Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4 Alcanos e Cicloalcanos
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Alcanos e Cicloalcanos
4.1 Introdução aos Alcanos
4.2 Nomenclatura dos Alcanos
4.3 Isômeros Constitucionais de Alcanos
4.4 Estabilidade Relativa de Alcanos Isoméricos
4.5 Fontes e Usos de Alcanos
4.6 Representação das Projeções de Newman
4.7 Análise Conformacional do Etano e do Propano
4.8 Análise Conformacional do Butano
4.9 Cicloalcanos
4.10 Conformações do Ciclo-hexano
4.11 Representação das Conformações em Cadeira
4.12 Ciclo-hexano Monossubstituído
4.13 Ciclo-hexano Dissubstituído
4.14 Estereoisomerismo cis-trans
4.15 Sistemas Policíclicos
VOCÊ JÁ SE PERGUNTOU? ...
por que os cientistas ainda não descobriram uma cura para
a AIDS?
omo você provavelmente sabe, a síndrome da imunodeficiência adquirida
C(AIDS) é causada pelo vírus da imunodeficiência humana (HIV). Embora os cientistas ainda não tenham desenvolvido uma maneira de eliminar o HIV em pessoas infectadas, eles desenvolveram fármacos que
retardam significativamente o progresso do vírus e da doença. Esses fármacos
interferem nos vários processos pelos quais o vírus se replica. No entanto, os
fármacos anti-HIV não são 100% eficazes, principalmente porque o HIV tem
a capacidade de sofrer mutação em formas que são resistentes aos fármacos.
Recentemente, os cientistas desenvolveram uma classe de fármacos que
mostram uma grande promessa no tratamento de pacientes infectados com o
HIV. Esses fármacos são concebidos para serem flexíveis, o que,
aparentemente, lhes permite fugir do problema da resistência aos fármacos.
Uma molécula flexível é aquela que pode adotar muitas formas ou
conformações diferentes. O estudo das formas tridimensionais de moléculas é
chamado de análise conformacional. Este capítulo vai apresentar apenas os
princípios mais básicos da análise conformacional, que vamos usar para
analisar a flexibilidade das moléculas. Para simplificar nossa discussão,
vamos explorar as substâncias que não possuem um grupo funcional,
chamadas de alcanos e cicloalcanos. A análise dessas substâncias nos
permitirá compreender como as moléculas alcançam a flexibilidade.
Especificamente, vamos explorar como alcanos e cicloalcanos mudam a sua
forma tridimensional como resultado da rotação de ligações simples C—C.
Nossa discussão da análise conformacional envolverá a comparação de
várias substâncias diferentes e será mais eficiente se pudermos nos referir às
substâncias pelo nome. Um sistema de regras para nomear alcanos e
cicloalcanos será desenvolvido antes da nossa discussão da flexibilidade
molecular.