Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
13.12 Oxidação do Fenol
Nas duas seções anteriores, discutimos reações que provocam a oxidação de
álcoois primários e secundários. Nesta seção, consideramos a oxidação do
fenol. Com base em nossa discussão até agora, podemos esperar que o fenol
não sofra facilmente oxidação porque carece de um próton na posição α,
assim como um álcool terciário.
No entanto, observa-se que o fenol sofre oxidação até mais rapidamente do
que os álcoois primários e secundários. O produto é a benzoquinona.
Quinonas são importantes porque são prontamente convertidas em
hidroquinonas.
A reversibilidade do processo é crítica para a respiração celular, um
processo pelo qual o oxigênio molecular é utilizado para converter
alimentos em CO , água e energia. Os participantes mais importantes neste 2
processo são um grupo de quinonas chamadas ubiquinonas.
Essas substâncias são chamadas ubiquinonas, porque são ubíquas na
natureza – isto é, elas se encontram em todas as células. As propriedades
redox das ubiquinonas são utilizadas para converter o oxigênio molecular
em água.