Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão da Aprendizagem
• Bromação ocorre através de um intermediário em ponte, chamado de íon bromônio, o qual é
aberto via um processo S 2 o que conduz a uma adição anti. N
• Na presença de água, o produto é a bromoidrina, ou cloroidrina, e a reação é chamada de
formação de haloidrina.
SEÇÃO 9.9
• A reação de di-hidroxilação é caracterizada pela adição de OH e OH a um alqueno. • Um procedimento em duas etapas para a obtenção de uma di-hidroxilação anti envolve a
conversão de um alqueno em um epóxido, seguido da sua abertura catalisada por ácido.
SEÇÃO 9.10
• A di-hidroxilação sin pode ser obtida com tetróxido de ósmio ou permanganato de potássio.
SEÇÃO 9.11
• A ozonólise pode ser utilizada para clivar uma ligação dupla e produzir substâncias
carboniladas.
SEÇÃO 9.12
• De modo a prever corretamente os produtos, as três questões vistas a seguir têm que ser
consideradas:
• Quem são os grupos adicionados à ligação dupla? • Qual é a regiosseletividade esperada? (Markovnikov ou anti-Markovnikov) • Qual é a estereoespecificidade esperada (sin ou anti)?
SEÇÃO 9.13
• A posição de um grupo de saída pode ser modificada via uma reação de eliminação seguida
de uma reação de adição.
• A posição de uma ligação π pode ser modificada via uma reação de adição seguida de uma
reação de eliminação.
REVISÃO DA APRENDIZAGEM
9.1 REPRESENTAÇÃO DE UM MECANISMO PARA A HIDROALOGENAÇÃO
ETAPA 1 Utilização de duas setas curvas para ETAPA 2 Utilização de uma seta curva para
protonação do alqueno de modo a formar o representação do íon haleto atacando o
carbocátion mais estável. carbocátion.
Tente Resolver os Problemas9.3–9.5, 9.51c, 9.64b, 9.69, 9.72
9.2 REPRESENTAÇÃO DE UM MECANISMO PARA UM PROCESSO DE HIDROALOGENAÇÃO COM UM
REARRANJO DE CARBOCÁTION
ETAPA 1 Utilização de duas ETAPA 2 Utilização de uma seta ETAPA 3 Utilização de uma seta
setas curvas para curva para representação de um curva para representação do íon
protonação do alqueno de rearranjo de carbocátion que haleto atacando o carbocátion.
modo a formar o forma o carbocátion mais
carbocátion mais estável. estável, através da migração de
uma metila ou de um hidreto.
Tente Resolver os Problemas9.7–9.9, 9.51d, 9.76
9.3 REPRESENTAÇÃO DE UM MECANISMO PARA UMA HIDRATAÇÃO CATALISADA POR ÁCIDO
ETAPA 1 Utilização de duas ETAPA 2 Utilização de uma seta ETAPA 3 Utilização de duas setas
setas curvas para curva para representação da curvas para desprotonar o íon
protonação do alqueno de molécula de água atacando o oxônio utilizando a água como
modo a formar o carbocátion. uma base.
carbocátion mais estável.
Tente Resolver os Problemas 9.12–9.14,9.51a, b;9.64a
9.4 PREVISÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO DE HIDROBORAÇÃO-OXIDAÇÃO
ETAPA 1 Determinação do resultado ETAPA 2 Determinação do resultado
regioquímico da reação baseado na exigência estereoquímico da reação baseado na exigência
para uma adição anti-Markovnikov. para adição sin.
Tente Resolver os Problemas 9.19–9.22, 9.66
9.5 PREVISÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA
ETAPA 1 Determinação do ETAPA 2 Determinação da ETAPA 3 Veri cação se os
número de centros de esteroquímica da reação baseada produtos não representam
quiralidade formados no na exigência para adição sin. uma única substância meso.
processo.
Tente Resolver os Problemas 9.23–9.25, 9.55, 9.75
9.6 PREVISÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO DE FORMAÇÃO DE HALOIDRINA
ETAPA 1 Determinação do resultado ETAPA 2 Determinação do resultado
regioquímico. O grupo OH deve ser inserido na estereoquímico baseado na exigência para
posição mais substituída. adição anti.
Tente Resolver os Problemas 9.27–9.29, 9.73
9.7 REPRESENTAÇÃO DOS PRODUTOS PARA REAÇÃO DE DI-HIDROXILAÇÃO ANTI
ETAPA 1 Determinação do número de centros de ETAPA 2 Determinação do resultado
quiralidade formados no processo. estereoquímico baseado na exigência para
adição anti.
Tente Resolver os Problemas 9.30–9.32, 9.65d
9.8 ESCREVENDO OS PRODUTOS DE OZONÓLISE
ETAPA 1 Representação da substância com as ETAPA 2 Colocação de dois átomos de oxigênio
ligações duplas C=C mais longas que o normal. no espaço criado ao apagar-se o centro de cada
ligação dupla C=C.
Tente Resolver os Problemas 9.34, 9.35, 9.68, 9.77
9.9 PREVISÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO DE ADIÇÃO
ETAPA 1 Identi cação dos ETAPA 2 Identi cação da ETAPA 3 Identi cação da
dois grupos que se regiosseletividade esperada. estereoespeci cidade esperada.
adicionam à ligação dupla.
Tente Resolver os Problemas 9.3–9.39, 9.49, 9.50, 9.65, 9.73
9.10 PROPOSTA DE SÍNTESES DE UMA ETAPA
ETAPA 1 Identi cação ETAPA 2 Identi cação ETAPA 3 Identi cação ETAPA 4 Identi cação
dos grupos da regiosseletividade. da dos reagentes que
adicionados à ligação estereoespeci cidade. fornecerão os detalhes
dupla. descritos nas três
primeiras etapas.