Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
ETAPA 1 Identi car ETAPA 2 Identi car ligação de ETAPA 3 Identi car o número de
interações dipolo- H. átomos de carbono e a extensão da
dipolo. rami cação.
Tente Resolver os Problemas1.32, 1.33, 1.52,1.53, 1.60
PROBLEMAS PRÁTICOS
1.34 Desenhe as estruturas para todos os isômeros constitucionais com as seguintes fórmulas moleculares:
(a) C H 410
(b) C H 512
(c) C H 614
(d) C H Cl 2 5
(e) C H Cl 2 42
(f) C H Cl 2 33
1.35 Desenhe as estruturas para todos os isômeros constitucionais com a fórmula molecular C H que têm: 4 8
(a) Apenas ligações simples
(b) Uma ligação dupla
1.36 Para cada substância vista a seguir, identifique qualquer ligação covalente polar e indique a direção do momento de dipolo usando os símbolos δ+ e δ−:
(a) HBr
(b) HCl
(c) H O 2
(d) CH O 4
1.37 Para cada par de substâncias vistas a seguir, identifique qual a que se espera que tenha um caráter mais iônico. Explique sua escolha.
(a) NaBr ou HBr
(b) BrCl ou FCl
1.38 Desenhe uma estrutura de pontos de Lewis para cada uma das substâncias vistas a seguir:
(a) CH CH OH 3 2
(b) CH CN 3
1.39 Preveja a geometria de cada átomo, exceto o hidrogênio, nas substâncias vistas a seguir:
1.40 Desenhe uma estrutura de Lewis para uma substância com a fórmula molecular C H N na qual três dos átomos de carbono estão ligados ao átomo de nitrogênio. Qual é a 4 11
geometria do átomo de nitrogênio na substância? Será que essa substância apresenta algum momento de dipolo molecular? Se assim for, indique a direção do momento de dipolo.
1.41 − Desenhe uma estrutura de Lewis do ânion AlBr e determine sua geometria.
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1.42 Desenhe a estrutura para o único isômero constitucional do ciclopropano:
1.43 Determine se cada substância vista a seguir apresenta um momento de dipolo molecular:
(a) CH 4
(b) NH 3
(c) H O 2
(d) CO 2
(e) CCl 4
(f) CH Br 22
1.44 Identifique o elemento neutro que corresponde a cada uma das seguintes configurações eletrônicas:
(a) 2 2 4 1 s 2 s 2 p
(b) 2 2 5 1 s 2 s 2 p
(c) 2 2 2 1 s 2 s 2 p
(d) 2 2 3 1 s 2 s 2 p
(e) 2 2 6 2 5 1 s 2 s 2 p 3 s 3 p
1.45 Nas substâncias vistas a seguir, classifique cada ligação como covalente, covalente polar ou iônica:
(a) NaBr
(b) NaOH
(c) NaOCH 3
(d) CH OH 3
(e) CH O 2
1.46 Desenhe as estruturas para todos os isômeros constitucionais com as seguintes fórmulas moleculares:
(a) C H O 2 6
(b) C 2H6O2
(c) C H Br 2 42
1.47 Desenhe as estruturas para cinco isômeros constitucionais quaisquer com fórmula molecular C H O . 2 6 3
1.48 Para cada um dos tipos de ligação vistos a seguir, determine a direção do momento de dipolo esperado.
(a) C —O
(b) C —Mg
(c) C —N
(d) C —Li
(e) C —Cl
(f) C —H
(g) O —H
(h) N —H
1.49 Preveja os ângulos de ligação nas seguintes substâncias:
(a) CH CH OH 3 2
(b) CH O 2
(c) C H 24
(d) C H 22
(e) CH OCH 33
(f) CH NH 32
(g) C 3H8
(h) CH CN 3
1.50 Identifique o estado de hibridização esperado e a geometria para o átomo central em cada uma das seguintes substâncias:
1.51 Conte o número total de ligações σ e de ligações π na substância vista a seguir:
1.52 Para cada par de substâncias vistas a seguir, preveja que substância terá o maior ponto de ebulição e explique a sua escolha:
(a) CH CH CH OCH ou CH CH CH CH OH 3 2 2 3 3 2 2 2 (b) CH 3CH2CH2CH3 ou CH3CH2CH2CH2CH3
1.53 Qual(is) das seguintes substâncias puras exibirão ligação de hidrogênio?
(a) CH CH OH 3 2
(b) CH O 2
(c) C H 24
(d) C H 22
(e) CH OCH 33
(f) CH NH 32
(g) C H 38
(h) NH 3
1.54 Para cada um dos casos vistos a seguir, identifique o valor mais provável para x:
(a) BH x
(b) CH x
(c) NH x
(d) CH Cl 2x
1.55 Identifique o estado de hibridização e a geometria de cada átomo de carbono nas substâncias vistas a seguir:
1.56 Zolpidem é um sedativo utilizado no tratamento da insônia. Ele foi descoberto em 1982 e apresentado ao mercado dos EUA em 1992 (leva um longo tempo para novos medicamentos passarem por extensos testes necessários para receber aprovação da Food and Drug Administration nos EUA). Identifique o estado de hibridização e a geometria de cada átomo de carbono na estrutura dessa substância:
1.57 Identifique o elemento mais eletronegativo em cada uma das substâncias vistas a seguir:
(a) CH OCH CH NH 3 2 22
(b) CH ClCH F 2 2
(c) CH Li 3
1.58 A nicotina é uma substância viciante encontrada no tabaco. Identifique o estado de hibridização e a geometria de cada um dos átomos de nitrogênio na nicotina:
1.59 A seguir é mostrada a estrutura da cafeína, mas seus pares isolados não são mostrados. Identifique a localização de todos os pares isolados nessa substância:
1.60 Existem duas substâncias diferentes com a fórmula molecular C H O. Um desses 2 6 isômeros tem um ponto de ebulição muito mais elevado do que o outro. Explique o porquê.
1.61 Identifique quais das substâncias vistas a seguir possuem um momento de dipolo molecular e indique a direção desse momento de dipolo: