Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão da Aprendizagem
Quando o craqueamento é realizado na presença de hidrogênio, é conhecido como hidrocraqueamento.
SEÇÃO 11.13
• Halogenação radicalar é um método para introduzir funcionalidade em um alcano. • Quando o material de partida tem apenas um tipo de hidrogênio, a cloração pode ser
utilizada.
• Quando tipos diferentes de átomos de hidrogênio estão presentes na substância, é
melhor utilizarmos a bromação de modo a controlar o resultado regioquímico e evitar uma mistura de produtos.
REVISÃO DA APRENDIZAGEM
11.1 REPRESENTAÇÃO DAS ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA DE RADICAIS
ETAPA 1 Procura por um elétron ETAPA 2 Representação de três setas anzóis, e
desemparelhado próximo a uma ligação π. então representação das estruturas de
ressonância correspondentes.
Tente Resolver os Problemas 11.2-11.4,11.22, 11.25
11.2 IDENTIFICAÇÃO DA LIGAÇÃO C —H MAIS FRACA EM UMA SUBSTÂNCIA
ETAPA 1 Consideração de todos os ETAPA 2 Identi cação do ETAPA 3 O radical mais
radicais possíveis que resultariam radical mais estável. estável indica qual a
da clivagem homolítica de uma ligação é mais fraca.
ligação C—H.
Tente Resolver os Problemas 11.5,11.6, 11.23
11.3 REPRESENTAÇÃO DE UM PROCESSO RADICALAR USANDO SETAS COM UMA FARPA
Existem seis etapas para serem reconhecidas.
ETAPAS 1-3 1. ETAPA 4 Para uma ligação ETAPA 5 Para uma ligação
Identi cação do tipo de sendo formada representam- sendo rompida, certi camo-
processo – abstração de se duas setas anzóis. nos que duas setas anzóis
halogênio. estão representadas.
2. Determinação do
número de setas anzóis
necessárias – três.
3. Identi cação de
qualquer ligação sendo
formada ou rompida.
Tente Resolver os Problemas 11.7-11.9, 11.48
11.4 REPRESENTAÇÃO DO MECANISMO PARA HALOGENAÇÃO RADICALAR
Iniciação A clivagem Propagação Terminação O acoplamento
homolítica de ligação gera pode dar o produto, mas esta • A abstração de hidrogênio
radicais, iniciando assim etapa destrói os radicais. forma um radical em um
um processo radicalar. átomo de carbono.
• A abstração de halogênio
forma o produto e regenera o
radical halogênio.
Tente Resolver os Problemas 11.10, 11.11
11.5 PREVISÃO DA SELETIVIDADE DA BROMAÇÃO RADICALAR
ETAPA 1 Identi cação de ETAPA 2 Identi cação da ETAPA 3 A bromação ocorre na
todas as posições posição mais estável para um posição do radical mais
possíveis. radical. estável.
Tente Resolver os Problemas 11.12,11.13,11.27,11.33a–c,f, 11.38,11.40, 11.44
11.6 PREVISÃO DA ESTEREOQUÍMICA DE UMA BROMAÇÃO RADICALAR
ETAPA 1 Identi cação primeiro da posição ETAPA 2 Se essa posição é um centro de
onde a bromação ocorrerá. quiralidade, ou se ela se tornará um centro de
quiralidade, espera-se uma perda de
con guração formando os dois
estereoisômeros possíveis.
Tente Resolver os Problemas 11.14, 11.15,11.35, 11.41
11.7 PREDIÇÃO DOS PRODUTOS DA BROMAÇÃO ALÍLICA
ETAPA 1 Identi cação das ETAPA 2 Remoção de um ETAPA 3 Colocação do bromo
posições alílicas. átomo de hidrogênio e em cada posição que possui o
representação das estruturas átomo de carbono com um
de ressonância. elétron desemparelhado.