Glossário

 

A

 

abstração de halogênio (Seção 11.2): Em reações radicalares, um tipo de

padrão de seta curva em que um átomo de halogênio é abstraído por um

radical, gerando um novo radical.

 

ácido conjugado (Seção 3.1): Em uma reação ácido-base, o produto que

resulta quando uma base é protonada.

 

ácido de Brønsted-Lowry (Seção 3.1): Uma substância que pode atuar

como um doador de prótons.

 

ácido de Lewis (Seção 3.9): Uma substância capaz de se comportar como

um receptor de par de elétrons,

 

acoplamento (de radicais) (Seção 11.2): Um processo radicalar em que

dois radicais se juntam e formam uma ligação.

 

adição a ligação π (Seção 11.2): Um dos seis tipos de padrões de setas

curvas utilizadas na representação de mecanismos de reações radicalares.

Um radical se adiciona a uma ligação π, destruindo a ligação π e gerando

um novo radical.

 

adição anti (Seção 9.8): Uma reação de adição em que dois grupos são

inseridos em lados opostos de uma ligação π.

 

adição anti-Markovnikov (Seção 9.3): Uma reação de adição em que um

átomo de hidrogênio é inserido na posição vinílica mais substituída e outro

grupo (por exemplo, um átomo de halogênio) é inserido na posição vinílica

menos substituída.

adição Markovnikov (Seção 9.3): Em reações de adição, a observação de

que o átomo de hidrogênio é geralmente colocado na posição vinílica que já

possui o maior número de átomos de hidrogênio.

 

adição sin (Seção 9.6): Uma reação de adição em que dois grupos são

adicionados à mesma face de uma ligação π.

 

agente de redução (Seção 13.4): Uma substância que reduz outra

substância, e no processo ela própria é oxidada. Boroidreto de sódio e

hidreto de alumínio e lítio são agentes redutores.

 

agente de resolução (Seção 5.9): Uma substância que pode ser usada para

se obter a resolução de enantiômeros.

 

alcano (Seção 4.1): Um hidrocarboneto que carece de ligações π.

 

álcool (Seção 13.1): Uma substância que possui um grupo hidroxila (OH).

 

alcóxido (Seção 13.2): A base conjugada de um álcool.

 

alcoximercuração-desmercuração (Seção 14.5): Um processo em duas

etapas em que ocorre a adição Markovnikov de um álcool (H e OR) a um

alqueno. O produto deste processo é um éter.

 

alílico (Seção 2.10): As posições que são adjacentes às posições vinílicas de

uma ligação dupla carbono-carbono.

 

alqueno (Seção 8.1): Uma substância que possui uma ligação dupla

carbono-carbono.

 

alquilação (Seção 10.10): Uma reação que produz a inserção de um grupo

alquila. Por exemplo, uma reação do tipo S N2 em que um grupo alquila é

ligado por um ataque nucleofílico.

 

alquino interno (Seção 10.2): Uma substância com a estrutura R —C≡C

—R, em que cada grupo R não é um átomo de hidrogênio.

alquinos (Seção 10.1): Substâncias contendo uma ligação tripla carbono-

carbono.

 

alquinos terminais (Seção 10.2): Substâncias com a seguinte estrutura: R

—C≡C—H.

 

análise retrossintética (Seção 12.5): Um conjunto sistemático de

princípios que permitem elaborar uma rota de síntese trabalhando para trás

a partir do produto desejado,

 

angular (Seção 1.10): Um tipo de geometria resultante de um átomo com

hibridização sp3 que tem dois pares de elétrons isolados. Por exemplo, o

átomo de oxigênio no H 2O.

ângulo de diedro (Seção 4.7): O ângulo pelo qual dois grupos são

separados em uma projeção de Newman.

 

ângulo de torção (Seção 4.7): O ângulo entre dois grupos em uma projeção

de Newman, também chamado de ângulo de diedro.

 

ânion radical (Seção 10.5): Um intermediário que tem uma carga negativa

e um elétron não emparelhado.

 

anti-coplanar (Seção 8.7): Uma conformação em que um átomo de

hidrogênio e um grupo de saída estão separados por um ângulo de diedro de

exatamente 180°.

 

antioxidantes (Seção 11.9): Eliminadores de radicais que previnem a auto-

oxidação, impedindo o começo das reações em cadeia.

 

anti-periplanar (Seção 8.7): Uma conformação em que um átomo de

hidrogênio e um grupo de saída estão separados por um ângulo de diedro de

aproximadamente 180°.

 

ataque nucleofílico (Seção 6.8): Um dos quatro padrões de setas curvas

para reações iônicas.

ataque pelo lado de trás (Seção 7.4): Nas reações S N2, o lado oposto ao

grupo de saída, que é o local onde o nucleófilo ataca.

 

auto-oxidação (Seção 11.9): A oxidação lenta das substâncias orgânicas

que ocorre na presença de oxigênio atmosférico.

 

B

 

barco torcido (Seção 4.10): Uma conformação do ciclo-hexano que é

inferior em energia à conformação em barco, mas superior em energia à

conformação em cadeira.

 

base conjugada (Seção 3.1): Em uma reação ácido-base, o produto que

resulta quando um ácido é desprotonado.

 

base de Brønsted-Lowry (Seção 3.1): Uma substância que pode atuar

como um receptor de prótons.

 

base de Lewis (Seção 3.9): Uma substância capaz de se comportar como

um doador de par de elétrons.

 

bicíclica (Seção 4.2): Uma estrutura que contém dois anéis que estão

fundidos juntos.

 

bimolecular (Seção 7.4): Para mecanismos, uma etapa que envolve duas

espécies químicas.

 

bromação alílica (Seção 11.7): Uma reação radicalar que produz a inserção

de um átomo de bromo em uma posição alílica.

 

bromoidrina (Seção 9.8): Uma substância contendo um grupo Br e um

grupo hidroxila (OH) em átomos de carbono adjacentes.

