Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
4.10 Conformações do Ciclo-hexano
O ciclo-hexano pode adotar muitas conformações, como veremos em breve.
Por agora, vamos explorar duas conformações: a conformação em cadeira e
a conformação em barco (Figura 4.20). Nas duas conformações, os ângulos
de ligação são muito próximos de 109,5°, e, portanto, as duas
FIGURA 4.20
As conformações em cadeira e em barco do ciclo-hexano.
conformações possuem muito pouca tensão angular. A diferença significativa
entre elas pode ser vista ao se comparar a tensão torcional. A conformação
em cadeira não tem tensão torcional. Isso pode ser visto melhor com uma
projeção de Newman (Figura 4.21). Observe que todos os Hs estão
alternados. Nenhum é eclipsado. Esse não é o caso de uma conformação em
barco, que tem
FIGURA 4.21
Uma projeção de Newman do ciclo-hexano em uma conformação em cadeira.
duas fontes de tensão torcional (Figura 4.22). Muitos dos Hs estão eclipsados
(Figura 4.22a), e os Hs de cada lado do anel sofrem interações estéricas
chamadas de interações mastro de bandeira, como mostrado na Figura
4.22b. A conformação em barco
FIGURA 4.22
(a) Uma projeção de Newman do ciclo-hexano em uma conformação em barco. (b) Interações mastro de bandeira na conformação em barco.
pode aliviar um pouco essa tensão torcional, torcendo-se (parecido com a
maneira com que o ciclobutano franze para aliviar um pouco a sua tensão
torcional), dando uma conformação chamada de barco torcido (Figura 4.23).
FIGURA 4.23
A conformação em barco torcido do ciclo-hexano.
Na verdade, o ciclo-hexano pode adotar muitas conformações diferentes,
mas a mais importante é a conformação em cadeira. Existem realmente duas
conformações em cadeira diferentes que se interconvertem rapidamente
através de um caminho que passa por muitas conformações diferentes,
incluindo uma conformação meia-cadeira de alta energia, bem como as
conformações em barco torcido e em barco. Isto é ilustrado na Figura 4.24,
que é um diagrama de energia resumindo os níveis de energia relativa das
diferentes conformações do ciclo-hexano.