Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Falando de Modo Prático | O Sentido do Olfato
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 5.33, 5.34a,5.38a-f, i-l
falando
de modo O Sentido do Olfato
prático
Para que um objeto tenha odor é preciso que ele libere substâncias orgânicas no ar. A maioria
dos objetos metálicos e dos objetos feitos de plástico não libera moléculas no ar à temperatura
ambiente e são, portanto, inodoros. Especiarias, por outro lado, possuem odor acentuado
porque liberam muitas substâncias orgânicas. Essas substâncias penetram no nariz quando
inalamos, onde elas encontram receptores que detectam a sua presença. As substâncias ligam-
se a esses receptores, causando a transmissão de sinais nervosos interpretados pelo cérebro
como odor.
Uma substância especí ca pode ligar-se a diferentes receptores, criando um padrão que o
cérebro identi ca como um determinado odor. Substâncias diferentes geram padrões diferentes
nos possibilitando distinguir entre mais de 10.000 odores. Esse mecanismo tem muitas
características fascinantes. Em particular, substâncias enantioméricas geralmente ligam-se em
receptores diferentes criando, assim, padrões diferentes que são interpretados como odores
diferentes. Para compreender a razão disso, considere a seguinte analogia. A mão direita cabe
dentro de um saco de papel tanto quanto cabe a mão esquerda, pois o saco de papel não é 5.3 Atribuição da Configuração Utilizando o
quiral. Entretanto, uma mão direita não se ajusta tão bem a uma luva esquerda como esta se
ajustará à mão esquerda, porque a luva é quiral. De modo semelhante, se um receptor é quiral,
como geralmente é o caso, então podemos esperar que apenas um enantiômero de um par irá
se ligar a ele.
Como exemplo, a carvona tem um centro de quiralidade e tem, portanto, duas formas
enantioméricas:
Um enantiômero é responsável pelo odor de hortelã enquanto o outro pelo odor de
sementes de cominho. Para que detectemos odores diferentes é necessário que nossos
receptores sejam quirais. Isso ilustra o ambiente quiral do corpo humano (um mar de moléculas
quirais interagindo umas com as outras). Exploraremos em breve como a ação dos fármacos
também é determinada pela natureza quiral da maioria dos receptores biológicos.