 

C

cabeças de ponte (Seção 4.2): Em um sistema bicíclico, os átomos de

carbono onde os anéis estão fundidos em conjunto.

 

calor de combustão (Seção 4.4): O calor liberado durante a reação em que

um alcano reage com o oxigênio para produzir água e CO2.

calor de reação (Seção 6.1): O calor liberado durante a reação.

 

carbocátion (Seção 6.7): Uma substância intermediária contendo um átomo

de carbono carregado positivamente.

 

carbocátion alílico (Seção 6.11): Um carbocátion em que a carga positiva é

adjacente a uma ligação dupla carbono-carbono.

 

carbocátion vínilico (Seção 10.6): Um carbocátion em que a carga positiva

reside em um átomo de carbono vinílico. Este tipo de carbocátion é muito

instável e não se formará facilmente na maioria dos casos.

 

carga formal (Seção 1.4): Uma carga associada a qualquer átomo que não

apresenta o número apropriado de elétrons de valência.

 

catalisador (Seção 6.5): Uma substância que pode acelerar a velocidade de

uma reação sem se deixar consumir pela reação.

 

catalisador heterogêneo (Seção 9.7): Um catalisador que não se dissolve

no meio reacional.

 

catalisador homogêneo (Seção 9.7): Um catalisador que se dissolve no

meio reacional.

 

cátion (Seção 3.8): Uma substância que tem uma carga positiva.

 

centro de quiralidade (Seção 5.2): Um átomo de carbono tetraédrico

possuindo quatro grupos diferentes.

 

cicloalcano (Seção 4.2): Um alcano cuja estrutura contém um anel.

 

cinética (Seção 6.5): Um termo que se refere à velocidade de uma reação.

clivagem ácida (Seção 14.6): Uma reação na qual as ligações são

quebradas na presença de um ácido. Por exemplo, na presença de um ácido

forte, um éter é convertido em dois haletos de alquila.

 

cloreto de polivinila (PVC) (Seção 11.11): Um polímero formado a partir

da polimerização do cloreto de vinila (H2C=CHCl).

 

clorofluorcarbonos (CFCs) (Seção 11.8): Uma substância que contém

apenas carbono, cloro e flúor.

 

cloroidrina (Seção 9.8): Uma substância contendo um grupo Cl e um grupo

hidroxila (OH) em átomos de carbono adjacentes.

 

configuração (Seção 5.3): A orientação espacial 3D dos grupos conectados

a um centro de quiralidade (R ou S) ou dos grupos em um alqueno

estereoisoméricos (E ou Z).

 

conformação (Seção 4.6): A forma tridimensional que pode ser adotada por

uma substância como resultado da rotação em torno de ligações simples.

 

conformação alternada (Seção 4.7): Uma conformação em que os grupos

próximos em uma projeção Newman têm um ângulo de diedro de 60°.

 

conformação anti (Seção 4.8): Uma conformação na qual o ângulo de

diedro entre dois grupos é de 180°.

 

conformação eclipsada (Seção 4.7): Uma conformação em que os grupos

estão eclipsando um ao outro em uma projeção de Newman.

 

conformação em bote (Seção 4.10): Uma conformação do ciclo-hexano

em que todos os ângulos de ligação estão muito próximos de 109,5° e

muitos átomos de hidrogênio estão eclipsando um ao outro.

 

conformação em cadeira (Seção 4.10): A conformação de mais baixa

energia para o ciclo-hexano, em que todos os ângulos de ligação são bem

próximos de 109,5° e todos os átomos de hidrogênio estão alternados.

conformação gauche (Seção 4.8): A conformação que apresenta uma

interação gauche.

 

conjugada (Seção 2.10): Uma substância na qual duas ligações π estão

separadas uma da outra por exatamente uma ligação σ.

 

coplanares (Seção 8.7): Átomos que se encontram no mesmo plano.

 

cromatografia de coluna (Seção 5.9): Uma técnica pela qual as

substâncias são separadas umas das outras com base em uma diferença no

modo como elas interagem com o meio (o adsorvente) através do qual

passam.

 

cunha cheia (Seção 2.6): Nas estruturas em bastão, um grupo em frente da

página.

 

cunha tracejada (Seção 2.6): Em estruturas em bastão, um grupo que vai

por trás da página.

 

D

 

debye (Seção 1.11): A unidade de medida para momentos de dipolo, em

que 1 debye = 10–18 esu × cm.

 

degenerado (Seção 4.7): Que tem a mesma energia.

 

densidade eletrônica (Seção 1.6): Um termo associado à probabilidade de

encontrar um elétron em determinada região do espaço.

 

desidratação (Seção 8.1): Uma reação de eliminação envolvendo a perda

de H e OH.

 

desidroalogenação (Seção 8.1): Uma reação de eliminação envolvendo a

perda de H e de um halogênio (tal como Cl, Br ou I).

 

deslocalização (Seção 2.7): O espalhamento de uma carga ou de um par

isolado como descrito pela teoria de ressonância.

deslocalizado (Seção 2.12): Um par de elétrons isolado que está

participando de ressonância.

 

deslocamento (migração) de hidreto (Seção 6.8): Um tipo de rearranjo de

carbocátion que envolve a migração de um íon hidreto (H–).

 

deslocamento (migração) de metila (Seção 6.8): Um tipo de rearranjo de

carbocátion no qual ocorre a migração de um grupo metila.

 

dextrorrotatória (ou dextrógira) (Seção 5.4): Uma substância que gira a

luz plano-polarizada no sentido horário (+).

 

diastereômeros (ou diastereoisômeros) (Seção 5.5): Estereoisômeros que

não são imagens especulares uns dos outros.

 

diborano (Seção 9.6): B2H6. Uma estrutura dimérica formada quando duas

moléculas de borano reagem umas com as outras.

 

di-hidroxilação (Seção 9.9): Uma reação caracterizada pela adição de dois

grupos hidroxila (OH) a um alqueno.

 

diol (Seção 13.5): Uma substância contendo dois grupos hidroxila (OH).

