Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
14.7 Nomenclatura dos Epóxidos
TERMINAÇÃO
Tal como acontece com todos os mecanismos radicalares, a reação líquida é
a soma das etapas de propagação:
A reação é lenta, mas frascos antigos de éter invariavelmente contêm uma
pequena concentração de hidroperóxidos, fazendo com que o solvente seja
muito perigoso para usar. Hidroperóxidos são instáveis e se decompõem
violentamente quando aquecidos. Muitas explosões de laboratório têm sido
causadas por destilação de éteres que estavam contaminados com
hidroperóxidos. Éteres utilizados no laboratório têm que ser frequentemente
testados quanto à presença de hidroperóxidos e purificados antes de serem
utilizados.
14.7 Nomenclatura dos Epóxidos Éteres cíclicos são substâncias que contêm um átomo de oxigênio
incorporado em um anel. Nomes principais especiais são usados para
indicar o tamanho do anel.
Para a nossa discussão atual, vamos nos concentrar nos oxiranos, éteres
cíclicos contendo um sistema de anéis de três membros. Esse sistema de
anéis é mais reativo do que dos outros éteres porque tem uma tensão de anel
significativa. Oxiranos substituídos, que são também chamados epóxidos,
podem ter até quatro grupos R. O epóxido mais simples (sem nenhum grupo
R) é muitas vezes chamado por seu nome comum, o óxido de etileno.
A PROPÓSITO
O nome comum “óxido de etileno” representa o fato de que ele é produzido a partir de etileno.
Epóxidos, embora tensionados, são comumente encontrados na natureza. A
seguir, vemos dois exemplos.
Existem dois métodos para nomear os epóxidos. No primeiro método, o
átomo de oxigênio é considerado como um substituinte na cadeia principal,
e a localização exata do grupo epóxido é identificada com dois números
seguidos pelo termo “epóxi”.
No segundo método, a cadeia principal é considerada como o anel oxirano,
e quaisquer grupos ligados ao anel oxirano são listados como substituintes.
VERIFICAÇÃO CONCEITUAL
14.12 Atribua um nome para cada uma das substâncias vistas a seguir.