Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão de Conceitos e Vocabulário
APLICANDO
o que você aprendeu
3.35 Identi que as substâncias vistas a seguir que podem funcionar como bases de Lewis:
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver o Problema 3.39
REVISÃO DE CONCEITOS E VOCABULÁRIO SEÇÃO 3.1
• Um ácido de Brønsted-Lowry é um doador de prótons, enquanto uma base de
Brønsted-Lowry é um receptor de prótons.
• Uma reação ácido-base de Brønsted-Lowry produz um ácido conjugado e uma base
conjugada.
SEÇÃO 3.2
• Setas curvas mostram o mecanismo de reação. • O mecanismo de transferência de próton sempre envolve pelo menos duas setas
curvas.
SEÇÃO 3.3
• Para uma reação ácido-base ocorrendo em água, a posição de equilíbrio é descrita
usando-se K , em vez de K . a eq
• Valores típicos de pK variam de –10 a 50. a
• Um ácido forte tem um pKa baixo, enquanto um ácido fraco tem um pKa elevado.
• O equilíbrio sempre favorece a formação do ácido fraco (pK maior). a
SEÇÃO 3.4
• A acidez relativa pode ser prevista (qualitativamente), analisan do se a estrutura da
base conjugada. Se A− − é muito estável, então HA tem que ser um ácido forte. Se A é
muito instável, então HA tem que ser um ácido fraco
• Para comparar a acidez de duas substâncias, HA e HB, compara-se simplesmente a
estabilidade das suas bases conjugadas.
• Existem quatro fatores a considerar quando se compara a estabilidade de bases
conjugadas:
1. Qual é o átomo sobre o qual a carga se localiza? Para os elementos na mesma
linha da tabela periódica, a eletronegatividade é o efeito dominante. Para os elementos na mesma coluna, o tamanho é o efeito dominante.
2. Ressonância—uma carga negativa é estabilizada por ressonância.
3. Indução —grupos retiradores de elétrons, tais como os halogênios, estabilizam uma
carga negativa próxima através da indução.
4. Orbital—uma carga negativa em um orbital híbrido sp estará mais próxima do
núcleo e é mais estável do que uma carga negativa em um orbital híbrido 3 sp.
• Quando múltiplos fatores competem, ARIO (átomo, ressonância, indução, orbital) é
geralmente a ordem de prioridade, mas há exceções.
SEÇÃO 3.5