 

dissulfeto (Seção 14.11): Uma substância com a estrutura R—S—S—R.

 

divalente (Seção 1.2): Um elemento que forma duas ligações, tal como o

oxigênio.

 

E

 

E (Seção 8.4): Para alquenos, um estereodescritor que indica que os dois

grupos prioritários estão em lados opostos da ligação π.

 

E1 (Seção 8.9): Uma reação de eliminação unimolecular.

 

E2 (Seção 8.7): Uma reação de eliminação bimolecular.

efeito de nivelamento (Seção 3.6): Um efeito que impede a utilização de

bases mais fortes do que o hidróxido quando o solvente é a água.

 

eixo de simetria (Seção 5.6): Um eixo em torno do qual uma substância

possui simetria rotacional.

 

eletrófilo (Seção 6.7): Uma substância contendo um átomo deficiente de

elétrons que é capaz de aceitar um par de elétrons.

 

eliminação (Seção 7.1): Uma reação envolvendo a perda de um grupo de

saída e a formação de uma ligação π.

 

eliminação (de radicais) (Seção 11.2): Em mecanismos de reações

radicalares, uma etapa em que se forma uma ligação entre as posições alfa

(α) e beta (β). Como resultado, uma única ligação na posição β é quebrada,

fazendo com que a substância se fragmente em duas partes.

 

eliminação 1,2 (Seção 8.1): Uma reação de eliminação em que um próton é

removido de uma posição beta (β) junto com o grupo de saída, formando

uma ligação dupla.

 

eliminação beta (Seção 8.1): Uma reação de eliminação em que um próton

é removido da posição beta (β) juntamente com o grupo de saída, formando

uma ligação dupla.

 

enantiomericamente pura (Seção 5.4): Uma substância que consiste em

um único enantiômero e não sua imagem especular.

 

enantiômero (Seção 5.2): Uma imagem especular não sobreponível.

 

endergônico (Seção 6.3): Qualquer processo com um ΔG positivo.

 

endotérmico (Seção 6.1): Qualquer processo com um ΔH positivo (o

sistema recebe energia das vizinhanças).

 

energia de ativação (Seção 6.5): Em um diagrama de energia, a altura da

barreira de energia (a corcova) entre os reagentes e os produtos.

energia de dissociação de ligação (Seção 6.1): A energia necessária para

que ocorra a quebra de ligação homolítica (gerando radicais).

 

energia livre de Gibbs (ΔG) (Seção 6.3): O teste final da espontaneidade

de uma reação, em que ΔG = ΔH – T ΔS.

 

enol (Seção 10.7): Uma substância contendo um grupo hidroxila (OH)

ligado diretamente a uma ligação dupla carbono-carbono.

 

entalpia (Seção 6.1): Uma medida da troca de energia entre o sistema e

suas vizinhanças durante qualquer processo.

 

entropia (Seção 6.2): A medida da desordem associada a um sistema.

 

epoxidação assimétrica de Sharpless (Seção 14.9): Uma reação que

converte um alqueno em um epóxido através de um caminho reacional

estereoespecífico.

 

epóxido (Seção 9.9): Um éter cíclico contendo um sistema de anel de três

membros. Também chamado de oxirano (veja também a Seção 14.7).

 

equação de velocidade (Seção 6.5): Uma equação que descreve a relação

entre a velocidade de reação e a concentração dos reagentes.

 

equilíbrio (Seção 3.3): Para uma reação, um estado em que não há mais

nenhuma alteração observável nas concentrações de reagentes e produtos.

 

espontânea (Seção 6.2): Uma reação com um ΔG negativo, o que significa

que os produtos são favorecidos no estado de equilíbrio.

 

estabilização por ressonância (Seção 2.7): A estabilização associada à

deslocalização de elétrons através de ressonância.

 

estado de oxidação (Seção 13.4): Um método de contabilizar elétrons em

que todas as ligações são tratadas como se fossem puramente iônicas.

 

estado de transição (Seção 6.6): Um estado através do qual passa uma

reação. Em um diagrama de energia, um estado de transição corresponde a um máximo local.

 

estereoespecífica (Seção 7.4): Uma reação em que a configuração do

produto é dependente da configuração do material de partida.

 

estereoisômeros (Seção 4.14): Substâncias que têm a mesma constituição,

mas diferem no arranjo 3D dos átomos.

 

estereosseletiva (Seção 8.7): Uma reação na qual um substrato produz dois

estereoisômeros em quantidades diferentes.

 

estericamente impedido (Seção 3.7): Uma substância ou uma região de

uma substância que é muito volumosa.

 

estrutura condensada (Seção 2.1): Um tipo de representação em que

nenhuma das ligações é mostrada. Grupos de átomos são agrupados quando

possível. Por exemplo, o isopropanol, que tem dois grupos CH3 ligados ao

átomo de carbono central, é representado da seguinte maneira:

(CH ) CHOH. 3 2

estruturas de Lewis (Seção 1.3): Um estilo de representação no qual os

elétrons são o centro das atenções.

 

estruturas de ressonância (Seção 2.7): Uma série de estruturas que são

fundidas juntas (conceitualmente) para contornar as deficiências das

representações de estruturas em bastão.

 

estruturas em bastão (Seção 2.2): O tipo de representação mais utilizado

pelos químicos orgânicos. Todos os átomos de carbono e a maioria dos

átomos de hidrogênio são representados de forma implícita, não são

representados explicitamente em uma estrutura em bastão.

 

estruturas parcialmente condensadas (Seção 2.1): Um estilo de

representação em que as ligações CH não são desenhadas de forma

explícita, mas todas as outras ligações são representadas.

etapa determinante da velocidade (Seção 7.5): A etapa mais lenta de uma

reação de várias etapas que determina a velocidade da reação.

 

éter (Seção 14.1): Uma substância com a estrutura R—O—R

 

éter assimétrico (Seção 14.2): Um éter (R—O—R) em que os dois

grupos R são diferentes.

