Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão da Aprendizagem
ligação simples e nunca se ultrapassa um octeto para os elementos da segunda linha.
SEÇÃO 2.9
• Todas as cargas formais têm que ser mostradas quando se representam estruturas de
ressonância.
SEÇÃO 2.10
• As estruturas de ressonância são mais facilmente representadas olhando-se os cinco
padrões descritos a seguir:
1. Um par isolado alílico
2. Uma carga positiva alílica
3. Um par isolado ao lado de uma carga positiva 4. Uma ligação π entre dois átomos com eletronegatividades diferentes 5. Ligações π conjugadas em um anel.
• Ao representar estruturas de ressonância, sempre se começa olhando para os padrões
que utilizam apenas uma seta curva.
SEÇÃO 2.11
• Existem três regras para a identificação de estruturas de ressonância significativas:
1. Minimização das cargas.
2. Átomos eletronegativos (N, O, Cl etc.) podem ter uma carga positiva, mas apenas se
eles possuírem um octeto de elétrons.
3. Evita-se a representação de uma estrutura de ressonância em que dois átomos de
carbono têm cargas opostas.
SEÇÃO 2.12
• Um par isolado deslocalizado participa da ressonância e ocupa um orbital p. • Um par isolado localizado não participa da ressonância. • Sempre que um átomo possui simultaneamente uma ligação π e um par isolado, os
dois não vão participar na ressonância.
REVISÃO DA APRENDIZAGEM
2.1 CONVERSÃO ENTRE DIFERENTES FORMAS DE REPRESENTAÇÃO
Represente a estrutura de ETAPA 1 Representamos cada ETAPA 2 Representamos todas
Lewis desta substância. grupo separadamente.
as ligações C —H.
Tente Resolver os Problemas 2.1–2.4,2.49, 2.50
2.2 VISUALIZANDO ESTRUTURAS EM BASTÃO
Identi que todos os ETAPA 1 A extremidade de ETAPA 2 Cada átomo de
átomos de carbono e cada linha representa um carbono possuirá átomos de
todos os átomos de átomo de carbono. hidrogênio su cientes de
hidrogênio. modo a formar quatro
ligações.
Tente Resolver os Problemas2.5–2.7, 2.39,2.49, 2.52
2.3 REPRESENTANDO ESTRUTURAS EM BASTÃO
Represente uma ETAPA Excluímos ETAPA 2 ETAPA 3 Excluímos
estrutura em bastão todos os átomos de Representamos na todos os átomos de
desta substância. hidrogênio, exceto forma de zigue- carbono.
aqueles ligados a zague, mantendo as
heteroátomos. ligações triplas
lineares.
Tente Resolver os Problemas2.8–2.10, 2.40, 2.41,2.54, 2.58
2.4 IDENTIFICAÇÃO DE PARES ISOLADOS EM ÁTOMOS DE OXIGÊNIO
Oxigênio com uma carga Um átomo de oxigênio Oxigênio com uma carga
negativa… neutro… positiva…
Tente Resolver os Problemas 2.14,2.15, 2.43
2.5 IDENTIFICAÇÃO DE PARES ISOLADOS EM ÁTOMOS DE NITROGÊNIO
Nitrogênio com uma carga Um átomo de nitrogênio Nitrogênio com uma carga
negativa… neutro… positiva…
Tente Resolver os Problemas 2.16–2.19, 2.39
2.6 IDENTIFICANDO SETAS DE RESSONÂNCIA VÁLIDAS
REGRA 1: A cauda de uma seta curva não REGRA 2: A ponta de uma seta curva não
deve ser colocada sobre uma ligação simples. pode resultar em uma ligação fazendo com
que um elemento da segunda linha exceda
um octeto.
Tente Resolver os Problemas 2.21,2.22, 2.51
2.7 ATRIBUINDO CARGAS FORMAIS EM ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Leia as setas curvas.
Tente Resolver os Problemas2.23, 2.24,2.44, 2.53
2.8 REPRESENTANDO ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA SIGNIFICATIVAS