Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
2.1 Representações Moleculares
VOCÊ SE LEMBRA?
Antes de avançar, tenha certeza de que você compreendeu os tópicos citados a seguir.
Se for necessário, revise as seções sugeridas para se preparar para este capítulo:
• Elétrons, Ligações e Estruturas de Lewis (Seção 1.3)
• Identi cação de Cargas Formais (Seção 1.4)
• Teoria do Orbital Molecular (Seção 1.8)
2.1 Representações Moleculares
Os químicos usam muitos tipos de representações diferentes para visualizar
as moléculas. Consideremos a estrutura do isopropanol, também chamado álcool isopropílico, utilizado como agente de limpeza em diversos
dispositivos associados a microcomputadores. A estrutura dessa substância
é mostrada a seguir em vários tipos de representação:
As estruturas de Lewis foram discutidas no capítulo anterior. A
vantagem das estruturas de Lewis é que todos os átomos e ligações são
explicitamente representados. No entanto, as estruturas de Lewis são
práticas apenas para moléculas muito pequenas. Para moléculas maiores,
torna-se extremamente difícil representar todas as ligações e todos os
átomos.
Nas estruturas parcialmente condensadas, as ligações C—H não são
todas representadas de forma explícita. No exemplo anterior, o CH se 3
refere a um átomo de carbono ligando-se a três átomos de hidrogênio. Mais
uma vez, este modelo de representação só é prático para pequenas
moléculas.
Nas estruturas condensadas, ligações simples não são representadas.
Em vez disso, os grupos de átomos são agrupados juntos quando é possível.
Por exemplo, o isopropanol tem dois grupos CH 3, ambos ligados ao átomo
de carbono central, mostrados da seguinte maneira: (CH ) CHOH. Mais 3 2
uma vez, este modelo de representação só é prático para moléculas
pequenas com estruturas simples.
A fórmula molecular de uma substância simplesmente mostra o número
de cada tipo de átomo na substância (C 3H8O). Nenhuma informação
estrutural é fornecida. Na verdade, existem três isômeros constitucionais
com fórmula molecular C H O: 3 8
Ao rever algumas das diferentes formas de representar as moléculas,
vemos que nenhuma delas é conveniente para moléculas grandes. As
fórmulas moleculares não fornecem informações suficientes, as estruturas
de Lewis levam muito tempo para serem representadas, e as estruturas
parcialmente condensadas e condensadas são adequadas apenas para
moléculas relativamente simples. Nas próximas seções, vamos aprender as
regras para representar estruturas em bastão, que é a forma de representação
mais frequentemente utilizada pelos químicos orgânicos. Neste momento,
vamos praticar as formas de representação vistas anteriormente, que serão
utilizadas para pequenas moléculas ao longo deste livro.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
2.1 CONVERSÃO ENTRE DIFERENTES FORMAS DE REPRESENTAÇÃO
APRENDIZAGEM
Represente uma estrutura de Lewis para a seguinte substância:
SOLUÇÃO
Esta substância é mostrada na forma condensada. Para representar uma estrutura de Lewis,
começamos representando cada grupo separadamente, mostrando uma estrutura parcialmente
condensada:
ETAPA 1
Representa-se cada grupo separadamente.
Em seguida, representam-se todas as ligações C—H:
ETAPA 2
Representam-se todas as ligações C—H.
PRATICANDO
o que você aprendeu
2.1 Represente uma estrutura de Lewis para cada uma das seguintes substâncias:
(a) CH2=CHOCH2CH(CH3)2
(b) (CH3CH2)2CHCH2CH2OH
(c) (CH3CH2)3COH
(d) (CH3)2C=CHCH2CH3