 

éter de coroa (Seção 14.4): Poliéteres cíclicos cujos modelos moleculares

parecem coroas.

 

éter simétrico (Seção 14.2): Um éter (R—O—R) em que ambos os

grupos R são idênticos.

 

excesso enantiomérico (Seção 5.4): Para uma mistura contendo dois

enantiômeros, a diferença entre a concentração percentual do enantiômero

principal e a concentração percentual da sua imagem especular.

 

exergônico (Seção 6.3): Qualquer processo com um ΔG negativo.

 

exotérmico (Seção 6.1): Qualquer processo com um ΔH negativo (o

sistema libera energia para as vizinhanças).

 

F

 

fenolato (Seção 13.2): A base conjugada do fenol ou de um fenol

substituído.

 

fenóxido (Seção 13.2): A base conjugada do fenol ou de um fenol

substituído.

 

forças de dispersão de London (Seção 1.12): Forças atrativas entre

momentos de dipolo transientes, observadas em alcanos.

 

forças intermoleculares (Seção 1.12): As forças atrativas entre as

moléculas.

formação de haloidrina (Seção 9.8): Uma reação que envolve a adição de

um átomo de halogênio e um grupo hidroxila (OH) a um alqueno.

 

Freons (Seção 11.8): CFCs que foram muito utilizadas para uma ampla

variedade de aplicações comerciais, incluindo como fluidos de refrigeração,

como propulsores, na produção de espuma de isolamento, como materiais

de combate a incêndio, e muitas outras aplicações úteis.

 

G

 

geminal (Seção 10.4): Dois grupos ligados ao mesmo átomo de carbono.

Por exemplo, um dialeto geminal é uma substância com dois halogênios

ligados ao mesmo átomo de carbono.

 

grau de substituição (Seção 8.3): Para alquenos, um método de

classificação que se refere ao número de grupos alquila ligados à ligação

dupla.

 

grupo alquila (Seção 4.2): Um substituinte que carece de ligações π e é

constituído por apenas átomos de carbono e hidrogênio.

 

grupo alquiltio (Seção 14.11): Um grupo SR.

 

grupo carbonila (Seção 13.4): Uma ligação C=O.

 

grupo de proteção (Seção 13.7): Um grupo que é utilizado durante a

síntese para proteger um grupo funcional das condições de reação.

 

grupo de saída (Seção 7.1): Um grupo capaz de se separar de uma

substância.

 

grupo funcional (Seção 2.3): Um grupo característico de átomos/ligações

que possuem um comportamento químico passível de ser previsto.

 

grupo hidroxila (Seção 13.1): Um grupo OH.

 

grupo mercapto (Seção 14.11): Um grupo SH.

H

 

haleto de alquila (Seção 7.2): Uma substância orgânica que contém pelo

menos um halogênio.

 

haleto de alquila primário (Seção 7.2): Um organoaleto em que a posição

alfa (α) está ligado a apenas um grupo alquila.

 

haleto de alquila secundário (Seção 7.2): Um organoaleto em que a

posição alfa (α) está conectada a exatamente dois grupos alquila.

 

haleto de alquila terciário (Seção 7.2): Um organoaleto em que a posição

alfa (α) está ligada a três grupos alquila.

 

haloalcano (Seção 7.2): Uma substância orgânica que contém pelo menos

um halogênio.

 

halogenação (Seção 9.8): Uma reação que envolve a adição de X2 (Cl2 ou

Br 2) a um alqueno.

híbrido de ressonância (Seção 2.7): Um termo usado para descrever a

característica de uma entidade química (molécula, íon ou radical), exibindo

mais do que uma estrutura de ressonância significativa.

 

híbridos sp (Seção 1.9): Orbitais atômicos que são obtidos

matematicamente fazendo-se a média de um orbital s com apenas um

orbital p para formar dois orbitais atômicos híbridos.

 

hidratação (Seção 9.4): Uma reação na qual um próton e um grupo

hidroxila (OH) são adicionados a uma ligação π.

 

hidratação catalizada por ácido (Seção 9.4): Uma reação que realiza a

adição de água a ligação dupla na presença de um catalisador ácido.

 

hidroalogenação (Seção 9.3): Uma reação que envolve a adição de H e X

(Br ou Cl) a um alqueno.

hidroboração-oxidação (Seção 9.6): Um processo em duas etapas que

realiza uma adição anti-Markovnikov de um próton e um grupo hidroxila

(OH) a um alqueno.

 

hidrocarboneto saturado (Seção 4.1): Um hidrocarboneto que não contém

nenhuma ligação π.

 

hidroclorofluorocarbonos (HCFCs) (Seção 11.8): Substâncias que são

semelhantes em estrutura aos CFCs, mas também possuem pelo menos uma

ligação C—H.

 

hidrocraqueamento (Seção 11.12): Um processo realizado na presença de

hidrogênio gasoso através do qual alcanos grandes no petróleo são

convertidos em alcanos menores que são mais adequados para utilização

como a gasolina.

 

hidrofílico (Seção 1.13): Um grupo polar que tem interações favoráveis

com a água.

 

hidrofluorocarbonos (HFCs) (Seção 11.8): Substâncias que contêm

apenas carbono, flúor e hidrogênio (sem cloro).

 

hidrofóbico (Seção 1.13): Um grupo apolar que não tem interações

favoráveis com a água.

 

hidrogenação assimétrica (Seção 9.7): A adição de H2 a apenas uma das

faces de uma ligação π.

 

hidrogenação catalítica (Seção 9.7): A reação que envolve a adição de

hidrogênio molecular (H ) a uma ligação dupla na presença de um 2

catalisador metálico.

 

hidroperóxido (Seção 11.9): Uma substância com a estrutura R—O—O

—H.

hiperconjugação (Seção 6.8): Um efeito que explica por que grupos alquila

estabilizam um carbocátion.

 

HOMO (Seção 1.8): O orbital molecular ocupado de mais alta energia.

 

I

 

indução (Seção 1.5): A retirada de densidade eletrônica que ocorre quando

uma ligação é compartilhada por dois átomos de eletronegatividades

diferentes.

