Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4.5 Fontes e Usos de Alcanos
FIGURA 4.1
Um diagrama de energia comparando os calores de combustão para os três isômeros constitucionais do octano.
Calores de combustão são uma forma importante de determinar a
estabilidade relativa das substâncias. Vamos usar essa técnica várias vezes ao
longo deste livro para comparar a estabilidade das substâncias.
4.5 Fontes e Usos de Alcanos
A principal fonte de alcanos é o petróleo, que vem das palavras latinas petro
(“rocha”) e oleum (“óleo”). O petróleo é uma mistura complexa de centenas
de hidrocarbonetos, a maior parte dos quais são alcanos (variando em
tamanho e constituição). Acredita-se que os depósitos de petróleo da Terra
foram formados lentamente, ao longo de milhões de anos, pela decomposição
de material bio-orgânico pré-histórico (como plantas e florestas).
O primeiro poço de petróleo foi perfurado na Pensilvânia em 1859. O
petróleo obtido foi separado nos seus vários componentes através de
destilação, o processo pelo qual os componentes de uma mistura são
separados uns dos outros com base nas diferenças de seus pontos de ebulição.
Na época, o querosene, uma das frações de alto ponto de ebulição, era
considerado o mais importante produto obtido a partir do petróleo.
Automóveis baseados no motor de combustão interna ainda estavam à espera
de serem inventados (cerca de 50 anos mais tarde), de modo que a gasolina
ainda não era um produto cobiçado do petróleo. Havia um grande mercado
para o querosene, como lâmpadas a querosene que produziam melhor
iluminação à noite do que as velas comuns. Com o tempo, outros usos foram
sendo encontrados para as outras frações de petróleo. Hoje, cada gota
preciosa de petróleo é colocada em uso, de uma forma ou de outra (Tabela
4.5). O processo de separação de óleo em bruto (petróleo) em produtos
disponíveis comercialmente é chamado de refinação. Uma refinaria típica
pode processar 100 mil barris de petróleo por dia (1 barril = 159 litros). O produto mais importante é atualmente a fração de gasolina (C 5—C12), no
entanto, esta fração representa apenas cerca de 19% do óleo em bruto. Esta
quantidade não satisfaz a demanda atual de gasolina e, portanto, dois
processos são utilizados para aumentar a produção de gasolina a partir de
cada barril de petróleo.
TABELA USOS INDUSTRIAIS DAS FRAÇÕES DE PETRÓLEO 4.5
FAIXA DE EBULIÇÃO DA FRAÇÃO (°C) NÚMERO DE ÁTOMOS DE UTILIZAÇÃO
CARBONO NAS MOLÉCULAS
Abaixo de 20 C1–C4 Gás natural, produtos
petroquímicos, plásticos
20–100 C5–C7 Solventes
20–200 C5–C12 Gasolina
200–300 C12–C18 Querosene, combustível de jato
200–400 C12 e superior Óleo de aquecimento, diesel
Líquidos não voláteis C20 e superior Óleo lubri cante, graxa
Sólidos não voláteis C20 e superior Para na, asfalto, alcatrão
1. Craqueamento é um processo através do qual ligações C—C de alcanos
maiores são quebradas, produzindo alcanos menores adequados para uso
como gasolina. Este processo converte eficazmente pretóleo em
substâncias adequadas para uso como gasolina. O craqueamento pode ser
obtido a uma temperatura elevada (craqueamento térmico) ou com o
auxílio de catalisadores (craqueamento catalítico). O craqueamento
geralmente produz alcanos de cadeia linear. Embora adequados para uso
como gasolina, esses alcanos tendem a dar origem a pré-ignição, ou bater
pino, em motores de automóveis.
2. Reforma é um processo que envolve muitos tipos diferentes de reações
(tais como reações de desidrogenação e de isomerização) com o objetivo
de converter alcanos de cadeia linear em hidrocarbonetos ramificados e
substâncias aromáticas (discutidas no Capítulo 18, no Volume 2):
Hidrocarbonetos ramificados e hidrocarbonetos aromáticos mostram uma
tendência menor em bater pino. É, portanto, desejável converter algum
petróleo em alcanos ramificados e substâncias aromáticas e, em seguida,
misturá-los com alcanos de cadeia linear. A combinação de craqueamento e
reforma aumenta efetivamente o rendimento de gasolina de 19 para 47% para
cada barril de petróleo. A gasolina é, portanto, uma mistura sofisticada de
alcanos de cadeia linear, alcanos ramificados e hidrocarbonetos aromáticos. A
mistura exata depende de uma série de condições. Em climas mais frios, por
exemplo, a mistura tem que ser apropriada para temperaturas abaixo de zero.
Portanto, a gasolina utilizada em Chicago, não é a mesmo que a gasolina
utilizada em Houston.
Petróleo não é uma fonte de energia renovável. Na nossa atual taxa de
consumo, estima-se que a oferta de petróleo na Terra será esgotada em 2060. Podemos encontrar mais jazidas de petróleo, mas isso só vai adiar o