■ Falando de Modo Prático | Feromônios: Mensageiros Químicos

o que você aprendeu

 

4.5 Para cada uma das substâncias vistas a seguir, identi que todos os grupos que são

considerados substituintes e, em seguida, indique como você poderia nomear cada substituinte:

 

APLICANDO

o que você aprendeu

 

4.6 Existem nove isômeros constitucionais com fórmula molecular C7H16.

(a) Represente com a notação de estrutura em bastão todos os isômeros que se encaixam nos

seguintes critérios: a cadeia principal = pentano, e existem dois grupos metila ligados à

cadeia principal.

 

(b) Represente uma estrutura em bastão para o isômero que se encaixa nos seguintes critérios:

a cadeia principal = pentano, e existe um grupo etila ligado à cadeia principal.

 

é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 4.40a, 4.40c

 

falando de

Feromônios:

modo

Mensageiros Químicos

prático Colocamos os números da cadeia reta mais longa presente no substituinte, e,

Muitos animais usam produtos químicos, chamados de feromônios, para se comunicar entre si. Na

verdade, insetos usam feromônios como seu principal meio de comunicação. Um inseto segrega o

feromônio, que então se liga a um receptor no outro inseto, desencadeando uma resposta

biológica. Alguns insetos usam substâncias que alertam para o perigo (feromônios de alarme),

enquanto outros insetos usam substâncias que promovem a agregação entre os membros da

mesma espécie (feromônios de agregação). Feromônios são também utilizados por muitos insetos

para atrair membros do sexo oposto para ns de acasalamento (feromônios sexuais).

 

Por exemplo, o 2-metil-heptadecano é um feromônio sexual utilizado por algumas mariposas e o

undecano é usado como um feromônio de agregação por algumas baratas.

Os dois exemplos anteriores são alcanos, mas muitos feromônios apresentam um ou mais grupos

funcionais. Exemplos desses feromônios aparecerão ao longo deste livro.

 

Nomeando Substituintes Complexos

Nomear substituintes alquila ramificados é mais complexo do que nomear

substituintes de cadeia linear. Por exemplo, considere o seguinte substituinte:

 

Como é que podemos nomear este substituinte? Ele tem cinco átomos de

carbono, mas não pode simplesmente ser chamado de grupo pentila porque

ele não é um grupo alquila de cadeia linear. Em situações como esta, utiliza-

se o seguinte método: Começamos colocando números no substituinte a

partir da cadeia principal:

neste caso, há quatro átomos de carbono. Este grupo é, portanto, considerado

um grupo butila que tem um grupo metila ligado a ele na posição 2. Desse

modo, este grupo é denominado grupo (2-metilbutila). Em essência, tratamos

o substituinte complexo como se fosse uma minicadeia principal com os seus

próprios substituintes. Ao nomear um substituinte complexo, colocamos o

nome do substituinte entre parênteses. Isso vai evitar confusão como veremos

em breve ao colocarmos números na cadeia principal, e nós não queremos

confundir esses números com os números na cadeia do substituinte.

Alguns substituintes complexos têm nomes comuns. Esses nomes comuns

estão tão bem enraizados que são permitidos pela IUPAC. É interessante

decorar os seguintes nomes comuns (também chamados de nomes vulgares),

pois eles serão usados com frequência ao longo deste livro.

Um grupo alquila tendo três átomos de carbono só pode ser ramificado de

uma única maneira e é chamado de grupo isopropila:

 

Os grupos alquila possuindo quatro átomos de carbono podem ser

ramificados de três maneiras diferentes:

Os grupos alquila que têm cinco átomos de carbono podem ser ramificados de

muitas maneiras. Aqui estão duas maneiras comuns:

 

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

4.3 IDENTIFICAÇÃO E NOMEAÇÃO DE SUBSTITUINTES COMPLEXOS

APRENDIZAGEM

Na substância vista a seguir, identi que todos os grupos que seriam considerados substituintes e,

em seguida, indique o nome sistemático, bem como o nome comum para cada substituinte:

 

SOLUÇÃO

 

Primeiro identi camos a cadeia principal:

 

ETAPA 1

Identi cação da cadeia principal.

ETAPA 2

Colocação de números nos substituintes complexos.

 

Neste exemplo, existem dois substituintes complexos. Para nomeá-los, colocamos números em

cada substituinte, partindo da cadeia principal em cada caso. Em seguida, vamos considerar cada

substituinte complexo como constituído de “um substituinte em um substituinte”, e usamos os

números para este propósito:

 

ETAPA 3

Nomeação do substituinte complexo.

 

Alternativamente, as regras da IUPAC nos permitem utilizar os seguintes nomes comuns:

 

PRATICANDO

o que você aprendeu

4.7 Para cada uma das seguintes substâncias, identi que todos os grupos que seriam

considerados como substituintes e, em seguida, indique o nome sistemático, bem como o nome

comum, de cada substituinte:

 

APLICANDO

o que você aprendeu

 

4.8 O substituinte visto a seguir é chamado de grupo fenila;

 

Com isso em mente, identi que o nome sistemático para cada substituinte visto a seguir:

4.9 Represente todos os substituintes alquila possíveis que possuem exatamente cinco átomos

de carbono e nenhum anel. Forneça um nome sistemático para cada um desses substituintes.

 

é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 4.40b, 4.40d

 

Construção do Nome Sistemático de um Alcano

De modo a construir o nome sistemático de um alcano, numeramos os átomos

de carbono da cadeia principal, e esses números são usados para identificar a

localização de cada um dos substituintes. Como exemplo, considere as duas

substâncias vistas a seguir:

 

Em cada caso, a localização do grupo metila está claramente identificada

com um número, denominado localizador. De modo a atribuir um localizador

correto, temos que numerar a cadeia principal adequadamente, o qual pode

ser feito seguindo apenas algumas poucas regras:

 

• Se um substituinte estiver presente, a ele deve ser atribuído o menor

número possível. Neste exemplo, colocam-se os números de modo a

que o grupo metila está em C2, em vez de C6:

 

• Quando vários substituintes estão presentes, os números são

atribuídos de modo a que o primeiro substituinte receba o menor

número. No caso visto a seguir, numeramos a cadeia principal de

modo que os substituintes são 2,5,5 em vez de 3,3,6, porque

queremos que o primeiro localizador seja o menor número possível:

 

• Se houver um empate, então o segundo localizador deve ser tão

baixo quanto possível:

 

• Se a regra anterior não desfizer o empate, como no caso visto a

seguir, então, o menor número deve ser atribuído alfabeticamente:

 

• Ao lidar com cicloalcanos, todas as mesmas regras se aplicam, por

exemplo:

• Quando um substituinte aparece mais do que uma vez em uma

substâmcia, um prefixo é usado para identificar o número de vezes

que o substituinte aparece na substâmcia (di = 2, tri = 3, tetra = 4,

penta = 5 e hexa = 6). Por exemplo, a substância anterior seria

chamada 1,1,3-trimetilciclo-hexano. Observamos que um hífen é

usado para separar os números das letras, enquanto vírgulas são

usadas para separar dois números entre si.

 

• Uma vez que todos os substituintes foram identificados e atribuídos

os localizadores adequados, eles são colocados em ordem alfabética.

Prefixos (di, tri, tetra, penta, hexa) não são incluídos como parte do

esquema de alfabetização. Em outras palavras, “dimetil” é

classificado como se fosse iniciado com a letra “m” em vez de “d”.

Da mesma forma, sec e terc também são ignorados para fins de

alfabetização, no entanto, isso não é ignorado. Em outras palavras,

sec-butila é classificado alfabeticamente como um “b”, enquanto

isobutila é classificado alfabeticamente como um “i”.

 

Em resumo, quatro etapas distintas são necessárias ao atribuir o nome de

um alcano:

 

1. Identificar a cadeia principal: Escolhemos a cadeia mais longa. Para

duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal deve ser a cadeia

com o maior número de substituintes.

2. Identificar e nomear os substituintes.

3. Numerar a cadeia principal e atribuir um localizador para cada

substituinte: Damos ao primeiro substituinte o menor número possível.

Se houver um empate, escolhemos a cadeia em que o segundo substituinte

tem o número mais baixo.

4. Distribuir os substituintes em ordem alfabética. Colocamos localizadores

na frente de cada um dos substituintes. Para substituintes idênticos,

usamos di, tri, ou tetra, que são ignorados quando colocados em ordem

alfabética.

 

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

4.4 CONSTRUÇÃO SISTEMÁTICA DO NOME DE UM ALCANO

APRENDIZAGEM

Forneça um nome sistemático para a substância vista a seguir:

 

SOLUÇÃO

 

A construção de um nome sistemático requer quatro etapas distintas. As duas primeiras etapas são

identi car a cadeia principal e os substituintes:

 

ETAPA 1

Identi cação da cadeia principal.

 

ETAPA 2

Identi cação dos nomes dos substituintes.

ETAPA 3

Atribuição dos localizadores.

 

Em seguida, atribuímos um localizador para cada substituinte e distribuímos os substituintes em

ordem alfabética:

 

ETAPA 4

Distribuição dos substituintes alfabeticamente.

 

Observe que acetato é colocado antes de dimetil no nome. Além disso, asseguramo-nos que as

letras estão separadas dos números por hífen, enquanto os números estão separados um do outro

por vírgulas.

 

PRATICANDO

o que você aprendeu

 

4.10 Forneça um nome sistemático para cada uma das substâncias vistas a seguir:

APLICANDO

o que você aprendeu

 

4.11 Represente através de estrutura em bastão cada uma das seguintes substâncias:

(a) 3-Isopropil-2,4-dimetilpentano

(b) 4-Etil-2-metil-hexano

 

(c) 1,1,2,2-Tetrametilciclopropano

 

é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 4.41a, 4.41b,4.45a, 4.45b

 

Nomenclatura de Substâncias Bicíclicas

As substâncias que contêm dois anéis fundidos são chamadas de substâncias

bicíclicas, e elas podem ser representadas de diversas maneiras:

 

O segundo estilo de representação implica tridimensionalidade da

molécula, um tema que será abordado com mais detalhes no próximo

capítulo. Por enquanto, vamos nos concentrar na nomenclatura dos sistemas

bicíclicos, que é muito semelhante à nomenclatura de alcanos e cicloalcanos.

Seguimos o mesmo procedimento de quatro etapas descrito na seção anterior,

mas existem diferenças ao nomear e numerar a cadeia principal. Vamos

começar nomeando a cadeia principal.

Para os sistemas bicíclicos, o termo “biciclo” é introduzido no nome da

cadeia principal, por exemplo, a substância anterior é constituída por sete

átomos de carbono e é por isso chamada de biciclo-heptano (em que a cadeia

principal é biciclo-hept). O problema é que esse nome de cadeia principal não

é específico o suficiente. Para ilustrar isso, consideramos as duas substâncias

vistas a seguir, as duas chamadas de biciclo-heptano:

 

As duas substâncias consistem em dois anéis fundidos e sete átomos de

carbono. Entretanto, as substâncias são claramente diferentes, o que significa

que o nome da cadeia principal necessita conter mais informações. Especificamente, ele tem de indicar a maneira pela qual os anéis são

construídos (a constituição da substância). De modo a fazer isso, é preciso

identificar as duas cabeças de ponte. Essas cabeças de ponte são os dois

átomos de carbono onde os anéis estão fundidos juntos:

 

