Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
9.11 Clivagem Oxidativa
Existem muitos reagentes que se adicionam a um alqueno e clivam a ligação
C=C. Nesta seção exploraremos um dessas reações, chamada de ozonólise. Consideremos o seguinte exemplo:
Observe que a ligação C=C é completamente rompida formando duas ligações
C=O. Portanto, questões de estereoquímica e regioquímica são irrelevantes. De
modo a compreender como essa reação ocorre, precisamos explorar primeiro a
estrutura do ozônio.
O ozônio é uma substância com as seguintes estruturas de ressonância:
OLHANDO PARA O FUTURO
O papel do ozônio na química da atmosfera será discutido na Seção 11.8.
O ozônio é formado principalmente na atmosfera superior onde o oxigênio (O2) é bombar deado por radiação ultravioleta. A camada de ozônio em nossa
atmosfera serve para nos proteger da radiação ultravioleta nociva emitida pelo
sol. O ozônio também pode ser preparado no laboratório, onde ele pode servir a um propósito útil. O ozônio reagirá com um alqueno produzindo um ozonídeo
primário (ou molozonídeo) como produto inicial, o qual se rearranja para
produzir um ozonídeo mais estável:
Quando tratado com um agente redutor moderado, o ozonídeo é convertido nos
produtos:
Exemplos comuns de agentes redutores moderados são o dimetilssulfeto (DMS)
ou Zn/H O: 2
O exemplo resolvido visto a seguir ilustra um método simples para representar
os produtos de uma reação de ozonólise.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
9.8 ESCREVENDO OS PRODUTOS DE OZONÓLISE
APRENDIZAGEM
Escreva os produtos da reação vista a seguir:
SOLUÇÃO
Existem duas ligações C=C nesta substância. Comece por representar a substância com as ligações
duplas C=C mais longas que o normal:
ETAPA 1
Representação das ligações duplas C=C mais longas que o normal.
A seguir, apague o centro de cada ligação dupla C=C e coloque dois átomos de oxigênio em cada
espaço:
ETAPA 2
Colocação de dois átomos de oxigênio no espaço criado ao apagar-se o centro de cada ligação dupla
C=C.
Este procedimento simples pode ser utilizado para representar rapidamente qualquer produto de uma
reação de ozonólise.
PRATICANDO
o que você aprendeu