 

inibidor de radical (Seção 11.3): Uma substância que evita que o processo

em cadeia tenha início ou se propague.

 

iniciação (Seção 11.2): Em mecanismos de reações radicalares, uma etapa

em que os radicais são criados.

 

iniciador de radical (Seção 11.3): Uma substância com uma ligação

química fraca que sofre clivagem homolítica de ligação com grande

facilidade produzindo radicais que podem iniciar um processo em cadeia de

radicais.

 

interação 1,3 diaxial (Seção 4.12): Interações estéricas que ocorrem na

conformação em cadeira de um ciclo-hexano di ou polisubstituído quando

grupos localizados em C1 e C3 ocupam posições axiais.

 

interação gauche (Seção 4.8): A interação estérica que resulta quando dois

grupos em uma projeção Newman estão separados por um ângulo de diedro

de 60°.

 

interações dipolo-dipolo (Seção 1.12): A atração líquida resultante entre

dois dipolos.

 

interações mastro de bandeira (Seção 4.10): Para o ciclo-hexano, as

interações estéricas que ocorrem entre os átomos de hidrogênio em uma

conformação em barco.

interferência construtiva (Seção 1.7): Quando duas ondas interagem uma

com a outra de maneira que produz uma onda com uma amplitude maior.

 

intermediário (Seção 6.6): Uma estrutura que corresponde a um mínimo

local (um vale) em um diagrama de energia.

 

inversão de configuração (Seção 7.4): Durante uma reação, em que a

configuração de um centro de quiralidade é alterada.

 

inversão do anel (Seção 4.12): Uma mudança conformacional na qual uma

conformação em cadeira é convertida na outra.

 

íon acetileto (Seção 10.3): A base conjugada do acetileno ou de qualquer

alquino terminal.

 

íon alquineto (Seção 10.3): A base conjugada de um alquino terminal.

 

íon bromônio (Seção 9.8): Um intermediário em ponte, carregado

positivamente, formado durante a reação de adição que ocorre quando um

alqueno é tratado com bromo molecular (Br2).

íon mercurínio (Seção 9.5): O intermediário formado durante a

oximercuração.

 

íon oxônio (Seção 9.4): Um intermediário com um átomo de oxigênio

carregado positivamente.

 

íons sulfonato (Seção 7.8): Grupos de saída comuns. Exemplos incluem

íons tosilato, mesilato e triflato.

 

isômeros constitucionais (Seção 1.2): As substâncias que têm a mesma

fórmula molecular, mas que diferem na maneira como os átomos estão

ligados.

 

IUPAC (Seção 4.2): A União Internacional de Química Pura e Aplicada.

 

K

Ka (Seção 3.3): Uma medida da força de um ácido:

 

K (Seção 3.3): Um termo que descreve a posição de equilíbrio para uma eq

reação:

 

L

 

levorrotatória (ou levógira) (Seção 5.4): Uma substância que gira a luz

plano-polarizada no sentido anti-horário (–).

 

ligação covalente (Seção 1.5): Uma ligação que resulta quando dois átomos

compartilham um par de elétrons.

 

ligação covalente polar (Seção 1.5): Uma ligação em que a diferença de

valores de eletronegatividade dos dois átomos está entre 0,5 e 1,7.

 

ligação de hidrogênio (Seção 1.12): Um tipo especial de interação dipolo-

dipolo que ocorre entre um átomo eletronegativo e um átomo de hidrogênio

que está ligado a outro átomo eletronegativo.

 

ligação iônica (Seção 1.5): Uma ligação que resulta da força de atração

entre dois íons de cargas opostas.

 

ligação pi (p) (Seção 1.9): Uma ligação formada a partir da sobreposição de

orbitais p adjacentes.

 

ligação sigma (σ) (Seção l.7): Uma ligação caracterizada por simetria

circular em relação ao eixo de ligação.

ligações de três centros e dois elétrons (Seção 9.6): Uma ligação em que

dois elétrons estão associados a três átomos, tal como no diborano (B2H6).

localizador (Seção 4.2): Na nomenclatura, um número utilizado para

identificar a localização de um substituinte.

 

LUMO (Seção 1.8): O orbital molecular desocupado de menor energia.

 

luz plano-polarizada (Seção 5.4): Luz em que todos os fótons têm a

mesma polarização, geralmente produzida através da passagem de luz por

um filtro de polarização.

 

M

 

mapas de potencial eletrostático (Seção 1.5): A imagem tridimensional,

semelhante a um arco-íris, usada para visualizar cargas parciais em uma

substância.

 

mecânica quântica (Seção 1.6): Uma descrição matemática de um elétron

que incorpora as suas propriedades ondulatórias.

 

mecanismo de reação (Seção 3.2): Uma série de intermediários e setas

curvas que mostram como a reação ocorre em termos do movimento dos

elétrons.

 

micela (Seção 1.13): Um grupo de moléculas dispostas em uma esfera de

modo a que a superfície da esfera é constituída por grupos polares tornando

a micela solúvel em água.

 

miscível (Seção 13.1): Dois líquidos que podem ser misturados um com o

outro em qualquer proporção.

 

mistura racêmica (Seção 5.4): Uma solução contendo quantidades iguais

de ambos os enantiômeros.

momento de dipolo (μ) (Seção 1.11): O valor da carga parcial (d) em cada

extremidade de um dipolo multiplicado pela distância de separação (δ):

 

μ = d · δ

 

momento de dipolo molecular (Seção 1.11): A soma vetorial dos

momentos de dipolo individuais em uma substância.

 

monovalente (Seção 1.2): Um elemento que é capaz de formar uma ligação

(como o hidrogênio).

 

N

 

N-bromossuccinimida (Seção 11.7): Um reagente utilizado para a

bromação alílica de modo a evitar uma reação competitiva em que o bromo

se adiciona à ligação π.

 

nó (Seção 1.6): Em orbitais atômicos e moleculares, um local onde o valor

de ψ é zero.

