Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
Tente Resolver os Problemas5.29–5.31, 5.39h, 5.41a,b,5.43c,5.53c,e, 5.54–5.56
PROBLEMAS PRÁTICOS
5.32 A atorvastatina é vendida sob o nome comercial de Lipitor e é utilizada para a diminuição dos níveis de colesterol. As vendas anuais dessa substância excedem US$ 13 bilhões. Atribua a configuração de cada centro de quiralidade da atorvastatina:
5.33 Atropina, extraída da planta Atropa belladonna, é utilizada para o tratamento de bradicardia (baixo ritmo cardíaco) e parada cardíaca. Represente o enantiômero da atropina:
5.34 Paclitaxel (comercializado sob o nome comercial Taxol) é encontrado na casca da árvore teixo do Pacífico, Taxus brevifolia, e é utilizado no tratamento do câncer:
(a) Represente o enantiômero do paclitaxel. (b) Quantos centros de quiralidade esta
substância possui?
5.35 Classifique cada uma das seguintes substâncias como cis, trans, ou não estereoisomérica:
5.36 Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, determine a relação entre as duas substâncias:
5.37 Indique o número de estereoisômeros esperados para cada uma das seguintes substâncias:
5.38 Represente o enantiômero de cada uma das seguintes substâncias:
5.39 Identifique a configuração de cada um dos centros de quiralidade das seguintes substâncias:
5.40 Você recebe uma solução contendo um par de enantiômeros (A e B). Medidas cuidadosas demonstram que a solução contém 98% de A e 2% de B. Qual o ee dessa solução?
5.41 Determine a relação entre as duas substâncias para cada um dos seguintes pares de substâncias:
5.42 Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, determine a relação entre as duas substâncias:
5.43 Determine se as afirmações vistas a seguir são verdadeiras ou falsas:
(a) Uma mistura racêmica de enantiômeros é opticamente inativa. (b) Uma substância meso terá exatamente uma imagem especular não sobreponível. (c) A rotação de 90º da projeção de Fischer de uma molécula com um único centro de
quiralidade gerará o enantiômero da projeção de Fischer original.
5.44 Quando 0,075 g de penicilamina é dissolvido em 10,0 mL de piridina e inserido em uma célula de 10,0 cm de comprimento, a rotação observada, a 20°C (utilizando a linha D do sódio), é de −0,47º. Calcule a rotação específica da penicilamina.
5.45 (R)-Limoneno é encontrado em muitas frutas cítricas, incluindo laranjas e limões:
Para cada uma das seguintes substâncias identifique se ele é o (R)-limoneno ou seu enantiômero, o (S)-limoneno:
5.46 Cada uma das seguintes substâncias possui um plano de simetria. Encontre o plano de simetria em cada substância. Em alguns casos será necessário girar uma ligação simples para colocar a molécula em uma conformação onde você pode ver mais facilmente o plano de simetria.
5.47 O cis-1,3-dimetilciclobutano possui dois planos de simetria. Represente essa substância e identifique os dois planos de simetria.
5.48 Considere as duas substâncias vistas a seguir. Essas substâncias são estereoisômeros do 1,2,3-trimetilciclo-hexano. Uma dessas substâncias tem três centros de quiralidade, enquanto a outra apresenta apenas dois centros de quiralidade. Identifique que substância tem apenas dois centros de quiralidade e explique por quê.
5.49 Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir determine a relação entre as duas substâncias.