Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Revisão da Aprendizagem
• Uma substância que não possui um plano de simetria será provavelmente quiral
(apesar de existirem raras exceções, que podem ser ignoradas para os nossos propósitos).
• Uma substância meso contém múltiplos centros de quiralidade, mas é na verdade
aquiral, porque ela possui simetria reflexional. Uma família de estereoisômeros que contém uma substância n meso terá menos que 2 estereoisômeros.
SEÇÃO 5.7
• Projeções de Fischer são representações que transmitem as configurações dos
centros de quiralidade, sem utilizar as cunhas cheias ou tracejadas. Todas as linhas horizontais são vistas como cunhas cheias (vindo para fora da página) e todas as linhas verticais são vistas como cunhas tracejadas (indo para trás da página).
SEÇÃO 5.8
• Algumas substâncias, tais como o butano e o (cis)-1,2-dimetilciclo-hexano, podem
adotar conformações enantioméricas. Essas substâncias são opticamente inativas porque as conformações enantioméricas estão em equilíbrio.
SEÇÃO 5.9
• Resolução (separação) de enantiômeros pode ser realizada de diferentes maneiras,
incluindo a utilização de agentes de resolução ou cromatografia em coluna quiral.
REVISÃO DA APRENDIZAGEM
5.1 IDENTIFICAÇÃO DE ESTEREOISÔMEROS CIS-TRANS
ETAPA 1 Identi camos e nomeamos todos os ETAPA 2 Procuramos por dois grupos
quatro grupos ligados à ligação π. idênticos em posições vinílicas diferentes e
consideramos a con guração como cis ou
trans.
Tente Resolver os Problemas 5.1–5.3, 5.35
5.2 LOCALIZAÇÃO DE CENTROS DE QUIRALIDADE
ETAPA 1 Ignoramos os ETAPA 2 Ignoramos grupos ETAPA 3 Identi camos
átomos de carbono com CH2 e CH3 qualquer átomo de carbono
hibridização 2 sp e sp com quatro grupos diferentes
Tente Resolver os Problemas 5.4–5.6,5.34b, 5.48
5.3 REPRESENTAÇÃO DE UM ENANTIÔMERO
Colocamos o espelho atrás …ou colocamos o espelho ao …ou colocamos o espelho
da substância… lado da substância… embaixo da substância.
Tente Resolver os Problemas 5.7, 5.8,5.33,5.34a,5.38a–f,i–l
5.4 ATRIBUIÇÃO DA CONFIGURAÇÃO DE UM CENTRO DE QUIRALIDADE
ETAPA 1 ETAPA 2 Se ETAPA 3 ETAPA 4 ETAPA 5
Identi camos dois (ou mais) Representamos Giramos a Identi camos o
os quatro átomos são novamente o molécula, de sentido da
átomos ligados idênticos, centro de modo que a sequência 1-2-
ao centro de fazemos uma quiralidade, quarta 3: horário é R e
quiralidade e lista de mostrando prioridade que anti-horário é S.
priorizamos substituintes e apenas as em uma cunha
segundo o procuramos o prioridades. tracejada.
número primeiro ponto
atômico. de diferença.
Tente Resolver os Problemas 5.8–5.10, 5.32,5.39a–g,i, 5.45
5.5 CÁLCULO DA ROTAÇÃO ESPECÍFICA
EXEMPLO Calcule a ETAPA 1 Utilizamos a seguinte ETAPA 2 Inserimos os valores
rotação especí ca com as equação: fornecidos:
seguintes informações:
• 0,300 g de sacarose
dissolvido em 10,0 mL de
água
• Caminho óptico = 10,0
cm
• Rotação observada =
+1,99º
Tente Resolver os Problemas5.12-5.16,5.44,5.50c, 5.52 5.6 CÁLCULO DA % DO ee
EXEMPLO Com as vistas a ETAPA 1 Utilizamos a seguinte ETAPA 2 Inserimos os valores
seguir, calcule o excesso equação: fornecidos:
enatiomérico:
• A rotação especí ca de
adrenalina opticamente
pura é −53. Um mistura
de (R)e(S)-adrenalina
mostrou possuir uma
rotação especí ca de −45.
Calcule a % de ee desta
mistura.
Tente Resolver os Problemas 5.17-5.20, 5.40,5.50a,b
5.7 DETERMINAÇÃO DA RELAÇÃO ESTEREOISOMÉRICA ENTRE DUAS SUBSTÂNCIAS
ETAPA 1 Comparamos a ETAPA 2 Se todos os centros de quiralidade forem de
con guração de cada centro de con guração oposta, as substâncias são enantiômeros.
quiralidade. Se apenas alguns dos centros de quiralidade forem de
con guração oposta, as substâncias são
diastereoisômeros.
Tente Resolver os Problemas 5.21,5.22, 5.36a–j,l,5.41c,e–k,5.49a,c,e–j 5.8 IDENTIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS MESO
Represente todos os possíveis estereoisômeros e, então, procure por um
plano de simetria em qualquer uma das representações. A presença de um
plano de simetria indica uma substância meso.
Tente Resolver os Problemas 5.26–5.28, 5.37, 5.46, 5.47,5.51, 5.53a,b,d,f–h
5.9 ATRIBUIÇÃO DA CONFIGURAÇÃO A PARTIR DE UMA PROJEÇÃO DE FISCHER
EXEMPLO ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4
Atribua a Escolhemos Estabelecemos Giramos de Atribuímos a
con guração uma linha as prioridades. modo que a con guração.
deste centro de horizontal e a quarta
quiralidade. desenhamos prioridade que
como cunha em uma cunha
cheia. tracejada.
Escolhemos
uma linha
vertical e a
desenhamos
como uma
cunha
tracejada.