 

nome sistemático (Seção 4.2): Nome designado utilizando as regras de

nomenclatura da IUPAC.

 

nomenclatura (Seção 4.1): Um sistema para nomear substâncias orgânicas.

 

norbornano (Seção 4.15): O nome comum para o biciclo[2.2.1]heptano.

 

nucleófilo (Seção 6.7): Uma substância contendo um átomo rico em

elétrons, que é capaz de doar um par de elétrons.

 

número estérico (Seção 1.10): O total de ligações simples + pares de

elétrons isolados para um átomo em uma substância.

 

O

OM antiligante (Seção 1.8): Um orbital molecular de alta energia

resultante da interferência destrutiva entre orbitais atômicos.

 

OM ligante (Seção 1.8): Um orbital molecular de baixa energia resultando

da interferência construtiva entre orbitais atômicos.

 

opticamente ativa (Seção 5.4): Uma substância que gira a luz plano-

polarizada.

 

opticamente inativa (Seção 5.4): Uma substância que não gira a luz plano-

polarizada.

 

opticamente pura (Seção 5.4): Uma solução contendo apenas um

enantiômero, mas não sua imagem especular.

 

orbitais degenerados (Seção 1.6): Orbitais que possuem a mesma energia.

 

orbitais híbridos sp2 (Seção 1.9): Orbitais atômicos que são obtidos

matematicamente fazendo-se a média de um orbital s com dois orbitais p

para formar três orbitais atômicos híbridos.

 

orbitais híbridos sp3 (Seção l.9): Orbitais atômicos que são obtidos

matematicamente fazendo-se a média de um orbital s com três orbitais p

para formar quatro orbitais atômicos híbridos.

 

orbitais moleculares (Seção 1.8): Uma medida da força de orbitais

associados a uma molécula inteira, em vez de um átomo individual.

 

orbital atômico (Seção 1.6): Uma representação gráfica tridimensional do

ψ2 de uma função de onda. Esta é uma região do espaço que pode acomodar

a densidade eletrônica.

 

organoaleto (Seção 7.2): Uma substância orgânica que contém pelo menos

um halogênio.

 

oxidação (Seção 13.10): Uma reação na qual uma substância é submetida a

um aumento no estado de oxidação.

oximercuração-desmercuração (Seção 9.5): Um processo de duas etapas

para a adição de Markovnikov da água a um alqueno. Com este processo

não ocorrem rearranjos de carbocátion.

 

oxirano (Seção 14.7): Um éter cíclico contendo um sistema de anel de três

membros. Também chamado de epóxido.

 

ozonólise (Seção 9.11): Uma reação na qual a ligação C=C de um alqueno

é quebrada para formar duas ligações C =O.

 

P

 

par isolado (Seção 1.3): Um par de elétrons não compartilhado ou não

ligantes.

 

par isolado localizado (Seção 2.12): Um par de elétrons que não está

participando na ressonância.

 

perda de um grupo de saída (Seção 6.8): Um dos quatro padrões de setas

curvas para reações iônicas.

 

periplanar (Seção 8.7): Uma conformação em que um átomo de hidrogênio

e um grupo de saída são aproximadamente coplanares.

 

peróxido de acila (Seção 11.3): Um peróxido em que cada átomo de

oxigênio está ligado a um grupo acila. Peróxidos de acila são muitas vezes

usados como iniciadores de radicais, porque a ligação O —O é

particularmente fraca.

 

peróxidos (Seção 11.3): Substâncias com a estrutura geral R—O—O—

R.

 

piramidal triangular (Seção 1.10): Uma geometria adotada por um átomo

que tem um par isolado de elétrons e um número estérico de 4.

plana triangular (Seção 1.10): Uma geometria adotada por um átomo com

um número de estérico de 3. Todos os três grupos se encontram no mesmo

plano e estão separados por 120°.

 

plano de simetria (Seção 5.6): Um plano que divide uma substância em

duas metades que são imagens especulares uma da outra.

 

polarímetro (Seção 5.4): Um dispositivo que mede a rotação da luz plano-

polarizada provocada por substâncias opticamente ativas.

 

polarizabilidade (Seção 6.7): A capacidade de um átomo ou molécula em

distribuir a sua densidade eletrônica de forma distorcida em resposta a

influências externas.

 

polarização (Seção 5.4): Em relação à luz, a orientação do campo elétrico.

 

poliéter (Seção 14.4): Uma substância contendo vários grupamentos éter.

 

posição alfa (α) (Seção 7.2): A posição imediatamente adjacente a um

grupo funcional.

 

posição axial (Seção 4.11): Para as conformações em cadeira de ciclo-

hexanos substituídos, uma posição que é paralela a um eixo vertical

passando através do centro do anel.

 

posição beta (β) (Seção 7.2): A posição imediatamente adjacente a uma

posição alfa (α).

 

posição equatorial (Seção 4.11): Para conformações em cadeira de ciclo-

hexanos substituídos, uma posição que fica aproximadamente ao longo do

equador do anel.

 

postulado de Hammond (Seção 6.6): Em um processo exotérmico o estado

de transição é mais próximo em energia aos reagentes do que aos produtos

e, portanto, a estrutura do estado de transição se parece mais com os

reagentes. Ao contrário, o estado de transição de um processo endotérmico é mais próximo em energia aos produtos e, portanto, o estado de transição

se parece mais com os produtos.

 

primário (Seção 6.8): Um termo usado para indicar precisamente um grupo

alquil ligado diretamente a uma posição determinada. Por exemplo, um

carbocátion primário possui um (não mais) grupo alquil ligado diretamente

ao átomo de carbono eletrofílico (C+).

 

primeira ordem (Seções 6.5, 7.5): Uma reação cuja soma de todos os

expoentes de sua equação de velocidade é igual a um.

 

princípio da exclusão de Pauli (Seção 1.6): A regra que afirma que um

orbital atômico ou um orbital molecular pode acomodar um máximo de dois

elétrons com spins opostos.

