Revisão da Aprendizagem

• Quando um anel tem um substituinte, o substituinte poderá ocupar uma posição axial ou

uma posição equatorial. Essas duas possibilidades representam duas conformações diferentes que estão em equilíbrio uma com a outra.

• O termo inversão de anel é usado para descrever a conversão de uma conformação em

cadeira em outra.

• O equilíbrio vai favorecer a conformação em cadeira com o substituinte na posição

equatorial porque um substituinte axial tem interações 1,3-diaxiais.

SEÇÃO 4.13

• Para representar as duas conformações em cadeira do ciclo-hexano dissubstituído, cada

substituinte tem de ser identificado como estando EM CIMA ou EMBAIXO. A orientação tridimensional dos substituintes (EM CIMA ou EMBAIXO) não se altera durante uma inversão de anel.

• Após representar as duas conformações em cadeira, os níveis de energia relativa podem

ser determinados através da comparação do aumento de energia associado a todos os grupos axiais.

SEÇÃO 4.14

• Os termos cis e trans indicam a relação espacial relativa de substituintes similares, como

pode ser visto claramente nas projeções de Haworth.

• O cis-1,2-dimetilciclo-hexano e o trans-1,2-dimetilciclo-hexano são estereoisômeros.

Eles são substâncias diferentes com propriedades físicas diferentes, que não podem ser interconvertidos por meio de uma mudança conformacional.

SEÇÃO 4.15

• A relação entre cis-decalina e trans-decalina é estereoisomérica. Essas duas substâncias

não são interconvertíveis por inversão de anel.

• Norbornano é o nome comum para o biciclo[2.2.1]heptano e é um sistema bicíclico

frequentemente encontrado.

• Sistemas policíclicos baseados em anéis de seis membros são também encontrados na

estrutura de diamantes.

 

REVISÃO DA APRENDIZAGEM

 

4.1 IDENTIFICAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

 

ETAPA 1 Escolha da cadeia mais ETAPA 2 No caso em que duas cadeias competem,

longa. escolhe-se a cadeia com mais substituintes.

Tente Resolver os Problemas4.1–4.4,4.39

 

 

4.2 IDENTIFICAÇÃO E NOMEAÇÃO DOS SUBSTITUINTES

 

ETAPA 1 Identi cação da ETAPA 2 Identi cação de todos ETAPA 3 Nomeação de cada

cadeia principal. os substituintes alquila ligados substituinte utilizando os

à cadeia principal. nomes da Tabela 4.2.

 

Tente Resolver os Problemas4.2, 4.3, 4.40a,4.40c

 

4.3 IDENTIFICAÇÃO E NOMEAÇÃO DE SUBSTITUINTES COMPLEXOS

 

ETAPA 1 Identi cação da ETAPA 2 Colocação de números ETAPA 3 Tratar o grupo inteiro

cadeia principal. nos substituintes complexos, como um substituinte em um

indo na direção para longe da substituinte.

cadeia principal.

Tente Resolver os Problemas 4.7–4.9, 4.40b, 4.40d

 

4.4 CONSTRUÇÃO SISTEMÁTICA DO NOME DE UM ALCANO

 

ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 Numeração ETAPA 4 Distribuição

Identi cação da Identi cação e da cadeia principal e dos substituintes

cadeia principal. nomeação dos atribuição de um alfabeticamente.

substituintes. localizador para cada

substituinte.

 

Tente Resolver os Problemas4.10, 4.11, 4.41a,4.41b, 4.45a, 4.45b

 

4.5 CONSTRUÇÃO DO NOME DE UMA SUBSTÂNCIA BICÍCLICA

 

ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 Numeração ETAPA 4 Distribuição

Identi cação da Identi cação e da cadeia principal dos substituintes

cadeia principal nomeação dos (partindo da ponte alfabeticamente.

bicíclica e a seguir substituintes. mais longa) e

indicação de como as atribuição de um

cabeças de ponte localizador para cada

estão conectadas. substituinte.

