a fórmula molecular C5H12O que são isômeros constitucionais.
(a) Represente todos os seis isômeros constitucionais.