4.2 Nomenclatura dos Alcanos

e H; por exemplo:

 

O etano é diferente dos outros exemplos pelo fato de que ele não tem

ligações. Os hidrocarbonetos que não têm ligações π são chamados de

hidrocarbonetos saturados ou alcanos. Os nomes dessas substâncias

geralmente terminam com o sufixo “–ano”, como pode ser visto nos seguintes

exemplos:

 

Neste capítulo vamos centralizar a nossa atenção nos alcanos, começando

com um procedimento para dar nome a eles. O sistema de nomear substâncias

químicas, ou a nomenclatura das substâncias químicas, será desenvolvido e

aperfeiçoado ao longo dos demais capítulos deste livro.

 

4.2 Nomenclatura dos Alcanos

 

Uma Introdução à Nomenclatura da IUPAC

No início do século XIX, as substâncias orgânicas foram muitas vezes

nomeadas de acordo com os caprichos de seus descobridores. Aqui estão

apenas alguns exemplos:

Um grande número de substâncias recebeu nomes que se tornaram parte

da linguagem comum compartilhada pelos químicos. Muitos desses nomes

comuns ainda estão em uso até hoje.

À medida que o número de substâncias conhecidas cresceu, surgiu uma

necessidade premente de um método sistemático para nomear as substâncias.

Em 1892, um grupo de 34 químicos europeus se reuniu na Suíça e

desenvolveu um sistema de nomenclatura orgânica chamado as regras de

Genebra. O grupo finalmente se tornou conhecido como União Internacional

de Química Pura e Aplicada ou IUPAC. As regras originais de Genebra têm

sido regularmente revistas e atualizadas e agora são chamadas de

nomenclatura da IUPAC ou simplesmente nomenclatura IUPAC.

Nomes produzidos pelas regras da IUPAC são chamados de nomes

sistemáticos. Existem muitas regras, e não podemos possivelmente estudar

todas elas. As próximas seções são destinadas para servir como uma

introdução à nomenclatura da IUPAC

 

Seleção da Cadeia Principal

A primeira etapa para dar o nome de um alcano é identificar a cadeia mais

longa, denominada cadeia principal:

Neste exemplo, a cadeia principal tem nove átomos de carbono. Ao nomear a

cadeia principal de uma substância, usamos os nomes da Tabela 4.1. Esses

nomes serão usados com muita frequência ao longo deste livro. Cadeias

principais com mais de 10 átomos de carbono serão menos comuns, por isso é

essencial memorizar pelo menos as 10 primeiras cadeias principais

apresentadas na Tabela 4.1.

Se existe uma competição entre duas cadeias de comprimento igual,

escolhemos a cadeia com o maior número de substituintes. Substituintes são

os grupos ligados à cadeia principal:

 

TABELA PREFIXOS DOS NOMES DOS ALCANOS 4.1

 

NÚMERO DE ÁTOMOS DE PREFIXO NOME DO ALCANO

CARBONO

1 met metano

 

2 et etano

 

3 prop propano

 

4 but butano

 

5 pent pentano

 

6 hex hexano

 

7 hept heptano

 

8 oct octano

 

9 non nonano

 

10 dec decano

 

11 undec undecano

 

12 dodec dodecano

 

13 tridec tridecano

 

14 tetradec tetradecano

 

15 pentadec pentadecano

 

20 eicos eicosano

30 triacont triacontano

 

40 tetracont tetracontano

 

50 pentacont pentacontano

 

100 hect hectano

 

O termo “ciclo” é utilizado para indicar a presença de um anel na

estrutura de um alcano. Por exemplo, essas substâncias são chamadas de

cicloalcanos:

 

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

4.1 IDENTIFICAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

APRENDIZAGEM

Identi que e dê um nome para a cadeia principal na seguinte substância:

 

SOLUÇÃO

 

Localizamos a cadeia mais longa. Neste caso, existem duas opções que têm 10 átomos de carbono:

ETAPA 1

Escolha da cadeia mais longa.

 

De qualquer maneira, a cadeia principal será o decano, mas temos de escolher a cadeia principal

correta. A cadeia principal correta é aquela com o maior número de substituintes:

 

ETAPA 2

Quando duas cadeias competem, escolhemos a cadeia com mais substituintes.

 

PRATICANDO

o que você aprendeu

 

4.1 Identi que e dê o nome da cadeia principal em cada uma das seguintes substâncias:

 

APLICANDO

o que você aprendeu

 

4.2 Identi que as duas substâncias vistas a seguir que têm a mesma cadeia principal:

 

4.3 Existem cinco isômeros constitucionais com fórmula molecular C6H14. Represente uma

estrutura em bastão para cada isômero e identi que a cadeia principal em cada caso.

 

4.4 Existem 18 isômeros constitucionais com fórmula molecular C8H18. Sem representar todos os

18 isômeros, determine quantos dos isômeros terão uma cadeia principal com o nome heptano.

 

é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver o Problema 4.39

 

Nomeando os Substituintes

Uma vez que a cadeia principal tenha sido identificada, a próxima etapa é

listar todos os substituintes:

 

TABELA NOMES DOS GRUPOS ALQUILA 4.2

 

NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO NO SUBSTITUINTE TERMINOLOGIA

 

1 Metila

2 Etila

 

3 Propila

 

4 Butila

 

5 Pentila

 

6 Hexila

 

7 Heptila

 

8 Octila

 

9 Nonila

 

10 Decila

 

Os substituintes são nomeados com a mesma terminologia utilizada para dar

o nome da cadeia principal, só adicionamos as letras “ila”. Por exemplo, um

substituinte com um átomo de carbono (um grupo CH 3) é chamado um grupo

metila. Um substituinte com dois átomos de carbono é chamado um grupo

etila. Esses grupos são chamados genericamente de grupos alquila. Uma lista

de grupos alquila é dada na Tabela 4.2. No exemplo mostrado anteriormente,

os substituintes teriam os seguintes nomes:

Quando um grupo alquila está ligado a um anel, o anel é geralmente

 

considerado como a cadeia principal:

 

Entretanto, isto só é verdade quando o anel é constituído por mais átomos de

carbono que o grupo alquila. No exemplo anterior, o anel é constituído por

seis átomos de carbono, enquanto o grupo alquila tem apenas três átomos de

carbono. Em contraste, considere o exemplo seguinte, no qual o grupo alquila

tem mais átomos de carbono do que o anel. Neste caso, o anel é denominado

como um substituinte e é chamado de grupo ciclopropila:

 

DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM

 

4.2 IDENTIFICAÇÃO E NOMEAÇÃO DOS SUBSTITUINTES

APRENDIZAGEM

Identi que e dê o nome de todos os substituintes na seguinte substância:

SOLUÇÃO

 

 

Primeiro identi camos a cadeia principal procurando a cadeia mais longa:

 

ETAPA 1

Identi cação da cadeia principal.

 

Neste caso, a cadeia principal tem 10 átomos de carbono (decano). Tudo que está ligado à cadeia

principal é um substituinte, e usamos os nomes da Tabela 4.2 para nomear cada substituinte:

 

ETAPA 2

Identi cação de todos os substituintes alquila ligados à cadeia principal.

 

PRATICANDO