Tente Resolver os Problemas4.12, 4.13, 4.41c, 4.41d,4.45c

 

 

4.6 IDENTIFICAÇÃO DE ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

 

Isômeros constitucionais têm nomes diferentes. Se duas substâncias possuem o mesmo nome,

então elas são a mesma substância.

 

Tente Resolver os Problemas4.14,4.15, 4.42,4.66b,d,k,l

 

4.7 REPRESENTAÇÕES DE NEWMAN

 

ETAPA 1 Identi cação dos ETAPA 2 Identi cação dos três ETAPA 3 Construção da

três grupos ligados ao grupos ligados ao átomo de projeção de Newman a partir

átomo de carbono da carbono detrás. das duas partes obtidas nas

frente. etapas anteriores.

Tente Resolver os Problemas 4.16–4.18,4.56

 

4.8 IDENTIFICAÇÃO DAS ENERGIAS RELATIVAS DAS CONFORMAÇÕES

 

ETAPA 1 Representação de ETAPA 2 Representação de ETAPA 3 Representação de

uma projeção de Newman. todas as conformações todas as conformações

alternadas e determinação de eclipsadas e determinação de

qual delas tem o menor número qual delas tem as interações de

ou as interações gauche mais maior energia.

fracas.

 

Tente Resolver os Problemas4.20, 4.21, 4.47,4.59

 

4.9 REPRESENTAÇÃO DE UMA CONFORMAÇÃO EM CADEIRA

 

ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4 ETAPA 5

Desenho de um Desenho de Desenho de Desenho de Ligação dos

grande V. uma linha uma linha uma linha pontos.

descendo em paralela ao lado paralela à linha

um ângulo de esquerdo do V, da etapa 2,

60°, terminando terminando descendo

pouco antes do pouco antes do exatamente tão

centro do V. lado esquerdo baixo quanto

do V. essa linha.

 

Tente Resolver os Problemas 4.22, 4.23

 

4.10 REPRESENTAÇÃO DAS POSIÇÕES AXIAIS E EQUATORIAIS

 

ETAPA 1 Representação de ETAPA 2 Representação de RESUMO Todos os substituintes

todas as posições axiais todas as posições equatoriais são representados da seguinte

como linhas paralelas, como pares de linhas paralelas. maneira:

alternando as direções.

 

Tente Resolver os Problemas 4.24–4.27,4.62

 

4.11 REPRESENTAÇÃO DE DUAS CONFORMAÇÕES EM CADEIRA DE UM CICLO-HEXANO

MONOSSUBSTITUÍDO

 

ETAPA 1 Representação de ETAPA 2 Colocação do ETAPA 3 Representação da

uma conformação em substituinte em uma posição inversão do anel e do grupo

cadeira. axial. axial tornando-se equatorial.

Tente Resolver os Problemas 4.28,4.29,4.54a

 

 

4.12 REPRESENTAÇÃO DAS DUAS CONFORMAÇÕES EM CADEIRA DE CICLO-HEXANOS DISSUBSTITUÍDOS

 

ETAPA 1 Usando um ETAPA 2 Colocação dos ETAPA 3 Representação do

sistema de numeração, substituintes na primeira esqueleto da segunda

determinação da conformação em cadeira conformação em cadeira e

localização e da utilizando a informação da colocação dos substituintes

con guração de cada um etapa 1. usando as informações da

dos substituintes. etapa 1.

 

Tente Resolver os Problemas4.31, 4.32, 4.54b–d, 4.66g

 

4.13 REPRESENTAÇÃO DA CONFORMAÇÃO EM CADEIRA MAIS ESTÁVEL DE CICLO-HEXANOS

POLISSUBSTITUÍDOS

 

ETAPA 1 Uso de um ETAPA 2 Uso das informações ETAPA 3 Avaliação do aumento

sistema de numeração da etapa 1 para representação de energia devido a presença

para determinação da das duas conformações em de cada grupo axial.

localização e da cadeira.