Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
8.8 Representação dos Produtos de uma Reação E2
8.20 Quando o cloreto de mentila é tratado com uma base forte, apenas um produto de
eliminação é observado. No entanto, quando o cloreto de neomentila é tratado com uma base
forte, dois produtos de eliminação são observados. Represente os produtos e explique o seu
raciocínio.
8.21 Preveja qual das duas substâncias vistas a seguir soferá mais rapidamente uma reação E2:
8.8 Representação dos Produtos de uma
Reação E2
Como vimos, a previsão dos produtos de uma reação E2 é muitas vezes
mais complexa do que a previsão dos produtos de uma reação S N2. Com
uma reação E2, duas importantes questões devem ser consideradas antes de
representar os produtos: a regioquímica (Seção 8.4) e a estereoquímica
(Seção 8.5). Estes dois problemas são ilustrados no exemplo visto a seguir.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
8.7 REPRESENTAÇÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO E2
APRENDIZAGEM
Preveja o(s) produto(s) da seguinte reação E2:
SOLUÇÃO
Temos que considerar tanto a regioquímica quanto a estereoquímica desta reação. Vamos
começar com a regioquímica. Primeiro identi camos todas as posições β que possuem prótons:
ETAPA 1
Avaliação do resultado regioquímico.
Há duas posições β. A base (etóxido) não é estericamente impedida, por isso, esperamos que o
produto de Zaitsev (o alqueno mais substituído) seja o produto principal. O alqueno menos
substituído será o produto secundário. Em seguida, temos de identi car a estereoquímica de
formação de cada um dos produtos. Vamos começar com o produto secundário (o alqueno
menos substituído), porque a sua ligação dupla não apresenta estereoisomerismo:
ETAPA 2
Avaliação do resultado estereoquímico.
Esse alqueno não é Enem Z, por isso não precisamos nos preocupar com o estereoisomerismo da
ligação dupla neste produto. Mas com o produto principal temos de prever que estereoisômero
será obtido. Para fazer isso, representamos uma projeção de Newman:
Em seguida, giramos a ligação simples C—C, de modo que o próton e o grupo de saída são
anticoplanares, e representamos o produto:
Para resumir, esperamos os seguintes produtos:
PRATICANDO
o que você aprendeu
8.22 Preveja os produtos principal e secundário para cada uma das seguintes reações E2: