Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
Tente Resolver os Problemas7.33, 7.34, 7.59,7.60, 7.63
PROBLEMAS PRÁTICOS
7.36 Dê o nome sistemático e o nome comum para cada uma das seguintes substâncias:
7.37 Represente todos os isômeros do C H I e depois dustribua-os em ordem crescente de 4 9 reatividade no caso de uma reação S 2. N
7.38 Para cada um dos pares de substâncias vistas a seguir, identifique qual a substância que reage mais rapidamente em uma reação S 2. Explique sua escolha em cada caso. N
7.39 No Capítulo 10, veremos que um íon acetileto (formado pelo tratamento do acetileno com uma base forte) pode se comportar como um nucleófilo em uma reação S 2: N
Essa reação proporciona um método útil para se obter uma variedade de alquinos substituídos. Determine se este processo pode ser usado para produzir o alquino visto a seguir. Justifique sua resposta.
7.40 Identifique o nucleófilo mais forte:
(a) NaSH vs. H S 2
Hidróxido de sódio vs. água (b) (c) Metóxido dissolvido em metanol vs. metóxido dissolvido em DMSO
7.41 Para cada par de substâncias vistas a seguir, identifique qual a substância que reage mais rapidamente em uma reação S 1. Explique sua escolha em cada caso. N
7.42 Considere a seguinte reação:
(a) Como a velocidade será afetada se a concentração do haleto de alquila for duplicada?
(b) Como a velocidade será afetada se a concentração de cianeto de sódio for duplicada?
7.43 Considere a seguinte reação:
(a) Como a velocidade será afetada se a concentração do álcool for duplicada?
(b) Como a velocidade será afetada se a concentração de HBr for duplicada?
7.44 Classifique cada um dos seguintes solventes como prótico ou aprótico:
(a) DMF
(b) Etanol
(c) DMSO
(d) Água
(e) Amonia
7.45 Considere a seguinte reação S 2: N
(a) Atribua a configuração do centro de quiralidade no substrato.
(b) Atribua a configuração do centro de quiralidade no produto. (c) Esse processo S 2 avança com inversão de configuração? Explique. N
7.46 Represente o estado de transição para a reação entre o iodeto de etila e o acetato de sódio (CH CO Na). 3 2
7.47 O (S)-2-iodopentano sofre racemização em uma solução de iodeto de sódio em DMSO. Explique.
7.48 Quando o álcool, oticamente ativo, visto a seguir é tratado com HBr, uma mistura racêmica de brometos de alquila é obtida:
Represente o mecanismo da reação e explique o resultado estereoquímico.
7.49 O (R)-2-pentanol racemiza quando colocado em ácido sulfúrico diluído. Represente um mecanismo que explique este resultado estereoquímico, e trace um diagrama de energia do processo.
7.50 Liste os seguintes carbocátions em ordem crescente de estabilidade:
7.51 Represente o carbocátion intermediário que seria formado se cada um dos substratos vistos a seguir participasse de uma reação S 1. Em cada caso, identifique o carbocátion N como primário, secundário ou terciário.
7.52 Proponha um mecanismo para a seguinte transformação:
7.53 Represente o mecanismo da seguinte reação:
7.54 Cada uma das reações vistas a seguir avança através de um mecanismo S 1 e terá N
de duas a cinco etapas, como discutido na Seção 7.6. Determine o número de etapas para cada reação e em seguida represente o mecanismo em cada caso:
7.55 Identifique o(s) produto(s) em cada uma das seguintes reações:
7.56 Identifique o produto da seguinte reação:
7.57 A reação vista a seguir é muito lenta. Identifique o mecanismo e explique por que a reação é tão lenta.
7.58 A seguinte reação é muito lenta:
(a) Identifique o mecanismo.
(b) Explique por que a reação é tão lenta.
(c) Quando o hidróxido é usado em vez de água, a reação é muito rápida. Represente o mecanismo desta reação e explique por que ela é tão rápida.
7.59 Identifique os reagentes que você usaria para realizar cada uma das seguintes transformações:
7.60 Cada uma das substâncias vistas a seguir pode ser preparada com um iodeto de alquila e um nucleófilo apropriado. Em cada caso, identifique o iodeto de alquila e o nucleófilo que você usaria.
7.61 Quais os produtos que você esperaria a partir da reação entre o (S)-2-iodobutano e cada um dos nucleófilos vistos a seguir?
(a) NaSH
(b) NaSEt