Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4.15 Sistemas Policíclicos
hexano. A seguir, represente, para cada substância, as duas conformações em cadeira. Use essas
conformações para determinar se o isômero cis ou o isômero trans é mais estável.
4.38 Desenhe projeções de Haworth para o cis-1,3-di-terc-butilciclo-hexano e o trans-1,3-di-terc-
butilciclo-hexano. Uma dessas substâncias existe em uma conformação em cadeira, enquanto a outra
existe, principalmente, em uma conformação em barco torcido. Dê uma explicação.
4.15 Sistemas Policíclicos
A decalina é um sistema bicíclico constituído por dois anéis fundidos de seis
membros. As estruturas da cis-decalina e da trans-decalina são vistas a
seguir:
A relação entre essas substâncias é de estereoisômeros (como na seção
anterior). Essas duas substâncias não são interconversíveis por inversão de
anel. Elas são duas substâncias diferentes com propriedades físicas diferentes.
Muitas substâncias que ocorrem naturalmente, tais como esteroides,
incorporam sistemas de decalina em suas estruturas. Esteroides são uma
classe de substâncias constituídas de quatro anéis fundidos (três anéis de seis
membros e um anel de cinco membros). A seguir podem ser vistos dois
exemplos de esteroides:
A testosterona é um hormônio androgênico (hormônio sexual masculino),
produzido nos testículos, e o estradiol é um hormônio estrogênico (hormônio
sexual feminino) produzido a partir de testosterona nos ovários. Ambas as
substâncias desempenham uma série de funções biológicas, que vão desde o
desenvolvimento de características sexuais secundárias até o crescimento de
tecidos e de músculos.
Outro sistema policíclico comum é o norbornano. Norbornano é o nome
comum para o biciclo[2.2.1]heptano. Podemos pensar nesta substância como
um anel de seis membros presos em uma conformação em barco por um
grupo CH , que serve como uma ponte. Muitas substâncias que ocorrem 2
naturalmente são norbornanos substituídos, tais como a cânfora e o canfeno:
A cânfora é um sólido muito perfumado que é isolado a partir de várias
árvores de cânfora na Ásia. Ela é usada como um tempero, bem como para
fins medicinais. O canfeno é um constituinte menor em muitos óleos naturais,
tais como óleo de pinho e óleo de gengibre. Ele é utilizado na preparação de
perfumes.
Sistemas policíclicos baseados em anéis de seis membros são também
encontrados em materiais não biológicos. Mais notavelmente, a estrutura do
diamante é baseada em anéis fundidos de seis membros presos em