Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
8.1 Introdução às Reações de Eliminação
VOCÊ SE LEMBRA ?
Antes de prosseguir, certi que-se de que você compreende os seguintes tópicos.
Se for necessário, faça uma revisão das seções sugeridas para se preparar para este capítulo.
• Cinética e Diagramas de Energia (Seções 6.5, 6.6)
• Setas Curvas e Rearranjos de Carbocátions (Seções 6.8–6.11)
• Reações de Substituição (Seções 7.3–7.8)
• Introdução à Estereoisomeria (Seção 5.2)
• Conformações em Cadeira do Ciclo-hexano (Seções 4.11–4.13)
8.1 Introdução às Reações de Eliminação No capítulo anterior, vimos que uma reação de substituição pode ocorrer
quando uma substância possui um grupo de saída. Neste capítulo, vamos
explorar outro tipo de reação, chamada de eliminação, comumente
observada para substâncias com grupos de saída. Embora as reações de
eliminação ocorram em uma variedade de contextos diferentes, por agora,
vamos examiná-las como um método para formar alquenos. Vamos
inicialmente considerar a diferença entre as reações de substituição e de
eliminação (Figura 8.1).
FIGURA 8.1
Os produtos de reações de substituição e eliminação.
Uma reação de substituição ocorre quando o grupo de saída é substituído
por um nucleófilo. Mas, em uma reação de eliminação, um próton é
removido, a partir da posição beta (β), juntamente com o grupo de saída,
formando uma ligação dupla. Este tipo de reação recebe o nome de
eliminação beta, ou eliminação 1,2, e pode ser realizada com qualquer
grupo de saída que seja um bom grupo de saída. Classes específicas de
eliminação beta foram caracterizadas antes de químicos entenderem que
eles tinham um conjunto comum de mecanismos. Assim, alguns tipos de reações de eliminação beta são denominadas com base no grupo de saída.