Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
2.3 Identificação de Grupos Funcionais
(o) (CH3)2C=CHCH2CH3
(p) (CH3CH2)2CHCH2OCH3
(q) (CH3)3CCH2CH2OH
(r) (CH3CH2CH2)3COCH2CH2CH =CHCH2CH2OC(CH2CH3)3
APLICANDO
o que você aprendeu
2.9 Represente estruturas em bastão de todos os isômeros constitucionais da seguinte
substância:
CH3CH2CH(CH3)2
2.10 Em cada uma das substâncias vistas a seguir, identi que todos os átomos de carbono que
se espera que sejam de cientes em densidade eletrônica (δ+). Se precisar de ajuda, consulte a
Seção 1.5.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 2.39, 2.49, 2.52
2.3 Identificação de Grupos Funcionais
Estruturas em bastão são a forma de representação preferida pelos químicos
orgânicos experimentalistas. Além de serem mais eficientes, as
representações em bastão também são mais fáceis de visualizar. Como um
exemplo, considere a seguinte reação:
Quando a reação é apresentada desse modo, é um pouco difícil de ver o que
está acontecendo. É preciso tempo para digerir a informação que está sendo
apresentada. No entanto, quando representamos a mesma reação usando
estruturas em bastão, torna-se muito fácil identificar a transformação que
está ocorrendo:
Imediatamente se torna evidente que uma ligação dupla está sendo
convertida em uma ligação simples. Com a representação em bastão, é mais
fácil identificar os grupos funcionais e a sua localização. Um grupo
funcional é um grupo de átomos/ligações que possui um comportamento
químico previsível. Em cada uma das reações vistas a seguir, as substâncias
de partida têm uma ligação dupla carbono-carbono, que é um grupo
funcional. As substâncias com ligações duplas carbono-carbono
normalmente reagem com o hidrogênio molecular (H 2) na presença de um
catalisador (tal como a Pt). As duas substâncias de partida vistas a seguir
têm uma ligação dupla carbono-carbono e, consequentemente, elas exibem
comportamento químico semelhante.
A química de todas as substâncias orgânicas é determinada pelos grupos
funcionais presentes nas substâncias. Portanto, a classificação das
substâncias orgânicas é baseada nos seus grupos funcionais. Por exemplo,
substâncias com ligações duplas carbono-carbono são classificadas como alquenos, enquanto as substâncias que possuem um grupo OH são
classificadas como álcoois. Muitos dos capítulos neste livro são organizados
por grupo funcional. A Tabela 2.1 fornece uma lista de grupos funcionais
comuns e os capítulos correspondentes em que eles aparecem.
VERIFICAÇÃO CONCEITUAL
2.11 Atenolol e enalapril são fármacos utilizados no tratamento de doença cardíaca. Os dois
fármacos abaixam a pressão sanguínea arterial (embora de maneiras diferentes) e reduzem o risco
de ataque cardíaco. Usando a Tabela 2.1, identi que e dê o nome de todos os grupos funcionais
nessas duas substâncias:
TABELA 2.1 EXEMPLOS DE GRUPOS FUNCIONAIS COMUNS
GRUPO FUNCIONAL * CLASSIFICAÇÃO EXEMPLO CAPÍTULO
Haleto de alquila 7
Alqueno 8,9
Alquino 10
Álcool 13
Éter 14
Tiol 14
Sulfeto 14
Aromático (ou areno) 18, 19
Cetona 20
Adeído 20
Ácido carboxílico 21