 

princípio de Aufbau (Seção 1.6): Uma regra que determina a ordem em

que os orbitais são preenchidos por elétrons. Especificamente, o orbital de

menor energia é preenchido primeiro.

 

produto de Hofmann (Seção 8.7): O produto (alqueno) menos substituído

de uma reação de eliminação.

 

produto de Zaitsev (Seção 8.7): O produto mais substituído (alqueno) de

uma reação de eliminação.

 

projeção de Haworth (Seção 2.6): Para cicloalcanos substituídos, um tipo

de representação usado para identificar claramente quais os grupos que

estão acima do anel e quais os grupos que estão abaixo do anel (veja

também a Seção 4.14).

 

projeção de Newman (Seção 4.6): Um tipo de representação que visa

mostrar a conformação de uma molécula.

 

projeções de Fischer (Seção 2.6): Um tipo de representação que é

frequentemente usado quando se trata de substâncias que possuem múltiplos centros de quiralidade, especialmente para carboidratos (veja

também a Seção 5.7).

 

propagação (Seção 11.2): Para reações radicalares, as etapas cuja soma

fornece a reação química líquida.

 

Q

 

quebra (clivagem) de ligação (Seção 12.3): A quebra de uma ligação,

homoliticamente ou hereroliticamente.

 

quebra de ligação heterolítica (Seção 6.l): Quebra de ligação que resulta

na formação de íons.

 

quebra de ligação homolítica (Seções 6.l, 11.2): Quebra de ligação que

resulta na formação de espécies não carregadas chamadas de radicais.

 

quiral (Seção 5.2): Um objeto que não é sobreponível sobre sua imagem

especular.

 

R

 

R (Seção 5.3): Um termo usado para representar a configuração de um

centro de quiralidade, determinado da seguinte maneira: A cada um dos

quatro grupos é atribuída uma prioridade, e a molécula é então girada (se

necessário) de modo a que o grupo #4 fica direcionado por trás da página

(com uma cunha tracejada). Uma sequência no sentido horário para 1-2-3 é

representada como R.

 

radical (Seção 6.1): Uma espécie química com um elétron não

emparelhado.

 

ramificação de cadeia (Seção 11.11): Durante a polimerização,

crescimento de uma ramificação conectada à cadeia principal.

reação em cadeia (Seção 11.3): Uma reação (geralmente envolvendo

radicais) em que uma espécie química pode acabar provocando uma

transformação química em milhares de moléculas.

 

reação iônica (Seção 6.7): Uma reação que envolve a participação de íons

como reagentes, intermediários ou produtos.

 

reação polar (Seção 6.7): Uma reação que envolve a participação de íons

como reagentes, intermediários ou produtos.

 

reações de adição (Seção 9.1): As reações que se caracterizam pela adição

de dois grupos a uma ligação dupla. No processo, a ligação π é quebrada.

 

reações de substituição (Seção 7.1): Reações nas quais um grupo é

substituído por um outro grupo.

 

reagente de Grignard (Seção 13.6): Um carbânion com a estrutura RMgX.

 

rearranjo (Seção 6.8): Um dos quatro padrões de setas curvas para reações

iônicas.

 

redução por metal dissolvido (Seção 10.5): Uma reação na qual um

alquino é convertido em um alqueno trans.

 

redução (Seção 13.4): Uma reação na qual uma substância é submetida a

uma diminuição no estado de oxidação.

 

regioquímica (Seção 8.7): Um termo que descreve uma consideração que

tem de ser levada em conta para uma reação em que dois ou mais isômeros

constitucionais podem ser formados.

 

regiosseletiva (Seção 8.7): Uma reação que pode produzir dois ou mais

isômeros constitucionais, mas, no entanto, produz um como o produto

principal.

 

regra de Bredt (Seção 8.4): Uma regra afirmando que não é possível para

um átomo de carbono cabeça de ponte de um sistema bicíclico estar envolvido em uma ligação dupla C =C, se ele envolve uma ligação π trans

incorporada a um anel composto por menos de 8 átomos.

 

regra de Hund (Seção 1.6): Ao considerar os elétrons em orbitais

atômicos, uma regra que afirma que um elétron é colocado em cada orbital

degenerado em primeiro lugar, antes que os elétrons sejam emparelhados.

 

regra do octeto (Seção 1.3): A observação de que os elementos da segunda

fila (C, N, O e F) vão formar o número necessário de ligações de modo a

alcançar uma camada de valência completa (oito elétrons).

 

resolução (Seção 5.9): A separação de enantiômeros a partir de uma

mistura contendo os dois enantiômeros.

 

respiração celular (Seção 13.12): Um processo pelo qual o oxigênio

molecular é utilizado para converter alimentos em CO2, água e energia.

ressonância (Seção 2.7): Um método que os químicos usam para lidar com

a inadequação das representações de estruturas em bastão.

 

retenção de configuração (Seção 7.5): Durante uma reação, em que a

configuração de um centro quiralidade permanece inalterada.

 

rotação específica (Seção 5.4): Para uma substância quiral, que é

submetida à luz plano-polarizada, a rotação observada quando uma

concentração-padrão (1 g/mL) e um comprimento de percurso óptico-

padrão (1 dm) são usadas.

 

rotação observada (Seção 5.4): Quanto a luz plano-polarizada gira devido

a uma solução de uma substância quiral.

 

S

 

S (Seção 5.3): Um termo usado para representar a configuração de um

centro de quiralidade, determinado da seguinte maneira: a cada um dos

quatro grupos é atribuída uma prioridade, e a molécula é então girada (se necessário) de modo a que o grupo #4 fica direcionado por trás da página

(com uma cunha tracejada). Uma sequência no sentido anti-horário para 1-

2-3 é representada como S.

 

secundário (Seção 6.8): Um termo usado para indicar que exatamente dois

grupos alquila estão ligados diretamente a uma determinada posição. Por

exemplo, um carbocátion secundário possui dois grupos alquila ligados

diretamente ao átomo de carbono eletrofílico (C+).

