Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão da Aprendizagem
SEÇÃO 13.12
• Fenóis sofrem oxidação para quinonas. Quinonas são biologicamente importantes
porque as suas propriedades redox desempenham um papel significativo na respiração celular.
SEÇÃO 13.13
• Há duas questões importantes a considerar ao propor uma síntese.
1. Uma mudança na cadeia carbônica 2. Uma mudança no grupo funcional
REVISÃO DA APRENDIZAGEM
13.1 NOMEANDO UM ÁLCOOL
ETAPA 1 Escolhemos ETAPAS 2 E 3 ETAPA 4 ETAPA 5
a cadeia mais longa Identi camos os Distribuímos os Assinalamos a
contendo o grupo substituintes e substituintes em con guração de
OH, e numeramos a atribuímos ordem alfabética. qualquer centro de
cadeia a partir da localizadores. quiralidade.
extremidade mais
próxima do grupo
OH.
Tente Resolver os Problemas13.1,13.2,13.30, 13.31a–d,f 13.32
13.2 COMPARAÇÃO DA ACIDEZ DOS ÁLCOOIS
Procuramos por efeitos Procuramos por efeitos Procuramos por efeitos de
de ressonância, por indutivos, por exemplo: solvatação, por exemplo:
exemplo:
Tente Resolver os Problemas 13.5,13.6,13.33, 13.34
13.3 IDENTIFICAÇÃO DE REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO
EXEMPLO ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3
Determinamos se o Determinamos o Determinamos o Determinamos se
material de partida estado de oxidação estado de oxidação houve uma mudança
foi oxidado, reduzido do material de do produto. no estado de
ou o estado de partida. Quebramos Quebramos todas as oxidação.
oxidação não se todas as ligações ligações
alterou. heteroliticamente, heteroliticamente,
com exceção das com exceção das
ligações C —C. ligações C—C.
Tente Resolver os Problemas 13.9–13.11, 13.62
13.4 REPRESENTAÇÃO DE UM MECANISMO E PREVISÃO DOS PRODUTOS DE REDUÇÕES POR HIDRETO
ETAPA 1 Representamos a ETAPA 2 Representamos o ETAPA 3 Representamos duas
estrutura completa do alcóxido intermediário. setas curvas que mostram o
HAL e desenhamos duas alcóxido intermediário sendo
setas curvas que mostram protonado por uma fonte de
a transferência do hidreto prótons.
para o grupo carbonila.
Tente Resolver os Problemas 13.12, 13.13,13.46, 13.47c, 13.48e,f, 13.60
13.5 PREPARAÇÃO DE UM ÁLCOOL ATRAVÉS DE UMA REAÇÃO DE GRIGNARD
ETAPA 1 Identi camos a ETAPA 2 Identi camos os três ETAPA 3 Mostramos como
posição alfa. grupos ligados à posição alfa. cada grupo poderia ter sido
inserido através de uma reação
de Grignard.
Tente Resolver os Problemas 13.14–13.17, 13.38,13.40b,13.52b–d,j,l–r, 13.58
13.6 PROPOSTA DE REAGENTES PARA A CONVERSÃO DE UM ÁLCOOL EM UM HALETO DE ALQUILA
EXEMPLO ETAPA 1 Analisamos ETAPA 2 Analisamos ETAPA 3 A reação
Identi camos os o substrato: a estereoquímica: deve ocorrer via SN2,
reagentes inversão = de modo a usar S N 2
necessários. reagentes que
favorecem SN2.
Tente Resolver os Problemas13.19,13.20,13.35a-c,13.44f,13.52r 13.7 PREVISÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
EXEMPLO ETAPA 1 ETAPA 2 Um álcool ETAPA 3 Analisamos
Identi camos se o primário pode ser os reagentes. PCC é
álcool é primário ou oxidado ou a um usado para formar o
secundário. aldeído ou a um aldeído. Ácido
ácido carboxílico, crômico é usado para
dependendo dos formar o ácido
reagentes. carboxílico.
Tente Resolver os Problemas13.22,13.23,13.35e–f,13.37, 13.48
13.8 CONVERSÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
Tente Resolver os Problemas 13.24–13.26,13.39,13.48, 13.51
13.9 PROPOSTA DE UMA SÍNTESE
ETAPA 1 Existe ETAPA 2 Existe ETAPA 3 Depois de MAIS LEMBRETES
uma mudança na uma mudança nos propor uma síntese, Recorde que o
cadeia carbônica? grupos funcionais? analisamos a sua produto desejado
resposta com as deve ser o produto
seguintes questões: principal da sua
Mantenha o controle • O resultado proposta de síntese. O grá co de Sempre pense para regioquímico de de todas as reações Desenvolvendo a trás (análise cada etapa está de formação de Aprendizagem correto? retrossintética), bem ligação C — C que anterior resume O resultado como para a frente, e • você aprendeu até muitas das estereoquímico depois tente agora. importantes de cada etapa preencher a lacuna. interconversões de está correto? A maioria dos