Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4.4 Estabilidade Relativa de Alcanos Isoméricos
APLICANDO
o que você aprendeu
4.15 A Tabela 4.4 indica o número de isômeros constitucionais com fórmula molecular C7H16.
Represente cada um dos isômeros, certi cando-se de não representar a mesma substância duas
vezes.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 4.42, 4.66b,d,k,l
4.4 Estabilidade Relativa de Alcanos
Isoméricos
A fim de comparar a estabilidade dos isômeros constitucionais, determinamos
o calor liberado quando cada um deles sofre combustão. Para um alcano, a
combustão descreve uma reação em que o alcano reage com o oxigênio para
produzir CO 2 e água. Considere o seguinte exemplo:
Nesta reação, um alcano (pentano) é queimado na presença de oxigênio, e a
reação resultante é chamada de combustão. O valor apresentado, o ΔH° para
esta reação, é a variação de entalpia associada à combustão completa de 1
mol de pentano, na presença de oxigênio. Vamos revisar o conceito de
entalpia em mais detalhes no Capítulo 6, mas por agora, vamos simplesmente pensar na entalpia como o calor emitido durante a reação. Para um processo
de combustão, −ΔH° é chamado de calor de combustão.
A combustão pode ser realizada experimentalmente usando-se um
dispositivo chamado calorímetro, que pode medir calores de combustão com
precisão. Medições cuidadosas mostram que os calores de combustão para
dois alcanos isoméricos são diferentes, embora os produtos das reações sejam
idênticos:
Observe que embora as duas reações apresentadas anteriormente produzam o
mesmo número de mols de CO e água, os calores de combustão para as duas 2
reações são diferentes. Podemos usar essa diferença para comparar a
estabilidade de alcanos isoméricos (Figura 4.1). Ao comparar quanto de calor
é emitido por cada processo de combustão, podemos comparar a energia
potencial que cada isômero tinha antes da combustão. Esta análise leva à
conclusão de que alcanos ramificados têm menor energia (são mais estáveis)
do que alcanos de cadeia linear.