Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Integrados
(e) Um grupo na posição C-8, apontando para CIMA (f) Um grupo na posição C-9, apontando para CIMA
4.63 O propileno é produzido pelo craqueamento de petróleo e é um precursor muito útil na produção de diversos polímeros comerciais. O propileno tem um isômero constitucional. Represente esse isômero e identifique o seu nome sistemático.
PROBLEMAS INTEGRADOS
4.64 O trans-1,3-diclorociclobutano tem um momento de dipolo mensurável. Explique por que
os momentos de dipolo individuais das ligações C Cl não se anulam mutuamente —
produzindo um momento de dipolo líquido nulo.
4.65 Você espera que o ciclo-hexeno adote uma conformação em cadeira? Por que ou por que não? Explique.
4.66 Para cada par de substâncias vistas a seguir, determine se elas são idênticas, são isômeros constitucionais, estereoisômeros, ou conformações diferentes da mesma substância:
4.67 Considere as estruturas do cis-1,2-dimetilciclopropano e do trans-1,2-dimetilciclopropano:
(a) Que substância você espera que seja mais estável? Explique sua escolha. (b) Preveja a diferença de energia entre essas duas substâncias.
4.68 Considere o seguinte ciclo-hexano tetrassubstituído:
(a) Represente duas conformações em cadeira dessa substância. (b) Determine qual é a conformação mais estável. (c) No equilíbrio, você espera que a substância permaneça mais de 95% do tempo na
conformação em cadeira mais estável?
4.69 Considere as estruturas da cis-decalina e da trans-decalina: