Química Orgânica: Volume 1 (2ª Edição)
■ Medicamente Falando | Fumaça de Cigarro e Epóxidos Carcinogênicos
APLICANDO
o que você aprendeu
14.21 Proponha um mecanismo para a transformação vista a seguir.
é necessário PRATICAR MAIS? Tente Resolver os Problemas 14.43d,14.49, 14.50
medicamente
Fumaça de Cigarro e Epóxidos Carcinogênicos
falando
Como vimos muitas vezes nos capítulos anteriores, a combustão de materiais
orgânicos deve produzir CO2 e água. Mas raramente a combustão produz apenas
esses dois produtos. Normalmente, a combustão incompleta produz substâncias
orgânicas que constituem a fumaça observada a emanar de um incêndio. Uma dessas
substâncias é chamada benzo[a]pireno. Essa substância altamente carcinogênica é produzida a
partir da queima de materiais orgânicos, tais como gasolina, madeira e cigarro. Nos últimos
anos, a investigação extensiva elucidou o provável mecanismo reacional para a
carcinogenicidade dessa substância, e foi demonstrado que o benzo[a]pireno em si não é a
substância que provoca o câncer. Na realidade, ela é um dos metabólitos (uma das substâncias
produzidas durante o metabolismo do benzo[a]pireno) que é um intermediário muito reativo
capaz da alquilação do ADN e, portanto, pode interferir na função normal do DNA.
Quando o benzo[a]pireno é metabolizado, um epóxido inicial é formado (chamado um
óxido de areno), que sofre então abertura pela água para dar um diol.
Essas duas etapas devem ser muito familiares para você. A primeira etapa é a formação do
epóxido, e a segunda é a reação de abertura de anel na presença de um catalisador para formar
um diol. Este diol pode, em seguida, sofrer epoxidação outra vez formando o epóxido diol visto a
seguir.
Esse epóxido diol é o metabólito carcinogênico e é capaz da alquilação do DNA. Estudos
mostram que o grupo amino da desoxiguanosina (no DNA) ataca o epóxido. Essa reação altera a
estrutura do DNA e provoca alterações no código genético, que em última instância conduzem à
formação de células cancerosas.
O benzo[a]pireno não é a única substância cancerígena na fumaça do cigarro. Ao longo
deste livro, vamos ver várias outras substâncias cancerígenas que também estão presentes na
fumaça do cigarro.