Existem três caminhos diferentes ligando essas duas cabeças de ponte. Para

cada caminho, contamos o número de átomos de carbono excluindo as

próprias cabeças de ponte. Na substância anterior, um caminho tem dois

átomos de carbono, outro caminho tem dois átomos de carbono, e o terceiro

(o caminho mais curto) tem apenas um átomo de carbono. Esses três

números, ordenados do maior para o menor [2.2.1], são, então, colocados

entre colchetes no meio do nome da cadeia principal:

 

Biciclo[2.2.1]heptano

 

Esses números fornecem a especificidade necessária para diferenciar as

substâncias indicadas anteriormente:

 

Se um substituinte estiver presente, a cadeia principal tem que ser

numerada corretamente a fim de atribuir o localizador correto para o

substituinte. Para numerar a cadeia principal, começamos em uma das

cabeças de ponte e iniciamos a numeração ao longo do caminho mais longo,

em seguida, vamos para o segundo caminho mais longo e, finalmente, vamos

pelo caminho mais curto. Por exemplo, considere o sistema bicíclico ao lado:

Neste exemplo, o grupo substituinte metila não conseguiu um número baixo.

 

Na verdade, ele tem o maior número possível por causa de sua localização.

Especificamente, ele está no caminho mais curto que liga as cabeças de ponte.

Independentemente da posição dos substituintes, a cadeia principal tem que

ser numerada começando com o primeiro caminho mais longo. A única

escolha é qual a cabeça de ponte que será contada como C1; por exemplo:

 

Nas duas maneiras, os números começam ao longo do caminho mais longo.

Entretanto, temos de iniciar a numeração na cabeça de ponte que dá ao

substituinte o menor número possível. No exemplo anterior, o caminho

correto coloca o substituinte em C6, em vez de em C7. O nome desta

substância é 6-metilbiciclo[3.2.1]octano.

 

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

4.5 CONSTRUÇÃO DO NOME DE UMA SUBSTÂNCIA BICÍCLICA

APRENDIZAGEM

Atribua um nome para a seguinte substância:

SOLUÇÃO

 

Mais uma vez, usamos o nosso procedimento de quatro etapas. Primeiro identi camos a cadeia

principal. Neste caso, estamos lidando com um sistema bicíclico, por isso contamos o número total

de átomos de carbono que constituem os sistemas de anéis. Existem sete átomos de carbono em

ambos os anéis combinados, de modo que a cadeia principal tem de ser “biciclo-hept”. As duas

cabeças de ponte estão realçadas. Agora, contamos o número de átomos de carbono ao longo de

cada um dos três caminhos possíveis que ligam as cabeças de ponte. O caminho mais longo (no

lado direito) tem três átomos de carbono entre as cabeças de ponte. O segundo caminho mais

longo (no lado esquerdo) tem dois átomos de carbono entre as cabeças de ponte. O caminho mais

curto não tem átomos de carbono entre as cabeças de ponte, isto é, as cabeças de ponte estão

ligadas diretamente uma a outra. Portanto, a cadeia principal é “biciclo[3.2.0]hepta”. Em seguida,

identi camos e nomeamos os substituintes:

 

ETAPA 1

Identi cação da cadeia principal.

 

ETAPA 2

Identi cação e nomeação dos substituintes.

Numeramos, então, a cadeia principal e atribuímos um localizador para cada substituinte.

Começamos por uma das cabeças de ponte e continuamos a numeração ao longo do caminho mais

longo que liga as cabeças de ponte. Neste caso, começamos na cabeça de ponte inferior, de modo a

fazer com que o grupo isopropila tenha o menor número (veja ao lado):

 

ETAPA 3

Atribuição dos localizadores.

 

ETAPA 4

Distribuição dos substituintes alfabeticamente.

 

Finalmente, organizamos os substituintes em ordem alfabética:

2-Isopropil-7,7-dimetilbiciclo[3.2.0]heptano

 

PRATICANDO

o que você aprendeu

 

4.12 Dê o nome de cada cada uma das seguintes substâncias: