Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
2.4 Átomos de Carbono com Cargas Formais
cientistas continuarão a inovar na esperança de encontrar os produtos naturais marinhos
importantes que servirão como futuros candidatos a fármacos.
2.4 Átomos de Carbono com Cargas
Formais
Na Seção 1.4 vimos que uma carga formal está associada a qualquer átomo
que não apresente o número apropriado de elétrons de valência. Cargas
formais são extremamente importantes, e elas devem ser mostradas nas
estruturas em bastão. A falta da carga formal torna uma estrutura em bastão
incorreta e, portanto, inútil. Assim, vamos praticar rapidamente a
identificação de cargas formais em estruturas em bastão.
VERIFICAÇÃO CONCEITUAL
2.12 Para cada uma das substâncias vistas a seguir determine se algum dos átomos de
nitrogênio tem uma carga formal:
2.13 Para cada uma das substâncias vistas a seguir determine se algum dos átomos de oxigênio
tem uma carga formal:
Agora vamos considerar as cargas formais sobre os átomos de carbono.
Vimos que o carbono geralmente tem quatro ligações, o que nos permite
“ver” todos os átomos de hidrogênio, embora eles não sejam explicitamente
mostrados nas estruturas em bastão. Agora, temos que modificar esta regra:
Um átomo de carbono geralmente terá quatro ligações apenas quando ele
não tem uma carga formal. Quando um átomo de carbono tem uma carga
formal, positiva ou negativa, ele terá três ligações em vez de quatro. Para
entender o porquê, vamos considerar primeiro o C+, e, em seguida, vamos
considerar o C−.
Lembre que o número apropriado de elétrons de valência em um átomo
de carbono é quatro. A fim de ter uma carga formal positiva, um átomo de
carbono tem que ter perdido um elétron. Em outras palavras, ele tem que ter
apenas três elétrons de valência. Esse átomo de carbono só pode formar três
ligações. Isso tem que ser levado em consideração quando for feito a
contagem dos átomos de hidrogênio: