Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
2.9 Cargas Formais em Estruturas de Ressonância
oportunidade para você praticar e dominar as estruturas de ressonância.
2.9 Cargas Formais em Estruturas de
Ressonância
Na Seção 1.4, aprendemos a calcular as cargas formais. Estruturas de
ressonância muitas vezes contêm cargas formais, e é absolutamente
fundamental representá-las corretamente. Considere o seguinte exemplo:
ATENÇÃO
Os elétrons não estão realmente se movendo. Estamos apenas tratando-os como se estivessem.
Neste exemplo, existem duas setas curvas. A primeira seta leva um dos
pares isolados do oxigênio para formar uma ligação, e a segunda seta leva a
ligação π para formar um par isolado em um átomo de carbono. Quando
ambas as setas são acionadas ao mesmo tempo, nenhuma das regras é
violada. Vamos então nos concentrar em como representar a estrutura de
ressonância seguindo as instruções fornecidas pelas setas curvas. Nós
excluímos um par isolado do oxigênio e colocamos uma ligação π entre o
carbono e o oxigênio. A seguir, temos de excluir a ligação π C—C e
colocar um par isolado no carbono:
As setas são realmente uma linguagem, e elas nos dizem o que fazer. No
entanto, a estrutura não está completa sem a representação das cargas
formais. Se aplicarmos as regras de atribuição de cargas formais, o oxigênio
adquire uma carga positiva e o carbono adquire uma carga negativa:
Outra forma de atribuir cargas formais é pensar sobre o que as setas estão
indicando. Neste caso, as setas curvas indicam que o átomo de oxigênio
está perdendo um par isolado e ganhando uma ligação. Em outras palavras,
ele está perdendo dois elétrons e ganhando somente um de volta. O
resultado líquido é a perda de um elétron, indicando que o oxigênio tem de
passar a ter uma carga positiva na estrutura de ressonância. Uma análise
semelhante para o átomo de carbono na parte inferior direita mostra que ele
tem que suportar uma carga negativa. Observa-se que a carga líquida global
é a mesma em cada estrutura de ressonância Vamos praticar a atribuição de
cargas formais em estruturas de ressonância.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
2.7 ATRIBUINDO CARGAS FORMAIS EM ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
APRENDIZAGEM
Represente a estrutura de ressonância a seguir. Certi que-se de incluir as cargas formais.
SOLUÇÃO
As setas indicam que um dos pares isolados no oxigênio está descendo para formar uma ligação,
e que a ligação dupla C =C está sendo levada para formar um par isolado em um átomo de
carbono. Isto é muito semelhante ao exemplo anterior. As setas indicam que devemos excluir
um par de elétrons do oxigênio, colocar uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio, excluir
a ligação dupla carbono-carbono e colocar um par isolado no carbono:
ETAPA 1
Leitura cuidadosa do que as setas curvas indicam.
Finalmente, temos que atribuir as cargas formais. Neste caso, o oxigênio iniciou com uma carga
negativa, e esta carga foi agora sendo levada para baixo (como as setas indicam) para um átomo
de carbono. Portanto, o carbono tem agora que suportar a carga negativa:
ETAPA 2
Atribuição de cargas formais.
No início deste capítulo, dissemos que não é necessário representar pares isolados porque eles
estão implícitos pelas estruturas em bastão. No exemplo anterior, os pares isolados são
mostrados para maior clareza. Isso levanta uma questão óbvia. Olhe para a primeira seta curva
anterior: a cauda é representada sobre um par isolado. Se os pares isolados não tivessem sido
representados, como é que a seta curva seria representada? Em situações como esta, químicos
orgânicos, algumas vezes, representam a seta curva como proveniente da carga negativa:
No entanto, você deve evitar essa prática, porque ela pode facilmente levar a erros em
determinadas situações. É altamente preferível representar os pares isolados e depois colocar a
cauda da seta curva sobre um par isolado, em vez de colocar sobre uma carga negativa.
Depois de representar uma estrutura de ressonância e atribuir as cargas formais, é sempre
uma boa ideia contar a carga total sobre a estrutura de ressonância. Esta carga total TEM QUE ser
a mesma que na estrutura original (conservação da carga). Se a primeira estrutura tinha uma
carga negativa, então a estrutura de ressonância também tem que ter uma carga negativa
líquida. Se isso não acontecer, então a estrutura de ressonância não pode estar correta. A carga
total de uma substância tem que ser a mesma para todas as estruturas de ressonância, e não há
exceções a esta regra.
PRATICANDO
o que você aprendeu
2.23 Para cada uma das estruturas vistas a seguir, represente a estrutura de ressonância que é
indicada pelas setas curvas. Certi que-se de incluir as cargas formais.