Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Integrados
8.77 Substituição vs. Eliminação: Identifique o(s) produto(s) principal e secundário para cada uma das seguintes reações:
8.78 Quando o 2-bromo-2-metil-hexano é tratado com etóxido de sódio em etanol, o produto principal é o 2-metil-2-hexeno.
(a) Represente um mecanismo para essa reação. (b) Qual é a equação da velocidade dessa reação? (c) O que aconteceria com a velocidade, se a concentração da base fosse duplicada? (d) Represente um diagrama de energia para essa reação. (e) Represente o estado de transição dessa reação.
8.79 Preveja o produto principal para cada uma das seguintes reações:
8.80 Represente todos os isômeros constitucionais do C H Br e depois organize-os em 4 9 ordem crescente de reatividade para uma reação E2.
8.81 Proponha um mecanismo que explique a formação do seguinte produto:
8.82 O (S)-1-bromo-1,2-difeniletano reage com uma base forte para produzir o cis-estilbeno e o trans-estilbeno:
(a) Esta reação é estereosseletiva e o produto principal é o trans-estilbeno. Explique por
que o isômero trans é o produto predominante. Para fazer isso, represente as projeções de Newman que levam à formação de cada um dos produtos e compare as suas estabilidades.
(b) Quando o (R)-1-bromo-1,2-difeniletano é utilizado como substrato de partida, o
resultado estereoquímico não muda. Ou seja, o trans-estilbeno ainda é o produto principal. Explique.
8.83 Proponha um mecanismo para a seguinte transformação:
8.84 Proponha um mecanismo de formação para cada um dos seguintes produtos:
8.85 Existem muitos estereoisômeros do 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano. Um desses estereoisômeros sofre eliminação E2 milhares de vezes mais lentamente do que os outros estereoisômeros. Identifique qual é o estereoisômero e explique por que ele é tão lento em uma eliminação E2.