 

segunda ordem (Seções 6.5, 7.4): Uma reação cuja equação de velocidade

possui o somatório de todos os expoentes igual a dois.

 

seta anzol (Seção 10.5): Uma seta curva com apenas uma farpa, indicando

o movimento de apenas um elétron (veja também a Seção 11.1).

 

setas curvas (Seção 2.8): As ferramentas que são usadas para representar

estruturas de ressonância e para mostrar o fluxo de densidade eletrônica

durante cada etapa de um mecanismo de reação.

 

sin-coplanar (Seção 8.7): Uma conformação em que um átomo de

hidrogênio e um grupo de saída estão separados por um ângulo de diedro de

exatamente 0°.

 

síntese de éter de Williamson (Seção 14.5): Um método para a preparação

de um éter a partir de um íon alcóxido e um haleto de alquila (por meio de

um processo S N2).

 

S 1 (Seção 7.5): Uma reação de substituição nucleofílica unimolecular. N

 

SN2 (Seção 7.4): Uma reação de substituição nucleofílica bimolecular.

sobreponíveis (Seção 5.2): Dois objetos que são idênticos.

 

solúvel (Seção 13.1): Um termo utilizado para indicar que um determinado

volume de uma substância irá dissolver-se em uma quantidade especificada

de um líquido na temperatura ambiente.

solvente aprótico polar (Seção 7.8): Um solvente que carece de átomos de

hidrogênio ligados diretamente a um átomo eletronegativo.

 

solvente prótico (Seção 7.8): Um solvente que contém pelo menos um

átomo de hidrogênio ligado diretamente a um átomo eletronegativo.

 

solvólise (Seção 7.6): A reação de substituição em que o solvente se

comporta como o nucleófilo.

 

substância meso (Seção 5.6): Uma substância que possui centros de

quiralidade e um plano interno de simetria.

 

substituinte alcóxi (Seção 14.2): Um grupo OR.

 

substituintes (Seção 4.2): Em nomenclatura, os grupos ligados à cadeia

principal.

 

substrato (Seção 7.1): O haleto de alquila de partida em uma reação de

substituição ou de eliminação.

 

sulfeto (Seção 14.11): Uma substância que é semelhante em estrutura a um

éter, mas o átomo de oxigênio foi substituído por um átomo de enxofre.

Também chamada de tioéter.

 

sulfona (Seção 14.11): Uma substância que contém um átomo de enxofre

que possui ligações duplas com dois átomos de oxigênio e é flanqueado em

ambos os lados por grupos R.

 

sulfóxido (Seção 14.11): Uma substância que contém uma ligação S=O que

é flanqueada em ambos os lados por grupos R.

 

T

 

tautomerização ceto-enólica (Seção 10.7): O equilíbrio que é estabelecido

entre um enol e uma cetona em condições de catálise por ácido ou catálise

por base.

tautômeros (Seção 10.7): Isômeros constitucionais que se interconvertem

rapidamente através da migração de um próton.

 

tensão angular (Seção 4.9): O aumento da energia associado a um ângulo

de ligação que se desviou do ângulo preferencial de 109,5°.

 

tensão torsional (tensão de torção) (Seção 4.7): A diferença de energia

entre as conformações alternada e eclipsada (por exemplo, no etano).

 

teoria da ligação de valência (Seção 1.7): Uma teoria que trata uma

ligação como o compartilhamento de elétrons que estão associados a

átomos individuais, em vez de estarem associados à molécula inteira.

 

teoria do orbital molecular (Seção 1.8): Uma descrição da ligação em

termos de orbitais moleculares, que são orbitais associados a uma molécula

inteira, em vez de um átomo individual.

 

teoria RPECV (Seção 1.10): Teoria da Repulsão dos Pares de Elétrons da

Camada de Valência, que pode ser utilizada para prever a geometria em

torno de um átomo.

 

terceira ordem (Seção 6.5): Uma reação cuja equação de velocidade possui

o somatório de todos os expoentes igual a três.

 

terciário (Seção 6.8): Um termo usado para indicar que exatamente três

grupos alquila estão ligados diretamente a uma determinada posição. Por

exemplo, um carbocátion terciário possui três grupos alquila ligados

diretamente ao átomo de carbono eletrofílico (C+).

 

terminação (Seção 11.2): Em reações de radicalares, uma etapa em que

dois radicais são unidos para produzir uma substância sem elétrons não

compartilhados.

 

termodinâmica (Seção 6.4): O estudo de como a energia é distribuída sob a

influência da entropia. Para os químicos, a termodinâmica de uma reação refere-se especificamente ao estudo dos níveis de energia relativos de

reagentes e produtos.

 

termolecular (Seção 10.6): Para mecanismos, uma etapa que envolve três

espécies químicas.

 

tetraédrica (Seção 1.10): A geometria de um átomo com quatro ligações

separadas umas das outras por 109,5°.

 

tetravalente (Seção 1.2): Um elemento, como o carbono, que forma quatro

ligações.

 

tióis (Seção 14.11): Substâncias que contêm um grupo mercapto (SH).

 

tiolato (Seção 14.11): A base conjugada de um tiol.

 

tosilato (Seção 7.8): Um excelente grupo de saída (OTs).

 

transferência de próton (Seção 6.8): Um dos quatro padrões de setas

curvas para reações iônicas.

 

trivalente (Seção 1.2): Um elemento, como o nitrogênio, que forma três

ligações.

 

U

 

unimolecular (Seção 7.5): Para mecanismos, uma etapa que envolve

apenas uma espécie química.

 

V

 

vicinal (Seção 10.4): Um termo usado para descrever dois grupos idênticos

ligados a átomos de carbono adjacentes.

 

vinílico (Seção 2.10): Os átomos de carbono de uma ligação dupla carbono-

carbono.

Z

 

Z (Seção 8.4): Para os alquenos, um descitor estereoquímico que indica que

os dois grupos de maior prioridade estão do mesmo lado da ligação π.

 

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