Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Falando de Modo Prático | Testes Respiratórios para Medir o Nível de Álcool no Sangue
falando de
Testes Respiratórios para Medir o Nível de Álcool no
modo
Sangue
prático
O etanol é um álcool primário. Portanto, o etanol reage com o dicromato de potássio em
condições ácidas para produzir ácido acético.
No processo, o etanol é oxidado e o reagente de cromo é reduzido. A nova substância de cromo
tem uma cor diferente e, portanto, o progresso da reação pode ser controlado pela variação da
cor de vermelho-laranja para verde. Esta reação constitui a base para muitos dos primeiros
testes respiratórios que avaliavam o nível de álcool no sangue. Testes de respiração que utilizam
esta reação ainda são comercialmente disponíveis. O teste consiste em um tubo, onde uma das
extremidades está equipada com um bocal e a outra extremidade tem um saco. O interior do
tubo contém dicromato de sódio que está adsorvido sobre a superfície de um sólido inerte, tal
como sílica-gel. À medida que o usuário sopra ar através do tubo e enche o saco, o álcool da
respiração do usuário reage com o agente de oxidação no tubo, e ocorre uma mudança de cor. O
grau de mudança de cor fornece uma indicação sobre o teor de álcool no sangue.
O Breathalyzer é baseado na mesma ideia, mas é mais preciso. Um volume medido da
respiração é borbulhado através de uma solução aquosa ácida de dicromato de potássio, e a
mudança de cor é medida com um espectrofotômetro ultravioleta-visível (UV-VIS) (Seção 17.11,
do Volume 2). Ao contrário do que se acredita popularmente, não é possível enganar o teste
chupando uma bala de menta ou usando um produto para refrescar o hálito. Essas técnicas
podem enganar uma pessoa, mas não vão enganar o dicromato de potássio.
Quando um álcool primário é oxidado com ácido crômico, obtém-se um
ácido carboxílico. Em geral, é difícil controlar a reação para produzir o
aldeído.
A fim de produzir o aldeído como um produto final, é necessário usar um
reagente oxidante mais seletivo, que irá reagir com o álcool, mas não reage
com o aldeído. Muitos desses reagentes estão disponíveis, incluindo o
clorocromato de piridínio (PCC). O PCC é formado a partir da reação entre
a piridina, o trióxido de cromo e o ácido clorídrico.
Quando o PCC é usado como o agente de oxidação, um aldeído é produzido
como o produto principal. Sob essas condições, o aldeído não é oxidado a
ácido carboxílico.
O cloreto de metileno (CH 2Cl2) normalmente é o solvente quando o PCC é
utilizado.
Álcoois secundários são oxidados apenas uma vez para formar uma
cetona, que é estável sob condições de oxidação. Assim, um álcool
secundário pode ser oxidado, quer com ácido crômico ou com PCC.
O dicromato de sódio é mais barato, mas o PCC é mais suave e,
frequentemente, é o preferido se outros grupos funcionais sensíveis
estiverem presentes na substância.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
13.7 PREVISÃO DOS PRODUTOS DE UMA REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
APRENDIZAGEM
Preveja qual o principal produto da reação orgânica vista a seguir.
SOLUÇÃO
A m de prever o produto, identi camos se o álcool é primário ou secundário. Neste caso, o
álcool é primário e, por conseguinte, é necessário decidir se o processo produz um aldeído ou um
ácido carboxílico:
ETAPA 1
Identi cação se o álcool é primário ou secundário.
ETAPA 2
Se o álcool for primário, considera-se que seja obtido um aldeído ou um ácido carboxílico.
O produto é determinado pela escolha do reagente. Trióxido de cromo em condições ácidas
forma ácido crômico, que irá oxidar o álcool duas vezes para dar o ácido carboxílico. A m de
parar no aldeído, em vez disso usa-se o PCC.
ETAPA 3
Respresentação do produto.
PRATICANDO
o que você aprendeu
13.22 Preveja o produto orgânico principal para cada uma das reações vistas a seguir.