Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Falando de Modo Prático | Óleos e gorduras parcialmente hidrogenados
OLHANDO PARA O FUTURO
A designação L descreve a configuração do centro de quiralidade presente na substância. Esta notação será descrita em maior detalhe na Seção 25.2.
Foi mostrado que a L-dopa é eficiente no tratamento da deficiência de dopamina
associada à doença de Parkinson (uma descoberta que premiou Arvid Carlsson
em 2000 com o prêmio Nobel em Medicina). A dopamina é um
neurotransmissor importante no cérebro. A deficiência de dopamina não pode
ser tratada com a administração de dopamina ao paciente porque a dopamina não
é capaz de cruzar a barreira hematoencefálica. Entretanto, a L-dopa pode cruzar
esta barreira, e é posteriormente convertida em dopamina no sistema nervoso
central. Este fato possibilita uma maneira de aumentar os níveis de dopamina no
cérebro de pacientes com doença de Parkinson, promovendo um alívio
temporário de alguns sintomas associados à doença. Mas existe um problema.
Acredita-se que o enantiômero da L-dopa seja tóxico e, portanto, uma síntese
enantiosseletiva da L-dopa é necessária.
Óleos e gorduras parcialmente hidrogenados
falando de
modo
prático
Mais cedo neste capítulo, centralizamos a nossa atenção no papel da hidrogenação catalítica na
indústria farmacêutica. Entretanto, o papel mais conhecido da hidrogenação é na indústria de
alimentos, onde a hidrogenação é utilizada para preparar óleos e gorduras parcialmente
hidrogenados.
Os óleos e as gorduras que ocorrem naturalmente, tal como os óleos vegetais, são geralmente
misturas de substâncias chamadas triglicerídeos, que contêm três longas cadeias alquila:
Essas substâncias importantes serão discutidas em mais detalhes na Seção 26.3. Por enquanto,
focaremos nossa atenção nas ligações π presentes nas cadeias alquílicas. A hidrogenação de algumas
dessas ligações π altera as propriedades físicas desses óleos. Por exemplo, o óleo de algodão é líquido
na temperatura ambiente; entretanto, o óleo de algodão parcialmente hidrogenado é um sólido à
temperatura ambiente. Isto é vantajoso porque possibilita ao óleo uma maior vida de prateleira. A
margarina é preparada de modo semelhante a partir de diferentes óleos vegetais e animais.
Óleos parcialmente hidrogenados, no entanto, têm seus problemas. Existem muitas evidências
que os catalisadores presentes durante o processo de hidrogenação podem isomerizar algumas das
ligações duplas, produzindo ligações duplas trans:
Acredita-se que essas gorduras trans, como são conhecidas, podem causar um aumento no nível
de colesterol LDL (Low Density Lipoprotein), o que aumenta o risco de doenças cardiovasculares. Em
resposta, a indústria de alimentos tem se esforçado em minimizar e até mesmo remover as gorduras
trans de seus produtos. Atualmente as embalagens dos alimentos apresentam frequentemente o
rótulo “não contém gorduras trans.”
OLHANDO PARA O FUTURO
Para uma discussão sobre a conexão entre colesterol e doenças cardiovasculares veja o
boxe Medicamente Falando na Seção 26.5.
A PROPÓSITO
A outra metade do prêmio Nobel em química de 2001 foi concedido a K. Barry Sharpless pelo
seu trabalho em síntese enantiosseletiva, descrito na Seção 14.9.
A hidrogenação catalítica assimétrica tornou-se um método eficiente para o
preparo de L-dopa com alta pureza óptica. Por esse trabalho Knowles
compartilhou em 2001 a metade do prêmio Nobel em Química com Ryoji Noyori (Universidade de Nagoya, Japão), que estava investigando