Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
6.9 Combinação dos Padrões de Setas Curvas
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver o Problema 6.30
6.9 Combinação dos Padrões de Setas
Curvas
Todos os mecanismos iônicos, independentemente da sua complexidade,
são exatamente combinações diferentes dos quatro padrões característicos
vistos na seção anterior. Como exemplo, considere a reação na Figura 6.31,
que vamos explorar mais detalhadamente no Capítulo 7.
FIGURA 6.6
Uma reação contendo todos os quatro padrões característicos de setas curvas.
O mecanismo da Figura 6.31 apresenta quatro etapas, cada uma das
quais é um dos padrões característicos da seção anterior. Às vezes, uma
única etapa mecanística envolve dois padrões simultaneamente, por
exemplo:
Existem duas setas curvas mostradas neste caso. Uma seta curva, vindo do
íon cloreto, mostra um ataque nucleofílico. A segunda seta curva mostra a
perda de um grupo de saída. Neste caso, estamos utilizando dois padrões de
setas curvas simultaneamente. Isto é chamado de processo concertado. No
próximo capítulo, vamos explorar algumas das importantes diferenças entre
os mecanismos concertado e não concertado (passo a passo). Por enquanto,
nós simplesmente vamos nos concentrar em reconhecer os vários padrões que podem surgir como resultado da combinação dos vários padrões de
setas curvas. Fazendo isso, vão aparecer as semelhanças entre mecanismos
aparentemente diferentes.
DESENVOLVENDO A APRENDIZAGEM
6.4 IDENTIFICAÇÃO DA SEQUÊNCIA DE PADRÕES DE SETAS CURVAS
APRENDIZAGEM
Identi que a sequência de padrões de setas curvas na seguinte reação:
SOLUÇÃO
Na primeira etapa o hidróxido ataca C=O em um ataque nucleofílico:
Na próxima etapa, um íon alcóxido (RO–) é ejetado como um grupo de saída:
Finalmente, a última etapa é uma transferência de próton, que sempre envolve duas setas
curvas:
A sequência dessa reação é, portanto, (1) ataque nucleofílico, (2) perda de um grupo de saída, e
(3) transferência de próton. Ao longo deste livro e, especialmente, no Capítulo 21, do Volume 2,
vamos ver dezenas de reações que seguem essa sequência de três etapas. Ao ver todas essas
reações neste formato (como uma sequência de padrões característicos), será mais fácil ver as
semelhanças entre reações aparentemente diferentes.
PRATICANDO
o que você aprendeu
6.14 Para cada uma das seguintes reações em multietapas, veja as setas curvas e identi que a
sequência de padrões de setas curvas:
APLICANDO
o que você aprendeu
6.15 As duas reações vistas a seguir serão exploradas em capítulos diferentes. No entanto, elas
são muito semelhantes. Identi que e compare as sequências de padrões de setas curvas para as
duas reações.