Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
Problemas Práticos
Tente Resolver os Problemas14.26–14.29,14.51
PROBLEMAS PRÁTICOS
14.30 Atribua um nome IUPAC para cada uma das substâncias vistas a seguir.
14.31 Preveja os produtos que são esperados quando cada uma das substâncias vistas a seguir é aquecida com HBr concentrado.
14.32 Represente todos os éteres constitucionalmente isoméricos com fórmula molecular C H O. Forneça um nome comum e um nome sistemático para cada isômero. 4 10
14.33 Começando com o ciclo-hexeno e utilizando quaisquer outros reagentes de sua escolha, mostre como você prepararia cada uma das substâncias vistas a seguir.
14.34 Quando o 1,4-dioxano é aquecido na presença de HI, é obtida a substância A:
(a) Represente a estrutura da substância A.
(b) Se um mol de dioxano é utilizado, quantos mols da substância A são formados?
(c) Mostre um mecanismo plausível para a conversão do dioxano na substância A.
14.35 Tetra-hidrofurano (THF) pode ser formado pelo tratamento do 1,4-butanodiol com ácido sulfúrico. Proponha um mecanismo para essa transformação:
14.36 Quando o etilenoglicol é tratado com ácido sulfúrico, é obtido o 1,4-dioxano. Proponha um mecanismo para essa transformação:
14.37 A síntese de éter de Williamson não pode ser usada para preparar o terc-butil fenil éter.
(a) Explique por que este método não pode ser utilizado neste caso.
(b) Proponha um método alternativo para a preparação do terc-butil fenil éter.
14.38 Brometo de metilmagnésio reage rapidamente com o óxido de etileno, reage lentamente com o oxetano e não reage de todo com o tetra-hidrofurano.
Explique essa diferença de reatividade.
14.39 Identifique os reagentes necessários para realizar cada uma das transformações vistas a seguir.
14.40 Quando o 5-bromo-2,2-dimetil-1-pentanol é tratado com hidreto de sódio, é obtida uma substância com a fórmula molecular C H O. Identifique a estrutura dessa substância. 7 14
14.41 O Problema 14.39 descreve um método geral para a preparação de cis- ou trans-epóxidos dissubstituídos. Usando esse método, identifique que reagentes você utilizaria para preparar uma mistura racêmica de cada um dos epóxidos vistos a seguir a partir do acetileno.
14.42 Preveja os produtos de cada uma das reações vistas a seguir.
14.43 Proponha um mecanismo plausível para cada uma das transformações vistas a seguir.
14.44 Qual o produto que você espera quando o tetra-hidrofurano é aquecido na presença de HBr em excesso?
14.45 A substância B tem a fórmula molecular C H O e não possui quaisquer ligações π. 6 10 Quando tratada com HBr concentrado, é produzido o cis-1,4-dibromociclo-hexano. Identifique a estrutura da substância B.
14.46 Proponha um mecanismo para a transformação vista a seguir.
14.47 Preveja os produtos para cada uma das seguintes reações:
14.48 Usando o acetileno e o óxido de etileno como suas únicas fontes de átomos de carbono, proponha uma síntese de cada uma das substâncias vistas a seguir.
14.49 Forneça os reagentes que estão faltando nas reações vistas a seguir.